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文档简介
黄豆苷元的波谱分析 黄峰 中药学 该化合物的性质 1.分子式及分子量: C15H10O4 254.23 2.该化合物为微黄色的粉末;能溶于水 ,可溶于碱性水溶液;能发生钠汞齐还 原反应,显红色; molish反应呈阴性 。 紫外光谱 红外光谱 核磁共振 质谱 紫外光谱 黄豆苷元乙醇溶液的紫外吸收光谱图 =248nm =2105 =300nm=110 5 Band 苯甲酰共轭系 统 K吸收带 Band , -不饱和酮和苯 乙烯系统的 K吸收带 红外光谱 黄豆苷元的红外吸收光谱图 (KBr) 酚羟基 OH 苯环骨架 C=C 红外光谱数据 样 品吸收峰 振 动类 型 基 团 吸收峰 强 度 3221 OH ArOH s 3030 =CH ArH m 1900、 1790 泛 频 峰 ArH w.w 1630 C=O C=C C=O C=C s 1600、 1518、 1460 C=C s.s.s 1387 OH OH m 1239 C-O-C =C-O-C= s 1193 C-O Ar-OH s 1097、 1045 =CH(面内 ) ArH m.m 888、 843 =CH(面外 ) ArH m.m 核磁共振波谱 (NMR) 1HNMR谱 13CNMR谱和 DEPT-90谱 HMQC谱 HMBC谱 黄豆苷元的 1HNMR谱 2-H Ar-OH Ar-OH 经重水交换实验 证明为活泼质子峰 黄豆苷元的 1HNMR谱放大图 5-H 6-H 8-H AMX耦合系统 2-H, 6-H 3-H, 5-H 呈对位取 代苯特征 黄豆苷元 1HNMR数据 (DMSO) 化学位移 (ppm) 质 子数 多重性 质 子 归 属 6.83 2 d, J=8.4Hz 3-H, 5-H 6.87 1 d, J=1.8Hz 8-H 6.95 1 dd, J=8.8,1.8Hz 6-H 7.40 2 d, J=8.4Hz 2-H, 6-H 7.98 1 d, J=8.4Hz 5-H 8.29 1 s 2-H 9.55 1 s 4-OH 10.80 1 s 7-OH 13CNMR谱 黄豆苷元的 13CNMR谱和 DEPT-90谱 可确定有 6个 叔碳信号 13个碳信号对应 15个碳,存在部 分碳信号重叠 7个季碳 黄豆苷元的 HMQC谱 2-H 5-H 2-H, 6-H 6-H 8-H 3-H, 5-H 2-C 5-C 2-C, 6-C 6-C 3-C, 5-C 8-C 黄豆苷元的 HMBC谱 2-C 5-C 6-C 8-C 3-C, 5-C 3-C, 5-C 连氧的季 碳信号 4-羰基 碳 5-H 8-H 7-C 6-H 4a-C 黄豆苷元的 HMBC谱放大图 2-H 8-H2-H, 6-H 3-H, 5-H 8a-C 4-C 4-OH 黄豆苷元的 HMBC谱放大图 2-H 3-H, 5-H 1- C 3- C 黄豆苷元 13CNMR数据 (DMSO) 碳序号 化学位移 (ppm) DEPT HMQC HMBC 2 152.8 CH 8.29,s / 3 123.6 C / 2-H,2-H,6-H 4 174.8 C / 2-H,5-H 4a 116.7 C / 6-H,8-H 5 127.3 CH 7.98,d,J=8.8Hz / 6 115.2 CH 6.95,d,J=8.8,1.8Hz 8-H 7 162.6 C / 5-H,8-H 8 102.2 CH 6.87,d,J=1.8Hz 6-H 8a 157.5 C / 2-H,8-H 1 122.6 C / 2-H,3-H,5-H 2,6 130.1 CH 7.40,d,J=8.4Hz / 3,5 115.0 CH 6.83,d,J=8.4Hz / 4 157.2 C / 2-H,6-H,3-H, 5-H,4-OH 质谱( MS) 黄豆苷元 EIMS谱 分子离子峰 裂解途径和主要特征离子的可能结构 主要特征离子及相对丰度数据 质 荷比 (m/z) 相 对 丰度 (%) 备 注 254 100.00 分子离子峰(基峰) 253 64.30 M-H 225 4.36 (M-H-CO) 137 72.85 118
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