沈阳药科大学2013年自学考试有机化学复习题及答案

沈阳药科大学 2013 年自学考试有机化学复习题一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（本大题共 10 小题，每小题1 分，共 10 分） （打*号者要标出构型）OCH3CH2O2. NHOCOHCOHCH3Br Cl BrCH22CH3H3Cl OHCH3 N COHO CH233CH2BrHO OHCHCH322CH33 2. CH2CH2OHCH3 3. NHN 4. OHCOOH6.H3COH7. 1-甲基萘 8. 氢氧化四丙铵 9. (D)-半乳糖 10. 2-甲基-3-己炔 11. 4-甲基-2- 萘酚 12. 氢氧化三甲基丁基铵 13. 3-甲基-1-戊烯-4- 炔14. 6-氯-2-萘甲酸 15. 氯化三甲基苄基铵 16. -(D)-葡萄糖甲苷 17. 2-甲基-1,3- 环戊二烯二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。 （本大题共 15 小题，每小题2 分，共 30 分）18. 19. Cl230 Cl220. 21. CH2CH2ClNaC50%+ H3COHSCl222. 23.SOCl2CH22H (CH3)C2OHBr24. 25.OCH23HI Zn/HClC3N226.27.Br NO2Fe/HCl CH3 HC25KMnO428.29. CH3(2)3CH2OHgS42O+ NO2+30. 31.NO2HNO3/2S4 Br2Fer3OCH2332. 33. Br2Fer3NHCO3 CH32CH2ONaOH34. 35. ONaC+ +OHCO(CH3)2N.HCl+36.37.O COlCH3N2+38. 39. OC2H5C25ONa +COH3C2CO2H5NaH40. 41.OCH3O/ OCH3ONa/CH3O42. CNH2aOBr/NaH43. 44. H3CCH3ONH22 OAlC3三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题共 5 小题，每小题 3 分，共 15 分）45. (CH3)ClH3C2CH3l CH32CH22Cl46. 葡萄糖 淀粉 蔗糖 47. 丁胺 二乙胺 二甲基乙基胺 48. 环己酮 环己基甲醛 49. CH2lCH32CH2ClH3CHCl50. 环己胺 苯胺 四氢吡咯 51. 2-丁酮 环己酮 52. CH32CH2ClCH32CH22BrCH32C2H2I53. 葡萄糖 果糖 四、单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。 （本大题共 5 小题，每小题 1 分，共 5 分）54 天冬氨酸结构如下 ，它是 （ ）HOCH2COHN2A 酸性氨基酸 B 中性氨基酸 C 碱性氨基酸 D 氨基酸 55下列化合物中，沸点最高的是 （ ）A 乙烷 B 丁烷 C 己烷 D 辛烷 56下列化合物中，热稳定性最高的是 （ ）A 环丙烷 B 环戊烷 C 环庚烷 D 环己烷 57按照 Lewis 酸碱理论，下列哪个是碱？ （ ）ABCDFeCl3 F3 NH3 ZnCl2 58下列化合物中，沸点最高的是 （ ）A 正戊烷 B 正己烷 C 异戊烷 D 新戊烷59下列几个结构中，哪个可能具有手性 （ ）A B C DCH3CH33CH3CH33l H3CH3llCH3lCH3360下列化合物中，熔点最高的是 （ ）A 正烷 B 正己烷 C 异戊烷 D 新戊烷五、多项选择题，在给出的选项中选择出所有的正确答案。 （本大题共 5 小题，每小题 2 分，共 10 分）61在氯乙烷中， 碳原子上的电子云密度较小，这是因为氯原子的（ ）A. 吸电子共轭效应 B. 吸电子诱导效应 C. 给电子共轭效应 D. 给电子诱导效应 E. 氯的电负性大于碳62下列化合物，能发生傅-克烷基化反应的是 （ ）A. 苯 B. 硝基苯 C. 甲苯 D. 苯磺酸 E. 甲氧基苯63桑德迈尔（Sandmeyer）反应可以用于制备下列那类化合物（ ）A. 酚 B. 氯代芳烃 C. 碘代芳烃 D. 