高中化学选修5第二章第3节《醛和酮》导学案

年 级 高二 学 科 化学 版 本 山东科技版内容标题 第三节 醛和酮 糖类（一）编稿老师【本讲教育信息】一. 教学内容：第三节 醛和酮 糖类（一）教学目的：1. 醛、酮的概念及常见的醛与酮2. 醛酮的系统命名法3. 以乙醛为例，掌握醛的结构及性质二. 重点、难点：醛、酮的化学性质知识分析：（一）常见的醛和酮1. 醛是指烃基与醛基相连的有机物，官能团名称是醛基 ，结构简式 RCHO。酮是指烃基与羰基相连的有机物，官能团名称是羰基，结构简式 RCOR。最简单的醛是 HCHO，最简单的酮是 CH3COCH3。2. 常见醛、酮的物理性质和用途甲醛：俗称蚁醛，通常是无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35 40的水 溶液叫福尔马林，主要在工业上用于制造酚醛树脂，脲醛树脂。乙醛通常是无色，具有刺激性气味的液体，沸点低（20.8），易挥发，易燃烧。分子式 C2H4O，结构简式 CH3CHO。苯甲醛是一种有无色有刺激气味的液体，是用于制造染料、香料的重要中间体。丙酮是一种有特殊气味的无色液体，沸点是 56.2 ，能与水以任意比互溶，不仅是常见的有机溶剂，也是重要的有机合成材料。（二）醛和酮的系统命名法原则：通常是选择含有羰基的最长碳链为主链，而以支链为取代基；主链碳原子的编号从靠近羰基一端开始编起。在醛分子中，醛基总是在碳链的一端，所以按照主链碳原子的数目成为某醛，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面即可。例如： 2-甲基丁醛CHO|323在酮分子中，羰基位于碳链中，命名时必须将羰基的位次用阿拉伯数字表明，放在名称之前，中间用一短线相连。例如： 的名称为 2-己酮323CH)(|CH（三）醛的同分异构体由于饱和一元醛和饱和一元酮具有相同的通式 CnH2nO，所以同碳数的醛和酮是同分异构体。故醛的同分异构体分碳骨架异构和官能团位置、类型异构。练习：找出分子式为 C5H10O 的同分异构体醛：CH 3CH2CH2CH2CHO、CH 3CH2CH(CH3)CHO、(CH 3)2CHCH2CHO、(CH 3)3CCHO酮：CH 3COCH2CH2CH3、CH 3COCH（CH 3） 2、CH 3CH2COCH2CH3（四）醛、酮的化学性质1. 羰基的加成反应： 羰基含不饱和碳原子，可发生加成反应。易与 H2 加成生成醇COCHO3 32 催 化 剂2 3 催 化 剂 ()从氧化还原角度看，此反应中乙醛、丙酮发生了还原反应。也能与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应：完成下列化学反应方程式CHNCNaOH3 3 ()CH3 由于氢氰酸有剧毒，在实际操作中，常常将醛、酮与 NaCN（或者 KCN）水溶液混合，再慢慢向其中滴加无机酸。（此反应为有机合成中增长碳链常用的方法）332()COCHO33HCH33()此类反应在有机合成中的意义是可以有效地增长碳链。认识甲醛为什么有毒？它在人体内发生了怎样的变化？甲醛能与人体内的蛋白质中的氨基发生加成反应，从而使蛋白质变性，引起中毒。【补充内容】格氏试剂与醛酮的反应金属有机化合物是指分子中含有与 C 相连的金属原子的有机物 。格氏试剂指的是烷基卤化镁 RMgX。金属有机化合物与醛、酮发生加成反应，其加成产物在酸性条件下水解可以生成醇。工业上利用此反应主要用于制备各类醇。例如： )CHO()HOMgI(MgICHO 33/3333 2 无 水 乙 醚注意此类反应中，所生成醇羟基的位置及分子中碳数的变化分子中有 -H 的醛或酮的自身加成由于醛、酮分子中的羰基的影响，使 -H 的活泼性增强，分子中含有 -H 的醛能发生自身加成反应。由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为 羟醛缩合反应。参照课本原理完成下列反应：CHO)()(CHCOH2 32323 此反应的主要用途：a. 增长碳链，用于有机合成。b. 用于制备不饱和醛、酮。练习：由乙醛制备 1丁醇，完成设计路线23323322CHOCHOCHOCHO()2. 氧化反应（1）燃烧氧化254322 点 燃（2）催化氧化在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入 O 或去 H 的反应叫做氧化反应。323CHOCH 催 化 剂此反应中，乙醛表现还原性乙醛不仅被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化（3）银镜反应：a. 银氨溶液的配制：向 2的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2的氨水，边振荡边滴加，直至最初得到的沉淀恰好溶解为止。反应方程式：AgNHOAgNH 324O232()b. 银镜的生成：CCAgNHO332 432 ()现象：在试管壁产生光亮如镜的银。应用：实验室用于检验醛基，工业用于制镜及保温瓶胆等。注意的问题：配制银氨溶液时加入的氨水要防止过量，氨水和硝酸银的浓度要小。银氨溶液应现用现配。要用洁净的试管。水浴加热，过程中不能震荡试管。实验后的试管用 HNO3 洗净。请推断 1mol 甲醛发生银镜反应生成 4mol 银。化学反应方程式： HCOAgNHCOAgNHO 44833222()（4）与新制的 Cu(OH)2 溶液的反应方程式： uu3 2 反应现象：产生砖红色沉淀。应用：注意的问题：a. 制取氢氧化铜时碱要过量；b. 将混合液加热到沸腾。【典型例题】例 1. 