中药中黄酮类化学成分的提取分离技术ppt课件

学习情境二 1 一、 理 论 基 础 二、 任 务 2 一、 结构分类及生物活性 二、 理化性质 三、 检识方法 四、 提取与分离方法 3 一、 结构与分类 （一）基本结构 1、定义： 泛指两个具有酚羟基的苯环（ A- 与 B-环）通过中央三碳原子相互连接 而成的一系列化合物。 6C 3C 6C 4 5 一、黄酮苷元的结构分类 天然黄酮类化合物母核 A、 B 环上常有羟基、甲氧基等取代基 。 根据黄酮母核中 C环氧化的程 度、是否开环、 B环连接特点 ， 可将黄酮类化合物分为以下几类 ： 6 黄酮及黄酮醇类黄酮及黄酮醇类 二氢黄酮与二氢二氢黄酮与二氢 黄酮醇类黄酮醇类 查耳酮和二氢查查耳酮和二氢查 耳酮类耳酮类 异黄酮和二氢异异黄酮和二氢异 黄酮黄酮 橙酮类橙酮类 花色素类花色素类 黄烷黄烷 -3-醇类醇类 其他黄酮类其他黄酮类 7 （一）黄酮及黄酮醇类 flavones flavonols 结构特点： C环为 吡喃酮结构， B 环与 C2位相连，黄酮醇 C3位有羟基取代 。 8 如：金银花 木犀草素（木犀草素（ luteolin）：）： 存在于忍冬藤、菊花、金存在于忍冬藤、菊花、金 银花、浮萍中，具有抗菌银花、浮萍中，具有抗菌 作用。作用。 9 如：黄芩 黄芩为清热解毒类中药，抗黄芩为清热解毒类中药，抗 菌成分主要有黄芩苷（菌成分主要有黄芩苷（ baicalin)、次黄芩素（、次黄芩素（ wogonin）等。）等。 10 槲皮素槲皮素 (quercetin)具有抗具有抗 炎、止咳祛痰等作用。槲皮素炎、止咳祛痰等作用。槲皮素 片用于治疗支气管炎。此外还片用于治疗支气管炎。此外还 有降低血压、增强毛细血管抵有降低血压、增强毛细血管抵 抗力、减少毛细血管脆性、降抗力、减少毛细血管脆性、降 血脂、扩张冠状动脉、增加冠血脂、扩张冠状动脉、增加冠 脉血流量等作用。脉血流量等作用。 芦丁芦丁 (rutin)是槲皮素的是槲皮素的 -O芸芸 香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引 起的出血病，并用作高血压的辅起的出血病，并用作高血压的辅 助治疗剂。助治疗剂。 11 豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素 12 （二）二氢黄酮与二氢黄酮醇 flavanones flavanonols 结构特点： C环 C2、 C3上的双键被氢化饱和 。 13 甘草苷甘草苷 （ liquiritin）：）： 具有溃疡抑制作用；具有溃疡抑制作用； 橙皮苷（橙皮苷（ hesperidin）是治疗高血压和心肌）是治疗高血压和心肌 梗塞的药物，医药工业中用作制药的原料，是梗塞的药物，医药工业中用作制药的原料，是 中成药脉通的主要组成之一。中成药脉通的主要组成之一。 14 甘 草 15 水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯 丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素 类成分。具有保肝作用，用于治类成分。具有保肝作用，用于治 疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢 中毒性肝损伤中毒性肝损伤 。 16 （三）查耳酮类（ chalcones ） 结构特点： C环开环，为苯甲醛缩苯乙酮衍 生物，碳原子编号也与其他黄酮类不同。 17 查耳酮主要分布于菊科、豆科、苦苣 苔科植物中，其邻羟基衍生物（ 2-OH查 耳酮）是二氢黄酮的异构体，在酸、碱或 酶催化下能相互转化，故在植物界查耳酮 往往与相应的二氢黄酮共存。 18 菊科植物红花 红花所含的色素红花苷红花所含的色素红花苷 是第一个发现的查耳酮是第一个发现的查耳酮 类植物成分。类植物成分。 19 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开 花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收 干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色 。 