溴代芳烃 E. 氟代芳烃64下列化合物中，比水碱性强的是（ ）A. 甲胺 B. 苯胺 C. 苯甲酰胺 D. 邻苯二甲酰亚胺 E. 苯磺酰胺65乙醇的沸点远远大于分子量相近的丙烷，这是因为 （ ）A. 乙醇体积小 B. 乙醇可形成分子间氢键 C. 乙醇的极性较大 D. 丙烷的构象影响 E. 乙醇的分子接近球形66对于丙烯分子，下面哪些描述是正确的 （ ）A. 是一个平面分子 B. 有 sp2 杂化的碳原子 C. 有 sp3 杂化的碳原子D. 有 sp 杂化的碳原子 E. 有顺反异构 67甲苯进行硝化反应，主要产物是 （ ）A. 间硝基甲苯 B. 邻硝基甲苯 C. -硝基甲苯 D. 二甲苯 E. 对硝基甲苯68芳香重氮盐的重氮基可以在放氮反应中被下列哪个基团所取代（ ）A. 氯 B. 碘 C. 羟基 D. 氰基 E. 溴 69乙醇能混溶于水，而丙烷则不能，这是因为 （ ）A. 乙醇的分子接近球形 B. 乙醇与水的氢键 C. 碳氧键的极性较大D. 丙烷的构象影响 E.乙醇是极性分子 70苯进行卤代反应，下列哪个可以做催化剂 （ ）A. 三氟化硼 B. 三氯化铁 C. 三氯化铝 D. 三溴化铁 E. 氯化铜71下列化合物中，比苯胺碱性强的是 （ ）A. 甲胺 B. 对硝基苯胺 C. 二甲胺 D. 对甲基苯胺 E. 对氯苯胺 六、简答题（本大题共 5 小题，每小题 5 分，共 25 分）72下列化合物中，哪些可以与亚硫酸氢钠发生反应？如果发生反应，哪一个最快？A苯乙酮 B. 二苯酮 C. 环己酮 D. 丙醛73乙基碳正离子和甲基碳正离子比较，哪个更稳定？为什么？74.准确写出下列反应的机理 CH3OCH3C2HOONa75 画出顺式及反式 1,4-二甲基环己烷的椅式构象，说明他们是否有旋光性，并指出为什么。76丁酰胺和丁二酰亚胺比较，哪个碱性强？为什么？77丙基碳正离子与烯丙基碳正离子比较，哪个更稳定？为什么？78乙酸乙酯与乙酰氯比较，哪个的水解反应更快？为什么？79准确写出下列反应的机理 CH32CH3Br2CH3C3Br CH32CH2Brhv80 指出下列两个化合物的立体化学关系（同一物、对映体、非对映体） ，并标出各手性碳的构型。CH3lBrCH3 CH3lC3Br81乙酸与氯乙酸比较，哪个的酸性更强？为什么？82丙基自由基与烯丙基自由基比较，哪个更稳定？为什么？83准确写出下列反应的机理CH3CH2BrCH3C3Br84 指出下列两个化合物的立体化学关系（同一物、对映体、非对映体） ，并标出各手性碳的构型。ClH3 ClH385苯甲酰胺和苄基胺比较，哪个碱性强？为什么？七、推测结构（本大题共共 5 分）86有一 D 型戊醛糖 A，其分子式为 C5H10O4，A 和乙酸酐作用生产三乙酸酯 B。A小心氧化得分子式为 C5H10O5 的酸 C。A 用 HI 还原得正戊烷，但 A 与苯肼不能成脎。试写出 A、B 、C 可能的结构。87某杂环化合物，分子式为 C6H6OS，能与羟胺反应生成肟，但不与银氨溶液反应。用 H2 的碱溶液处理后得噻吩 -2-甲酸。试写出 A 结构。88某化合物 A，分子式为 C7H14O2，与金属钠发生强烈反应，但不与苯肼作用。当与高碘酸作用时，得到化合物 B（C 7H12O2） 。B 与苯肼作用，能还原菲林试剂，并与碘的碱溶液作用生成碘仿及己二酸。试写出 A、B 的结构。沈阳药科大学 2013 年自学考试有机化学复习题答案一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（本大题共 10 小题，每小题 1 分，共10 分） （打*号者要标出构型）3-甲氧基苯甲醇 吲哚 2-氧代环己烷甲酸 (R)-2-溴丙酸 (E)-2-氯-3-溴-2-己烯2-甲基-5-氯苯酚 异喹啉 4-氧代戊酸 (R)-1-溴-2-甲基丁烷 3,17-雌甾二醇 (E)-3-甲基-2-己烯 2-(2-甲基苯基)乙醇 咪唑 2-羟基苯甲酸 2-甲基孕甾-6-烯-21-醇CH37. (CH32CH2)4NOH8. OOHHHOHOH9.CH33CCH2310. CH31. (CH3)NCH22CH23OH12.13. COHCl14. (CH3)NCH2PhCl15.16. OHHOOHHHOCH3O 17. CH3. 