甲醛、乙醛和丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是 9，则氧元素的质量分数是（ ）A. 16 B. 37% C. 48% D. 无法计算解析：甲醛 CH2O、乙醛 C2H4O、丙醛 C3H6O 分子中，C、H 的个数比都为 1：2，故在混合物中二者也为 1：2，故质量比为 6：1，由于 H%为 9，则 C%为 54%，所以 O%为（1549 ）37% 。答案：B点评：寻找有机分子组成的规律性，是解决此类问题的关键。例 2. 某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是所含氧质量的 3 倍，此醛可能的结构有（ ）A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种解析：饱和一元脂肪醛的分子通式为 CnH2nO，由“所含碳元素质量是所含氧质量的 3倍”可得 n163/124，所以此醛的分子式为 C4H8O，而由于丙基有两种，故此醛有 2种。答案：A点评：简单的饱和一元脂肪醛的组成规律、异构特点应该熟练掌握。例 3. 使用哪组试剂，可以鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯、丙醛（ ）A. 银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液B. 酸性高锰酸钾溶液和溴的 CCl4 溶液C. 银氨溶液和氯化铁溶液D. 银氨溶液和溴的 CCl4 溶液解析：银氨溶液只能检验出丙醛；酸性高锰酸钾溶液与三种液体都能反应而退色，溴的 CCl4 溶液遇己烯可以发生加成反应而退色，可检验出己烯，氯化铁溶液与三种液体都无明显现象，由此可知银氨溶液和溴的 CCl4 溶液组合可以。答案：D点评：不同的官能团有不同性质，也有相似性质，处理鉴别题就是要分清这些。例 4. 有机物甲可氧化成羧酸，也可以还原成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为 C2H4O2，下列叙述不正确的是（ ）A. 甲分子中碳的质量分数为 40B. 甲在常温、常压下为无色液体C. 乙比甲沸点高D. 甲和乙最简式相同解析：由甲的转化关系可知应为醛，再由乙的分子组成知，生成它的酸、醇均有一个碳，应为甲酸、甲醇，则甲为甲醛，甲醛通常为气体，分子中含碳 40。答案：B点评：本题考查了醇、醛、酸的衍变关系、组成和性质。【模拟试题】（答题时间：20 分钟）一. 选择题：1. 某芳香族有机物的分子式为 C8H6O2，它的分子中（除苯环外不含其他环）不可能有（ ）A. 两个羟基 B. 一个醛基 C. 两个醛基 D. 一个羧基2. 做银镜反应之前，对于试管的正确洗涤方法是（ ）A. 用热的蒸馏水洗涤 B. 先用热碱溶液洗涤，再用蒸馏水冲洗C. 用浓硫酸和蒸馏水洗涤 D. 先用酸性高锰酸钾溶液后用蒸馏水洗涤3. 丙烯醛的结构简式为 ，下列有关其性质的叙述不正确的是（ ）CHO2A. 能使溴水褪色 B. 能与过量的氢气充分反应生成丙醛C. 能发生银镜反应 D. 能被新制的氢氧化铜氧化4. 下列一元醇中，不能用醛或酮与氢气反应来制取的是（ ）A. 2丁醇 B. ()CHO3C. (CH3)2CHOH D. 2甲基2丁醇5. 某 3g 醛和足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2gAg，则该醛为（ ）A. 甲醛 B. 乙醛 C. 丙醛 D. 丁醛6. 已知甲醛（HCHO）分子中的 4 个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是（ ）A. 苯乙烯 B. 苯甲酸 C. 苯乙酮 D. 苯甲醛 7. 有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷 6 种无色液体，只用一种试剂就可以将它们一一鉴别出来。这种试剂是（ ）A. 蒸馏水 B. 三氯化铁溶液C. 氢氧化铜悬浊液 D. 氢氧化钠溶液8. 已知两分子的醛在氢氧化钠溶液的作用下可以发生自身加成反应，生成一种羟基醛。若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在氢氧化钠溶液作用下可能生成（ ）羟基醛。A. 1 种 B. 2 种 C. 3 种 D. 4 种9. 乙醛与 Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色沉淀的实验中药品的关键操作是（ ）A. Cu(OH)2 要新制 B. CuSO4 要过量C. NaOH 溶液要过量 D. 要调节溶液 pH 小于 7 10. 某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共 3g，与足量的银氨溶液反应后还原出 16.2g银，下列说法正确的是（ ）A. 一定有甲醛 B. 可能是乙醛C. 混合物中醇、醛质量比为 1：3 D. 不可能有甲醛二. 填空题11. 现有下列物质CH 3Cl CH 3COCH3 CH 2O C 2H5OH 乙醛 醋酸 请用各物质的序号填写以下空白：（1）在常温常压下是气体的是 （ ）（2）能溶于水的是（ ）（3）能与钠反应放出氢气的是（ ）12. 丙烯醛的结构简式为 ，则该有机物的官能团是（名称）CHO2_，1mol 该有机物最多能与_mol 氢气发生加成反应。该有机物与银氨溶液反应的化学方程式为_，清洗做过该实验的试管可选用的试剂是_。三. 计算题13. 现有含一元饱和醛 A 的溶液 100g，其中含醛 25.74，加入一元饱和醛 B 17g 后，从混合物中取出 4g，在 4g 混合液中加入足量的