20 （四）异黄酮和二氢异黄酮类 结构特点： B环连接在 C3位上，为 3苯基色 原酮， C2、 C3以单键相连的为二氢异黄酮。 （ 主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。） 21 l 葛根主要含有下列几种异葛根主要含有下列几种异 黄酮类成分：黄酮类成分： 22 葛根中黄酮类化合物的作用： 葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉 流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆 素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓 解高血压患者的头痛等症状。 23 l 具有抗癌活性的中药广豆根中含有的紫檀 素、三叶紫檀素苷和高丽槐素属于二氢异 黄酮类衍生物。 24 （五）橙酮类 结构特点： 可看作是黄酮的 C环分出一个 碳原子变成五元环，其余部位不变。是黄 酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物 ，又名奥弄。 25 n 橙酮在中药中不多见，主要存在于玄参科 、菊科、苦苣苔科及单子叶植物莎草科中 。如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就 属于此类。 26 （六）花色素类 (anthocyanidins) 又称花青素，是一类以离子形式存在 的色原烯的衍生物。是形成植物蓝、红、 紫色的色素。 27 n 植物中存在的花色素有矢车菊素、飞燕草 素、天竺葵素等以及相应的苷。 28 （七）黄烷醇类 结构特点： 黄烷醇类生源是由二氢黄 酮醇类还原而来，可看成是脱去 C4位羰基 氧原子后的二氢黄酮醇类。 29 n 黄烷 -3-醇 在植物界分布很广，大多是缩合鞣质的前体 ，如：儿茶素类，具有一定的抗癌活性。 n 黄烷 -3、 4-二醇衍生物 又称为无色花色素类，这类化合 物常可聚合而具有鞣质的性质。 30 （八）其他黄酮类 1、讪酮： 基本结构为苯并色原酮（双苯吡 酮），是一种特殊类型的黄酮类化合物， 如石韦、芒果叶及知母叶中都含有的止咳 祛痰成分芒果苷和异芒果苷。 31 32 2、高黄酮类： 基本结构为苯甲基色原酮， C环与 B环间多了一个 -CH2-；如中药麦 冬中的麦冬高异黄酮 A。 33 黄酮类化合物的生物活性 1. 对心血管系统的作用 n Vp样作用： 芦丁、橙皮苷等有 Vp样作用，能 降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血 压及动脉硬化的辅助治疗剂。 n 扩冠作用： 芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成 的力可定。 n 降血脂及胆固醇： 木樨草素 34 n 芦丁片 芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植 物药，也称维生素 P，具有降低毛细血管的异常 通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国 内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还 大量用于食品添加剂和化妆品。 35 2. 抗肝脏毒作用 n 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝 作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及 多种中毒性肝损伤。 n （ +） -儿茶素 (catergen)也可抗肝脏 毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯 化碳等引起的中毒性肝损伤。 