生物化学学习课件教学课件ppt脂类的化学

第二章脂类的化学1881年， Johann Thudichum发现了鞘脂的功能，提出 Tay-Sachs病系由脑苷脂降解缺陷引起。 1940年间， Konrad Bloch和同事证明了胆固醇所有碳原子皆来自乙酰辅酶 A 。脂类研究历史：20世纪 5060年代，科学家已经揭示了脂类在储能物质和膜结构组分发挥重要生理作用。6070年代后，薄层层析和气 -液层析技术迅速发展，为科学家认识脂类的特殊作用提供了有力工具，揭示了脂类在生物膜、转运、受体和信息转导中的作用。 第一节脂类的概念、分类及生理功能一、脂类的概念由脂肪酸与醇生成的酯及其衍生物，统称酯类， 是一类不溶于水的生物分子。 脂类的基本元素组成为碳 (C) 、氢 (H) 、氧 (O) ，一些复合脂含有氮 (N)和其他元素 。1.单纯脂 -脂肪：三脂肪酸甘油酯油：液态脂肪蜡：一元高级醇脂肪酸酯2.复合脂 -磷脂：含磷酸-糖脂：含糖3.衍生脂质 -取代烃-固醇类-萜 :胡萝卜素 ,天然橡胶-其他二、脂类的分类三、脂类的生理功能分类 含量 分布 生理功能脂肪脂肪甘油三酯95 脂肪组织、血浆1. 储脂供能2. 提供必需脂酸3. 促脂溶性维生素吸收4. 热垫作用5. 保护垫作用6. 构成血浆脂蛋白类脂类脂糖酯、 胆 固醇及其酯、磷脂5 生物膜、神经、血浆1. 维持生物膜的结构和功能2. 胆固醇可转变成类固醇激 素、维生素 D3、胆汁酸等3. 构成血浆脂蛋白第二节 单脂化学一 、脂肪的化学结构n 脂肪（ fat）： 甘油与三分子高级脂肪酸组成的脂肪酸甘油三酯。化学名称为三脂酰（基）甘油。脂酸结构通式为 CH3(CH2)nCOOH。 高等动植物中的脂酸碳链长度一般在 1420碳之间，且为偶数碳。 二、脂肪酸（一）脂肪酸的种类系统命名法 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的数目和位置。 编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。油酸 含 18个碳原子，在第 9-10位间有一个双键，被称为 9-十八碳单烯酸 ，写成 18:1(9)或18:19 。不饱和脂酸的命名例如：或 n编码体系亚麻酸 为 18碳 3烯多不饱和脂酸，其双键位置按碳原子编号分别为 9、 12和 15；按字母编号分别为 -3、 -6和 -9。根据碳原子编号命名为 9,12,15-十八碳三烯酸 ，写成 18:3(9,12,15)或18:39,12,15；按字母编号归类于 -3不饱和脂酸，写成 18:3-3 。例如：脂酸根据其碳链是否存在双键分为饱和脂酸和不饱和脂酸(二 )饱和脂酸的碳链不含双键饱和脂酸 (saturated fatty acid)以 乙酸(CH3-COOH)为基本结构，不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间 亚甲基 (-CH2-)的数目不同 。习惯名 系统名 碳原子数和双键数 簇 分子式饱和脂酸 月桂酸 (lauric acid) n-十二烷酸 12:0 CH3(CH2)10COOH豆寇酸 (myristic acid) n-十四烷酸 14:0 CH3(CH2)12COOH软脂酸 (palmitic acid) n-十六烷酸 16:0 CH3(CH2)14COOH硬脂酸 (stearic acid) n-十八烷酸 18:0 CH3(CH2)16COOH花生酸 (arachidic acid) n-二十烷酸 20:0 CH3(CH2)18COOH山箭酸 (behenic acid) n-二十二烷酸 22:0 CH3(CH2)20COOH掬焦油酸 (lignoceric acid) n-二十四烷酸 24:0 CH3(CH2)22COOH常见的饱和脂酸（三）不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键单不饱和脂酸（ monounsaturated fatty acid） 含一个双键的脂酸，如油酸 多不饱和脂酸（ polyunsaturated fatty acid） 含二个或二个以上双键的脂酸，如 DHA习惯名 系统名碳原子数和双键数簇 分子式单不饱和脂酸棕榈 (软 )油酸(palmitoleic acid) 9-十六碳一烯酸 16:1 w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)7COOH油酸 (oleic acid) 9-十八碳一烯酸 18:1 w-9 CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH异油酸 (Vaccenic