有机化学单元习题课三_第1页
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文档简介

一、按要求回答下列问题1. 下列化合物哪些不能发生 F-C烷基化反应 ?(1)、 (3)、 (4)、 (6)均不能发生 F-C烷基化反应。(5)很容易进行 F-C烷基化反应,但不能使用 AlCl3做催化剂,因为酚类化合物可与 AlCl3催化剂反应而使 AlCl3失活。所以,一般用醇和烯在酸催化下与酚作用。如果一定要用AlCl3做催化剂,则需对酚羟基进行保护。2. 按硝化反应从易到难排列成序:3.下面三种化合物一硝化时,按所得间位产物由多到少排列成序:4. 按 SN1反应由易到难排列成序:5. 按 SN2反应由易到难排列成序:6. 按 E1反应从易到难排列成序:7. 按亲核能力由强到弱排列成序:8. 按 E2反应从易到难排列成序:9. 下列化合物作为离去基团时,按离去能力由强到弱排列成序:10.下列化合物或离子哪些具有芳香性?二、 完成下列反应具有芳香性的是: A、 D、 E、 F。三、 写出下面反应的反应机理四、 用化学方法鉴别下列化合物 用化学方法鉴别要求选用的反应具有 简便、现象明显 (如:有颜色变化、有沉淀生成、有气体产生或分层等) 的特点。五、合成题1. 以甲苯为原料合成邻硝基甲苯。提示:从目标分子看该合成必须用 SO3H占位。思考:合成邻硝基苯甲酸?2. 以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。3. 以苯为原料 (其它试剂任选 )合成:六、推断结构化合物 A、 B、 C、 D的分子式都是 C10H14, 它们都有芳香性。 A不能氧化为苯甲酸; B可被氧化为苯甲酸,且 B有手性; C也可氧化成苯甲酸,但 C无手性, C的一氯代产物中有两个具有手性,分别为 E和 F; D可氧化为对苯二甲酸, D的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是 G和H。 试写出 A、 B、 C、 D、 E、 F、 G、 H的构造式。分析: 从分子式看 A、 B、 C、 D四个化合物均有苯环。A不能氧化成苯甲酸 说明与苯环相连的烃基不含 H;B可氧化成苯甲酸,且有手性 说明与苯环相连的烃基 不仅含有 H, 且具有手性碳 ;C可氧化成苯甲酸,但无手性 说明与苯环相连的烃基 含有

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