36 n 水飞蓟片 本品为菊科植物水飞蓟（紫花） Silybum marianum (L) Gacntm的果实，经提取精 制所得的淡黄色粉末，或结晶性粉末。无味、 无臭、易溶于丙酮、模酸乙酯、乙醇及由醇、 难溶于氯仿，不溶于水，主要化学成份为水飞 蓟宾（ Silybin) C25H22O10及其异物等黄 酮类物质。 功能与主治：本品具有保肝及降血脂作用，用 于治疗慢性肝炎，早期肝硬变、代谢中毒性肝 损伤及高血脂症。 37 3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢 槲皮素等具抗炎作用。 4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素 38 5. 解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛； 大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高 血压患者的头痛等症状； 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、 芫花素、羟基芫花素：止咳祛 痰。 39 6、雌性激素样作用 大豆素 (daidzein)等异黄酮具有雌性激素样 作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。 7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而 提供氢离子，故有显著的抗氧特点。 另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌 抗突变等作用。 40 二、理化性质 （一）性状 1、多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类）无定形 粉末。 2、旋光性 （ 1）游离的各种苷元母核中，除二氢黄酮（醇） 、黄烷（醇）有旋光性外，其余无光学活性。 （ 2、 3位无双键时，具有旋光性） （ 2）苷类具有糖分子，均具有旋光性，一般为左 旋。 41 （二）旋光性： 旋光性 取决于 不对称碳原子的有无 有 无 所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 游离黄酮 黄酮 二氢黄酮 黄酮醇 二氢黄酮醇 异黄酮 二氢异黄酮 查耳酮（二氢 ） 黄烷醇类 橙酮 花色素类等 （ 2-位） （ 2， 3-位） （无） 42 3、颜色： 与分子中是否存在 交叉共轭体系 及助色团（如 -OH、 -OCH3等）的种类 、数目以及取代位置有关 ； 色原酮部分原本无色，但在 2位引入苯 环后，即形成交叉共轭体系，且通过电子 的转移，重排，使共轭链延长，而表现出 颜色。 43 交叉共轭体系：两组双键互不共轭，但分别 与第三组双键共轭。 44 有 交叉共 轭 体系 无 黄 酮 （ 灰黄 黄色 ） 二 氢 黄 酮 黄 酮 醇（ 灰黄 黄色 ） 二 氢 黄 酮 查 耳 酮 （ 黄 橙 黄色 ） 二 氢查 耳 花色素 类 （ 颜 色随 pH而改 变 ） 黄 烷 醇 类 异黄 酮 （无或微黄色） 红 色（ pH 8.5） 45 （三）溶解性 黄酮类化合物的溶解度因结构及 存在的不同而有很大差异。 1）苷元： 难溶于水，易溶于有机溶剂 （甲醇、乙醇、醋酸乙酯、丙酮）及 稀碱水中； 1、 黄酮（醇）、查耳酮等平面性强的分子 ，使分 子与分子间排列紧密，分子间引力较大，更难 溶于水； 46 2、 二氢黄酮及二氢黄酮醇等，无交叉共轭体系 ，由于吡喃 酮环已被氢化成为类似于半椅式结构，破坏了分子的平 面性，为非平面型分子。分子与分子间排列不紧密，分 子间引力下降，溶解度稍大； 3、 异黄酮类 B环由于受吡喃酮环羰基的立体障碍，分子的 平面性降低，故亲水性比平面型分子增加； 4、 花色苷元（花色素类） 虽为平面结构，但离子形式存在 ，具有盐的通用性，水溶度较大 ； 47 （三）溶解性：符合苷的溶解性规律 水 甲醇乙醇 乙酸乙酯 氯仿 乙醚 稀碱水 1.