acid)反式 11-十八碳一烯酸 18:1 w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)9COOH神经酸 (nervonic acid)15-二十四碳单烯酸 24:1 w-9CH3(CH2)7CHCH(CH2)13COOH常见的不饱和脂酸习惯名 系统名碳原子数和双键数簇 分子式多不饱和脂酸亚油酸 (linoleic acid) 9,12-十八碳二烯酸 18:2w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)2(CH2)6COOHa-亚麻酸 (a-linolenic acid)9,12,15-十八碳三烯酸 18:3w-3CH3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOHg-亚麻酸 (g-linolenic acid) 6,9,12-十八碳三烯酸 18:3w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)3(CH2)3COOH花生四烯酸(arachidonic acid)5,8,11,14-二十碳四烯酸 20:4w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)4(CH2)2COOHtimnodonic acid (EPA)5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 20:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)2COOHclupanodonic acid (DPA)7,10,13,16,19-二十二碳五烯酸 22:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)4COOHcervonic acid (DHA)4, 7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 22:6w-3CH3CH2(CHCHCH2)6CH2COOH哺乳动物不饱和脂酸按 编码体系分类：簇 母体不饱和脂酸 结 构w-7 软油酸 9-16:1w-9 油酸 9-18:1w-6 亚油酸 9.12-18:2w-3 亚麻酸 9,12,15-18:3（四）不饱和脂酸具有十分重要的生物学作用1人体不能合成必须从食物获得的脂酸被称为营养必需脂酸亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂酸是人体不可缺乏的营养素，不能自身合成，需从食物摄取，故称 营养 必需脂酸 （essential fatty acid） 。2. 多不饱和脂酸的衍生物具有十分重要的生物学活性前列腺素 (PG)、 血栓噁烷 (TX)和 白三烯(LT)是二十碳多不饱和脂酸花生四烯酸代谢产生的 类花生酸类物质（ eicosanoids） ，具有十分重要的生理作用，几乎参与了所有细胞的代谢活动，并与炎症、免疫、过敏、心血管等疾病的病理生理过程有关。 第三节 复脂的化学磷脂 (phospholipids)主要由 甘油或鞘氨醇、脂酸、磷酸 和 含氮化合物 等组成。 分类： 甘油磷脂 由甘油构成的磷酯 （体内含量最多的磷脂）鞘磷脂 由鞘氨醇构成的磷脂FAFAPi X 甘油 X = 胆碱、水、乙醇胺、 丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等 FA Pi X 鞘氨醇一、磷脂类和鞘磷脂类两类磷脂的分子组成相同的组成成分(分子数 ) 不同或不尽相同的组成成分磷 酸 脂酸 醇类 其他成分甘油磷脂 1 2 甘油 胆碱、乙醇胺、丝 氨酸、肌醇等鞘磷脂 1 1 鞘氨醇 胆碱（一）由甘油构成的磷脂统称为甘油磷脂甘油磷脂 又称为 磷酸甘油酯 (phosphoglycerides)，其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化， 3位羟基被磷酸酯化成为 磷脂酸 (phosphatidic acid; PA)。 R1常为饱和脂酸R2常为不饱和脂酸体内几种重要的甘油磷脂HO-X X取代基团 甘油磷脂名称水 H 磷脂酸胆碱 磷脂酰胆碱 (卵磷脂 )乙醇胺 磷脂酰乙醇胺 (脑磷脂 )丝氨酸 磷脂酰丝氨酸肌醇 磷脂酰肌醇甘油 磷脂酰甘油磷脂酰甘油 二磷脂酰甘油 (心磷脂 )CH2CH2N(CH3)3+C H 2C H O H C H 2O HCH2CH2NH3+C H 2C H -C O ON H 3+-H H HHHOHOHOHOOHOHHCH2