高中化学有机化学基础选修《有机化学反应类型》课件

（鲁科版）有机化学基础（选修）有机化学反应类型有机化学反应类型宁德市高级中学 叶昌明第一节第一节第一、二、三课时第一、二、三课时你已经初步学习过一些有机化学反应及有机化学反应类型的知识，例如：CH2 = CH2 +Br2 CH2BrCH2BrCH4 + Cl2 CH3Cl + HCl h+ HNO3 NO2+ H2O浓硫酸 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化剂加成反应取代反应取代反应氧化反应联想 质疑参加反应的有机化合物反应试剂反应产物反应条件 反应类型有机化学反应的分析框架一 、有机化学反应的主要类型1、 加成反应(1)概念： 有机化合物分子中的 不饱和键 两端的原子与其他原子或原子团结合 ,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。(2)常见的加成试剂H-H H-X H-CN H-OSO3H H-NH2某些试剂参与加成反应时，反应中心化学键的电荷分布如下： (P47)(3)加成规律 :正加负 ,负加正双键或叁键两端的原子本身或在外界条件影响下也分别带有部分的正电荷和部分负电荷，加成结果如下： 反应发生在 不饱和的键 上，不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 加成反应后生成物只有一种 （不同于取代反应）(4)有机化合物与反应试剂间的对应关系碳碳双键 可加成 H2、 X2、 HX、 H2SO4碳氧双键 可加成 H2、 HCN、 NH3碳碳叁键 可加成 H2、 X2、 HX、 HCN练习 :请完成以下加成反应的化学方程式CH3CH2OHCH2=CHCNCH3-CH-CH3BrCH3-CH2-CH2BrCH2 =CH2+H2OCHCH+HCNCH3CH=CH2+HBr(主要产物 )(次要产物 )2.取代反应(1)概念： 有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团 代替 的反应。(2)取代反 应规 律：拓展视野A1B 1 + A2B 2+ +- - A1B 2 + A2B 1有机化合物与极性试剂的取代反应 (P48-49)在这些取代反应中，烃分子中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了 ？光照浓 硫酸交流研讨小结： 烷烃、苯发生取代反应时是 碳氢键上的氢原子 被取代；与碳原子相连的 卤素原子 、 羟基 等也能被取代。烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的 烷基部分 也能发生取代反应 (反应条件： 加热 )CH3CH =CH2 + Cl2 Cl-CH2CH=CH2+ HCl(3)-H取代 (P49知识支持 )3.消去反应一定条件下，有机化合物 脱去小分子 物质生成分子中有 双键或叁键 的化合物的反应实验室制取乙烯的化学反应反应方程式为：CH2 -CH2H OH浓硫酸170 CH2 = CH2 +H2O乙醇消去反应的发生条件： 170 浓硫酸 有 -H原子(1)醇的消去反应(2)卤代烃的消去反应CH3-CH-CH3Cl+ NaOH 乙醇 +NaCl+H2OCH2=CH-CH3CH3-CH-CH-CH3 +Zn CH3-CH=CH-CH3+ZnBr2Br Br乙醇消去反应的发生条件： NaOH乙醇溶液 加热 有 -H原子邻二卤代烃的消去反应应用： 利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入 双键 、 叁键 等不饱和键常见的消去反应小结：(1)醇和卤代烃发生消去反应生成 烯烃(2)反应机理： 相邻消去发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如 CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有：都不能发生消去反应。和4.氧化反应 (P50-51)有机物得到氧或失去氢的反应(1)醇的氧化：其规律见醇的性质(2)-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 )的氧化 CH3CHO+ Ag(NH3)2OH(3)乙烯的氧化；在一定条件下氧化成乙醛(4)使酸性高锰酸钾溶液褪色：乙烯、乙炔 、苯的同系物、苯酚、乙醛(5)有机物的燃烧5.还原反应 (P50-51)有机物得到氢或失去氧的反应不饱和烃及不饱和化合物 的加氢，（ 1） 烯烃、炔烃 加氢；（ 2） 苯 加氢变为环己烷，（ 3） 苯乙烯 加氢变成乙基环己烷 （ 4） 醛、酮 的催化加氢（ 5） 油脂 的氢化；（ 6） 硝基苯 还原为苯胺。二、有机化学反应的应用 卤代烃的制备和性质预测有机化合物可能发生的反应程序预测有机化合物可能发生的反应程序1.卤代烃的制备(1)烷烃与卤素单质的取代反应CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光(2)烯烃与卤素单质及氢卤酸的加成反应CH2 = CH2 +Br2 CH 2BrCH2BrCH3CH=CH2+HBr CH3-CH-CH3Br2.卤代烃的化学性质(1)卤代烃的水解反应 取代反应CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O(2)卤代烃的消去反应CH3CH2Br +NaOH CH2 CH2+ NaBr+H2O乙醇 3.卤代烃的用途1,1,1-三氟 -2-氯 -2-溴乙烷 (CF3CHBrCl)被用做广泛的 麻醉剂 ， 氯仿 (CHCl3)、二氯甲烷 (CH2Cl2)等用做 溶剂 。1. 有机化合物 C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则此有机物的