游离黄酮 -+ + + + + +（酚羟基 ) 取决于 分子的立体结构 取代基团的性质、数目、连接位置 引入羟基，数目多， 7、 4-位，水溶度较 大 羟基甲基化（ -OCH3） , 水溶度降低 R=H 平面型分子 非平面型分子 黄酮 二氢类（ C-环半椅式结构） 黄酮醇 异黄酮（羰基与 B-环立体障碍） 查耳酮 分子间排列不紧密， （交叉共轭） 水分子易于进入 水溶度小 水溶度大 R=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇 48 黄酮类苷元溶解度大小： 花色素苷元二氢黄酮（醇）异黄 酮黄酮（醇）、查耳酮 49 2） 苷 ： 黄酮苷一般溶于水、甲醇、乙醇等强极性 溶剂中，但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶 剂中。糖链越长，则水溶度越大。二糖链苷 单糖链苷； 多糖苷单糖苷； C3-羟基苷 C7-羟基苷（ C3-羟基苷与 C4 -羰基的立体障碍使分子平面性降低） 50 水 甲醇乙醇 乙酸乙酯 氯仿 乙醚 稀碱 + + + - - - + 黄酮类化合物溶解性（极性）规律 : 三糖苷 双糖苷 单糖苷 苷元 3 - O - 糖苷 7 - O - 糖苷（平面性分子） 花色素 (平面性分子 ,离子型 ) 非平面性分子 平 面性分子 黄酮苷 (亲水性 ) 51 （四）酸碱性 1、酸性 因分子中多具有酚羟基，显酸性，可溶于 碱性水溶液，吡啶，甲酰胺及二甲基甲酰胺中 。 由于酚羟基数目及位置不同，酸性强弱也不同 。以黄酮为例： 7， 4， -OH7或 4， -OH一般酚 -OH3或 5 -OH 此性质可用于提取、分离及鉴定工作。 52 酸性强弱规律： 7， 4， -OH7或 4， -OH一般酚 -OH3或 5- OH 原因： 羰基的吸电子效应，使处于对位上 7， 4， - OH在 P-共轭效应的影响下，酸性较强；其他 位置上的羟基其次； C3、 C5位上羟基因能与 C4 位羰基形成分子内氢键，故酸性最弱。 53 2、碱性： -吡喃 酮环 1-氧原子 微弱碱性（孤 对电 子，接受 质 子 ） 仅 溶于 强 的、 浓 酸 +水 （ 浓 硫酸） 烊 盐 （呈色） 应 用 初步 鉴别 黄 酮 母核 类 型：黄 酮 、黄 酮 醇 黄 橙色，并有 荧 光 二 氢 黄 酮 橙 红 （冷）、紫 红 （ 热 ） 查 耳 酮 橙 红 洋 红 异黄 酮 （二 氢 ） 黄色 橙 酮 红 洋 红 54 三、检识方法 （一）还原反应 1、 HCl-Mg粉反应： 黄酮（醇）、二氢黄酮（醇 ）类在盐酸 -镁粉作用下，易被氢化还原，迅速 生成红 -紫红（个别有绿 -兰色）； 将样品溶于甲醇或乙醇，加少量镁粉振摇，滴 加几滴浓盐酸， 1-2分钟内（必要时微热）即可 出现颜色。 B环有 -OH或 -OCH3取代时，颜色随 之加深，查耳酮、橙酮、儿茶素类则不反应。 55 （一）还原反应 反 应类 型 鉴别 特征 鉴别 意 义 备 注 盐 酸 -镁 粉 黄 酮 、二 氢 黄 酮 、 红 紫 红 黄 酮类 特征性 假阳性 反 应 黄 酮 醇、二 氢 黄 酮 醇 红 紫 红 鉴别 反 应 （花色素 ） （最常用） 查 耳 酮 、橙 酮 、 （ -） 儿茶素 类 、异黄 酮 （ -） 四 氢 硼 钠 二 氢 黄 酮 、二 氢 黄 酮 醇 红 紫 红 二 氢 黄 酮类 特有 还 原反 应 其它黄 酮类 （ -） 钠 汞 齐 反 应 黄 酮 、二 氢 黄 酮 红 异黄 酮 、二 氢 异黄 酮 红 黄 酮 醇 类 黄 淡 红 色 二 氢 黄 酮 醇 类 棕黄色 56 （二）与金属盐类试剂的络合反应 黄酮类化合物分子中含有下列结构 单元，常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐等 试剂反应，生成有色络合物。 