有机化学-综合习题

1有机化学复习提纲第一章 绪论熟练掌握有机化合物中共价键的类型及断裂方式；有机化合物结构的表示方法；有机化合物的分类。第二章 烷烃熟练掌握烷烃的命名；碳原子和氢原子的类型；烷烃的分子结构；碳原子的SP 3杂化；Newman投影式；烷烃的物理性质、化学性质（卤代反应）；自由基的稳定性。理解烷基的概念；烷烃的同分异构现象；构象的概念；自由基取代反应历程。第三章 烯烃熟练掌握单烯烃的异构现象和命名；顺反异构体的命名；单烯烃的结构；SP 2杂化；键和键的形成；烯烃的化学性质（加成反应，氧化反应，-氢的取代反应）；马尔可夫尼可夫规则；反马氏加成；诱导效应；碳正离子的稳定性。理解亲电加成反应历程。第四章 炔烃和二烯烃熟练掌握炔烃的分子结构和命名；SP杂化；炔烃的化学性质（金属炔化物的生成，加成反应，氧化反应）；二烯烃的命名；共轭二烯烃的结构和共轭效应；共轭二烯烃的化学性质（1，4-加成和1，2-加成，双烯合成）。第五章 脂环烃熟练掌握脂环烃的异构（取代环烷烃的顺、反异构）和命名；环烷烃的化学性质（取代反应，氧化反应，加成反应）；环烯烃的化学性质；环烷烃的分子结构；环己烷的构象（椅式和船式构象，平伏键与直立键）；一元及二元取代环己烷的构象。第六章 第七章 芳香烃和非苯芳香烃熟练掌握单环芳烃的结构和命名；单环芳烃及其衍生物的命名；单环芳烃的化学性质（取代反应，氧化反应） ；苯环上取代基的定位规律；定位基的分类；定位规律的应用；非苯芳烃及休克尔规则。稠环芳烃的命名；萘的性质。第八章 立体化学熟练掌握物质的旋光性与分子结构的关系；对称因素；手性分子；手性碳原子；对映体和非对映体；外消旋体和内消旋体；Fischer投影式；旋光异构体构型的表示方法；含有两个手性碳原子的有机化合物的旋光异构。第九章 卤代烃熟练掌握卤代烃的命名；卤代烷的化学性质（亲核取代反应，消除反应，与金属的反应）；查依采夫规则；亲核取代反应历程（S N1及S N2反应）；卤代烯烃和卤代芳烃的命名；卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性。第十章 醇、酚、醚熟练掌握醇、酚、醚的命名；醇、酚、醚的物理性质；醇、酚、醚的化学性质；酚的分子结构。第十二章 醛、酮2熟练掌握醛、酮的分类与命名；羰基的结构；醛、酮的化学性质（羰基的亲核加成反应，加成-消除反应，-氢的反应，氧化反应，还原反应）；羰基的结构对亲核加成反应活性的影响。第十三章 羧酸和取代酸熟练掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸（羟基酸、羰基酸）的命名（含部分俗名）；羧酸的结构；羧酸的物理性质；羧酸的化学性质（酸性和成盐反应，羧酸衍生物的生成，脱羧反应，羧酸的还原反应， -氢的卤代反应）；甲酸的结构和性质；羧酸衍生物的化学性质（水解、醇解和氨解反应，还原反应）；羧酸衍生物反应活性的比较；羟基酸的化学性质（酸性，醇酸的脱水反应，醇酸的氧化反应，酚酸的脱羧反应，-醇酸的分解反应）；羰基酸的化学性质（酮酸的脱羧反应，氧化和还原反应）。第十五章 含氮有机化合物熟练掌握胺和酰胺的命名、结构；胺和酰胺的物理性质；胺的化学性质（胺的碱性，烷基化反应，酰基化反应，与亚硝酸的反应，芳胺的取代与氧化）；酰胺的化学性质（酰胺的酸碱性，水解反应，与亚硝酸反应，霍夫曼反应）；硝基化合物的还原。第十七章 杂环化合物和生物碱熟练掌握杂环化合物的命名；杂环化合物的结构和化学性质（亲电取代反应，酸碱性，氧化反应，加氢反应）；杂环化合物的结构与芳香性的关系；杂环化合物及其衍生物。第十八章 碳水化合物熟练掌握单糖分类；单糖的构型；单糖的结构；单糖的化学性质（差向异构化，氧化反应，成脎反应，成苷反应，成酯反应，脱水和呈色反应）。掌握二糖的组成和分子结构与性质。了解多糖的结构和性质。第十九章 蛋白质和核酸熟练掌握氨基酸的结构、物理性质和化学性质（氨基酸的两性性质和等电点，氨基酸中氨基的反应，氨基酸中羧基的反应，氨基酸中氨基和羧基共同参与的反应）；蛋白质的一级结构；维持蛋白质构象的作用力；蛋白质的理化性质（蛋白质的两性性质和等电点，蛋白质的胶体性质，蛋白质的沉淀，蛋白质的变性，蛋白质的水解，蛋白质的颜色反应）；核酸的组成；核酸的一级、二级结构。