3-1 烷烃

第 3章 饱和脂肪烃 (Alkane)3.1 烃的分类3.2 烷烃的命名3.3 烷烃的结构3.4 烷烃的构象3.5 烷烃的物理性质3.6 烷烃的化学性质3.7 自然界的烷烃1只有碳和氢两种元素组成的有机化合物叫碳氢化合物，简称烃。3.1 烃的分类1.根据分子中的碳架可分为 开链烃、环烃2. 根据化学键的种类可分为 饱和烃、不饱和烃2思考：甲烷CH4、乙烷C2H6、丙烷C3H8、丁烷C4H10 、 戊烷C5H12等，这些化合物在组成上有什么规律？每个化合物之间在组成上相差CH2或它的整数倍，烷烃的通式为CnH2n+23.2 烷烃的命名3同系列 同系列：许多结构相似，而在组成上相差CH2或它的数倍的化合物组成一个系列，称为同系列。 同系物：同系列中各个化合物称为同系物。4实例：正丁烷异丁烷* 同分异构现象：分子式相同，结构不同。* 同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，简称异构体 （constitutional isomers） 。* 随着碳原子的增加，异构体的数目增加。同分异构现象5（1 ）写出环己烷的最长的直链式碳架。 己烷（ C6H14)有多少个同分异构体？分别写出这些异构体。碳链异构 碳链异构：碳链直链和支链的异构。6(a)（2 ）写出少一个碳原子的直链式碳架，然后把余下的碳原子当甲基支链由中到边依次取代直链上各碳原子上的氢原子（端基碳除外）。(b) (c) (d)* 等位碳：在分子中处于完全相同位置的碳原子。* 等位氢：连在等位碳上的氢原子。7（3 ）写出少两个碳原子的直链式碳架，把余下的两个碳原子当作一个乙基或两个甲基，分别取代直链上的等位氢。(e) (f) (g)c和 d相同 , e和b 相同，己烷有5 个异构体。（4 ）书写异构体，要求碳原子均被氢原子饱和。8烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。举例 (同分异构体的写法) ：C6H14：9* 我国命名法：中国化学学会结合我国文字特点，根据 IUPAC原则命名具体化合物。普通命名法国际纯粹与化学联合会命名法烷烃的命名方法10一、普通命名法1、烷烃的名称用烷，碳原子数从 1-10分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数十个以上用十一、十二等数目表示。* 英文名称烷烃为 alkane，词尾用 -ane11简单烷烃的中英文名称CH4 methane 甲烷C2H6ethane 乙烷C3H8propane 丙烷C4H10butane 丁烷C5H12pentane 戊烷C6H14hexane 己烷C7H16heptane 庚 烷C8H18octane 辛 烷C9H20nonane 壬 烷C10H22decane 癸 烷C11H24undecane 十一 烷C12H26dodecane 十二 烷12CH3-CH(CH3)- 结构异构体，用新表示具有(CH3)3CCH2-结构的异构体。如： 正戊烷 n-pentane异戊烷 iso-pentane 新己烷 neo-hexaneb2. 用正表示直链烷烃，异表示具有131oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯) ( 仲 ) (叔) ( 季)与一个碳原子相连的碳为一级 (primary)碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级 (secondary)碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级 (tertiary)碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级 (quaternary)碳原子。碳原子及氢原子的类型141. 选主链：* 选择一个最长的碳链作为主链，按这个链所含的碳原子数称为某烷，以此为母体，将主链以外的其它烷基看作取代基或支链。二、系统命名法 / IUPAC命名法（International Union of Pure and Applied Chemistry )15烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基，用R- 表示。 如：烷基16烷基 中文名称 英文名称 简称CH3- 甲基 methyl MeCH3CH2- 乙基 ethyl EtCH3CH2CH2- 正丙基 n-propyl n-Pr CH3CH(CH3)- 异丙基 isopropyl i-Pr CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-butyl n-BuCH3CH2CH(CH3)- 仲丁基 sec-butyl sec-Bu CH3CH(CH3)CH2- 异丁基 isobutyl i-BuCH3C(CH3)2- 叔丁基 tertbutyl t-Bu表-1 某些烷基的名称17* 如果有两个以上等长的碳链，则选择取代基最多的碳链为主链。例：1. 选主链 (续)18（1 ）当主链 上只有一个支链时，由距离支链最近的一端开始编号，支链的位号就是它所连的碳原子的位号。例：2.编号：（2 ）当主链上有两个以上支链时，从主链的任意一端开始编号，得到两套表示取代基位置的数字，采取“ 最低系列” 编号法。19 逐个比较两种编号法中表示取代基位置的 数字，最先遇到位次较小者，定为“ 最低系列” 。例：左- 右：2, 4,5,5右- 左：2, 2,3,5“最低系列” 编号法20（1 ）当主链上只有一个支链时，把支链的名称写在该烷烃名称的前面，再把支链的位号写在最前边，中间加一短横线“-”，在基与母体之间不用短横线。3.命名例： 2甲基己烷21（2 ）当主链上含有几个相同的支链时，则在支链前加二、三、四、五等中文数字表示取代基的数目，表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号分隔。2,2,4-三甲基戊烷* 英文名称取代基的数目用词头mono ，di ，tri ，tetra ， penta， hexa表示。例：22次序规则 (sequence rule)：在系统命名中，为了确定原子或基团排列的次序而制定的规则。（3 ）当主链上含有几个不同的支链时，则取代基的列出顺序按立体化学中的 “次序规则 ”，将顺序较小的基团排在前面，较大的基团排在后面 。23构型 + 取代基 + 母体R, S / D, L / Z, E /顺 ,反取代基位置号 + 个数 + 名称(有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前；英文按字母顺序排列)官能团位号+名称有机化合物系统命名的基本格式24(1) 选主链：(2) 编号： 按“ 最低系列 ”编号法。右- 左： 2， 3，6 左 -右： 5， 8，9(3) 命名： 取代基按次序规则排序，加上短线、位号、个数，放于母体之前。2-甲基 -3-乙基-6-丙基癸烷例题：253 2 2 2 2 2 2 33322 31. 甲烷的结构思考：甲烷的分子式为 CH4,结构式为甲烷分子的立体形状是否是平面四边形？实验证明：甲烷分子的立体形状为正四面体型，四个C-H键长均为 0.109nm， C-H键之间的夹角为 109.5。2.3 烷烃的结构26HCHHH109。280.109nm图3-1 甲烷的正四面体 甲烷的模型27* 价电子为 2s22p2* 杂化轨道理论认为：碳原子在形成甲烷分子时，一个 2s电子激发到