二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。 （本大题共 15 小题，每小题 2 分，共 30分）18. 19. 20. 21. ClClClH2CHC2NH3CCl22. 23. 24. CH22Cl CHH3 C33 OHCH32I+25. 26. 27. CH3NH2Br NH2 C2H5OCH3C2H5OCH3+28. 29. 30. CH3(2)3CH3O NO2 NO2NO231. 32. +CH23BrO23Br NHCH3Br NHCOH3Br+33. 34. 35. CH32CH2CHO23 OHCNON(CH3)236. 37. 38. OH NHC3OOC2H539. 40. 41. 42. OCOC2H5H3CH3OCH32OHH3CH3OHC2OCH3 NH243. 44. H3CNH2CH3 OHO OHO+三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题共 5 小题，每小题 3 分，共 15 分）45. (CH3)ClH3C2CH3l CH32CH22ClAgNO3/EtH 46. AgNO3/H3 I2 47. TsCl NaOH/248.AgNO3/H3 49. CH2lCH32CH22Cl CH3CHl立刻白色沉淀 白色沉淀慢 无白色沉淀AgNO3/EtOH50. 环己胺 苯胺 四氢吡咯溴水 无 白色沉淀 无亚硝酸钠/盐酸 无颜色变化 黄色51.2- I2/NaOH52.AgNO3/EtH CH32CH2ClCH32CH22BrC32HC22I53. 葡萄糖 果糖溴水 褪色 不褪色四、单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。 （本大题共 5 小题，每小题 1 分，共5 分）54. A55. D56. D57.C58. B58.C 60. D 五、多项选择题，在给出的选项中选择出所有的正确答案。 （本大题共 5 小题，每小题 2 分，共 10 分）61. B、E 62. A、C、 E 63. A、B、C 、D 、E 64. A、B 65. B、C66. A、B、C 67. B、E 68. A、B 、C、D、E 69. B、C 、E 70. A、B 、C、D 71. A、C、D 六、简答题（本大题共 5 小题，每小题 5 分，共 25 分）72. A、C、D 三个化合物可以与亚硫酸氢钠反应（3 分） ，其中 D 反应最快（2 分） 。73. 乙基碳正离子更稳定。因为甲基的给电子诱导效应及超共轭效应使正电荷分散。74. CH2OOHCH2OH2O+CH3OHCH3OCH2O +CH2O H2O+ CH3CH2OHO OH75.他们都没有旋光性。因为分子有对称面。76.丁酰胺碱性强，因为在丁二酰亚胺中，两个酰基的吸电子作用使氮原子上的电子云密度减小得多，不易给出电子对。77. 烯丙基碳正离子更稳定（2 分） ；因为在烯丙基碳正离子中，空的 P 轨道与碳碳双键形成共轭体系（2 分） ，可以很好地使电子离域（1 分） ，故稳定。78.乙酰氯水解更快（2 分） ；因为酰氯中的离去基团（氯原子）碱性较弱（1 分） ，而碱性越弱就越容易离去（2 分） ，故反应快。79. Br2 BrhvCH32CH3 CH3CH3BrC3C3Br+ +HBrCH33+Br2 +BrCH32CH2BrHC32C2Br+CH32CH3 +BrCH32C2+Br2 Br+80.CH3ClHHBrCH3CH3HClCH3HBrRR S（正确标出构型，3 分）两个化合物为非对映体（2 分） 。81.氯乙酸酸性更强（2 分） ；因为氯具有吸电子诱导效应（1 分） ，可以使酸根负离子稳定，所以酸性较强（2 分82.烯丙基自由基更稳定（2 分） ；这是因为，在烯丙基自由基中，孤对电子处于 P 轨道中（1 分） ，这个孤对电子可以与碳碳双键共轭（2 分） ，使得自由基稳定。83. CH3 CH2HCH3CH3Br CH3CH3Br+写出碳正离子，给 2 分，两步，每步 1 分，电子转移箭头 1 分。84. 答案：是对映异构体的关系。CH3l CH3l