3有机化学课程练习题（标为红色的，工科同学不用做）一、命名下列化合物1. (CH3)3CCH(CH2CH3)CH(CH3)2 2.CH3CH2CH2CN 3. CH3CH2NHCH2CH2CH3 4. CH3CH=CHCH(CH3)CCH 5. CH3COCH2COOC(CH3)3 6. (CH3)3NCH(CH3)2+OH-CH32CHCH3O33CH3NCH(3)2 CH3CH3NCl 9.7. 8.11NHCOH3 N=NH2O2N1.10.COH2C3 CH2OCH313.12.OHOHHOHO 2OHHH H H CH2OCl 15、14、16. (CH3)3C 17.CH 2=CHCH 2 18. (CH3)3C+ 19. HOOCCOCH2COOH20.C6H5CH2+ 21. CH3NHCOOCH2CH3 4OCNHC3 NN23.2.24NH=CH2C33 CH3CHCH2CH33323324. 25.27.CH2OCHOBr CH2OCH=OHONH26. 27.28.N=CH2C33 OHCH3HO28. 29.NCHOCH3H NCONH230. 31. OCH2HOHOHCH3CH332. 3.CH(3)2CHOH NCHC=C=H334. 35.C3 CH35CH33CCH23 CH=CHO36. 37.NH2CHNHCOH2SO338. CH3OHHOCH=C39.40. NO2OClCl40. SO3HN=HO41.41.42. NH 343. OCH3CH=CHO44. 45. CH22CNHOO CH22CH3O46. 47. CH3CN23 CO48. 49. CH2COH3CH3 CH2CH32 O650. 51. OCH2OHHH NNNNH2H二、写出下列化合物的结构式1. E丙醛肟 2. 糠醛3. 甲乙丙胺 4. 顺- 9-十八碳烯酸5. D乳酸的费歇尔投影式 6. 吲哚乙酸7.D2脱氧核糖（透视式） 8. 苦味酸9.丙氨酰半胱氨酸 10. 二苯甲烷11. 4氯4羟基偶氮苯 12. 氯化苄13. 对甲苯磺酸 14. 2，4二硝基苯氧乙酸15.-甘露糖甲苷（Haworth 式） 16. 对羟基偶氮苯17. 氯化间甲基重氮苯 18. 叔丁基19.（ 2S， 3R） 2， 3 二 羟 基 丁 二 酸 20. 草酰乙酸21. 1 甲 基 3 乙 基 环 己 醇 的 最 稳 定 构 象 22.水杨酸 23. 2， 4 二 羟 基 5 甲 基 嘧 啶 24. 邻苯二甲酰亚胺25. 邻苯二甲酸双乙酯 2 6. 苦杏仁油27. 苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 28. 甘丙甘肽29. 氨基羟基丙酸 30. 邻苯二甲酸酐31. 氢 氧 化 二 甲 基 二 乙 基 铵 32. 柠檬酸33. 3甲基环己烯 34. 鸟嘌呤35. 2R， 3R 2 羟 基 3 溴 丁 酸 36. 苹果酸37.乙酰水杨酸 38. 胞嘧啶39. 2-甲基-5-甲氧基-1-萘酚 40. D 葡 萄 糖 脎41.1 苯 基 1 乙 醇 42. 5-甲基-2-呋喃甲酸43.反-1-甲基-2-乙基环己烷（优势构象） 44. 苄甲醚45.N-甲基-2-乙基吡咯 46. 三乙酸甘油酯47.由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃 48.2-环己烯酮49.N-甲基-N-乙基间甲苯胺 50. L-丙氨酸51. 2-己烯-4-炔-1，6-二酸 52. 3-苯基丙烯醛三、选择题，将正确答案的代码填入括号内1、Grignard 试剂是（ ） 。A、有机钠化合物 B、有机锂化合物C、有机铝化合物 D、有机镁 化合物72、下列化合物中按照S N1和S N2机理发生亲核取代反应均容易的是（ ）A.1-溴丁烷 B.1-溴-2,2-二甲基丙烷 C. 1-溴-2-丁烯 D. 2-溴-2-甲基丁烷3、按 SN1 取代反应活性次序排列，下列化合物排列正确的是（ ） 。CH3CH=2Br CH32CH22BrCH3=CH2BrBrCH3CH23A、 B、 C、 D、4、卤仿反应必须在什么条件下进行。 （ ） 。A、酸性溶液 B、碱性溶液 C、中性溶液 D、质子溶剂5、下列叙述正确的是（ ） 。A、具有 R-构型的手性化合物必定有右旋的旋光方向。B、如果一个分子没有对称面，它必然是手性分子。C、内消旋体和外消旋体都是非手性分子，因为它们都无旋光性。D、含有手性碳的化合物不一定都具有旋光性。6、鉴别丙烷、 环丙烷、丙炔需要的试剂是（ ）。A. Br2的CCl 4溶液; KMnO 4溶液; B.HgSO4 / H2SO4; KMnO4溶液 C. AgNO3的氨溶液; KMnO 4溶液; D. Br2的CCl4溶液; AgNO3 的氨溶液7、糠醛在浓碱作用下发生（ ） 。A、羟醛缩合反应 B、歧化反应 C、聚合反应 D、加成反应8、下列说法正确的是（ ） 。A、RNA 彻底水解的产物有磷酸、核糖、胞嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤。B、蛋白质变性后，其副键未改变，加水后可恢复其生理功能。C、蛋白质变性后，一级结构未破坏，但空间结构被破坏，因此生理活性也随之丧失。D、-氨基酸、多肽和蛋白质都能与水合茚三酮溶液反应生成蓝紫色物质，此反应常用于这些物质的鉴定。9、下列化合物不能发生碘仿反应的是（ ） 。CH3CH22CH3O CH32CH2C3OODCH3CH3CH23OA B 10、下列化合物能生成最稳定碳正离子的是（ ） 。8DCH2Br CH2BrCH2CH22Br CH32CH22BrA B 11、下列化合物不能与亚硫酸氢钠发生反应的是（ ） 。A、苯甲醛 B、丙醛 C、二苯酮 D、2- 戊酮12、下列化合物碱性最弱的是（ ） 。NH2 NH2 NH NA B C D 13、下列化合物中，既能发生碘仿反应又能与饱和 NaHSO3 反应的是（ ） 。AOCH3CH3 OBCHCH3CH3O COH3D 14、下列化合物不能被 Fehling 试剂氧化的是（ ） 。HA OCH2OHOHH HCH3B OCH2OHOHCOHOOHHHO2C CH2=OCH2OD 15、下列化合物中，能使 FeCl3 显色的是（ ） 。CH2OOHOHCH32COH3H3CH3OA B C D 16、环己烷与氯气在光照或加热时发生的反应是（ ）A、亲电取代 B、自由基（或游离基）取代反应 C、亲核加成反应 D、亲电加成反应917、下列反应属于自由基加成反应的是（ ） ；属于亲核取代反应的是（ ） ；属于自由基取代反应的是（ ） 。CH2BrCH3Br2A CH3BrH2O CH3BrB CH23NO2CH23HNO32S4 CH23NO2C +CH=Br2l KCN CH=Br2ND +18、下列卤代烃与 AgNO3/乙醇溶液反应，活性最大的是（ ） 。CH32CH=Cl CH3=CH2Cl323Cl 3222lA B D 19、下列化合物没有芳香性的是（ ） 。O NH N OAB CD 20、下列化合物中酸性最强的是（ ） 。21OHN2 OHC3OH OHA B C D 21、下列化合物没有顺反异构的是（ ） 。A. C6H5CH=NOH B. CH3CH=CHCH3C.(CH3)2C=NOH D.CH3CH=NOH22、下列自由基最稳定的是（ ） 。10 CH22CH2 CH2CH3 CH3H3 CH2CH3D C B A 23、下列醇与金属钠反应，反应速度最快的是（ ） 。A、CH 3CH2CH（OH）CH 3 B、CH 3CH2OHC、 （CH 3） 2CHOH D、 （CH 3） 3COH24、下列化合物与 FeCl3 溶液作用，能显色的是（ ） 。A、水杨酸 B、3-丁烯-1- 醇 C、环己醇 D、苯甲醇25、醇的分子内脱水反应遵循的规律是（ ） 。A、Markovnikov 规则 B、Saytzeff 规则C、Hckel 规则 D、Hofmann 规则26、下列化合物结构最稳定的是（ ） 。OHOH OHOHOH OHD C B A 27、苯酚与 Br2/H2O 的反应属于（ ） 。A、自由基取代 B、亲核取代 C、亲电取代 D、亲核加成28、不能与饱和 NaHSO3 发生加成反应的是（ ） 。A、苯乙酮 B、丁酮 C、环己酮 D、苯甲醛29、在室温下就能与硝酸银的醇溶液发生反应的化合物为（ ） 。A、2-溴-2-戊烯