57 与金属盐类试剂络合反应 反 应类 型 鉴别 特征及 鉴别 意 义 备 注 锆盐 枸橼酸 锆盐 -枸橼酸 3-OH或 3， 5 -二 OH 黄色 黄色不褪 PPC (ZrOCl2) 5-OH 黄色褪去 示 氨性 氯 化 锶 (SrCl2) 邻 二酚 羟 基 绿 、棕乃至黑色 三 氯 化 铁 (FeCl3) 酚 羟 基 紫、 蓝 、 绿 三氯化铝 3-OH， 4-C=O 黄色 （ AlCl3） 5-OH， 4-C=O 鲜黄色荧光 PPCTLC 邻二酚羟基 （ 4或 7， 4黄酮醇，天蓝色荧光）示 58 （三） 硼酸 显 色反 应 硼酸 5 - 羟 基， 4 - 羰 基黄 酮 黄色， 绿 色 荧 光（草酸液 ） （ H3BO3） 6 -羟 基， 4 - 羰 基 查 耳 酮 黄色，无 荧 光（枸 橼 酸） 反 应类 型 鉴别 特征及 鉴别 意 义 备 注 黄 酮 醇 黄色 O 棕色 稀 氢 氧化 钠 邻 三酚 羟 基黄 酮类 暗 绿 蓝绿 色 纤维 状 邻 三酚 羟 基 鉴别 氨蒸气或碳酸 钠 溶液 颜 色 变 化 TLC、 PPC （四） 碱性试剂反应 氢氧化钠溶液 黄酮 黄 橙色 查耳酮、橙酮 红 紫红 二氢黄酮 黄 橙色（冷） 深红 紫红（较长时间或加热） 母核类型鉴别 59 五氯化锑 (SdCl5)： 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀 ) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。 Gibbs反应：酚羟基对位活泼质子的特征（蓝 或蓝绿色） （五）与五氯化锑反应 （六）其他显色反应 60 四、 提取与分离 n 提取 1、醇提取法 2、热水提取法 3、碱溶酸沉法 n 分离 1、溶剂萃取法 2、 PH梯度萃取法 3、色谱法 61 槐米中黄酮类化学成分的提取分离技术 1、存在形式 黄酮类化合物在花、叶、果等组织中，多以 苷 的形式 存在； 2、功效： 凉血止血，清肝泻火。 3、化学成分： 芸香苷、槲皮素、另皂苷等。 4、理化性质： 芸香苷为槲皮素 -3-O-芸香糖。在冷水中 的溶解度很小，在沸水中可溶等。 5、采用碱水提酸沉淀法 任务一 62 槐米粗粉 加约 6倍水及硼砂适量，煮沸，在搅拌下加入石灰乳 至 PH8 9。在保持该 PH条件下，微沸 20 30min， 随时补充失去的水分，趁热抽滤，药渣加 4倍量水， 同法再提 2次 合并提取液 在 60 70 下，用浓盐酸调 PH=5，搅匀，静置 ，抽滤，水洗至洗液呈中性， 60 干燥 芸香苷粗品 热水或乙醇 重结晶 芸香苷 63 碱水提酸沉淀法 适用于含酚羟基的化合物，如槐米中 芦丁的提取。 注意事项： 酸碱度不宜过大 邻二酚羟基的保护：碱性条件下，邻二 酚羟基易被氧化，加硼砂保护 石灰乳的加入可除去果胶、粘液等水溶 性酸性杂质 64 黄芩中黄酮类化学成分的提取分离技术 1、功效： 清热燥湿，泻火解毒，止血，安胎的功能。 2、化学成分 ： 黄芩苷主主要有效成分，具有抗菌作用，还含有 黄芩素、汉黄芩素、汉黄芩苷、千层纸素、千层纸素苷等 30余种 黄酮类化合物。有些还具有抗癌作用。 3、理化性质： 黄芩苷在黄芩酶的作用下水解成黄芩素，黄芩素含 有邻三酚羟基，易被氧化成醌类化合物而显绿色，主是保存或炮制 不当黄芩变绿的主要原因。 4、 提取分离过程中应注意防止酶解和氧化。 5、 采用热水提取法 。 任务二 65 1、提取 66 2、分离（采用 聚酰胺色谱法 ） 67 葛根中黄酮类化学成分的提取分离技术 采用醇提取法 根据葛根中的异黄酮类化合物均溶于 乙醇，再用醋酸铅生成沉淀，最后利用各 异黄酮类化合物极性不同，采用色谱法分 离。 任务三 68 69 70 苷 类 (Glycosides) 苷 类 又称 为 苷或配糖体，是由糖或糖的 衍生物，如氨基酸、糖 醛 酸等与另一非糖 物 质 （称 为 苷元或配基）通 过 糖的半 缩醛 或半 缩酮羟 基与苷元脱水形成的一 类 化合 物。如苷香苷 71 苷 类 由 结 构看主要由三部分 组 成 苷元 + 糖 苷 可 变 因素 较 多，尤其是苷元部分，种 类 繁多，十分复 杂 。因此，苷的分 类 也有 多种方法。 72 糖或糖的衍生物与另一 类 非糖物 质 通 过 糖的 端基碳原子 连 接而成的化合物。 连 接的 键 称 为 苷 键 ，形成苷 键 的原子称 为 苷 键 原子 。 几乎所有的天然 产 物如黄 酮 素、蒽 醌 素、苯 丙素、 萜类 、生物碱等均可与糖或糖的衍生 物形成苷。 苷的共性：糖和苷 键 （糖与糖及糖的衍生物 组 成的化合物 虽 不称 为 苷，但它 们 形成的 化学 键 均称 为 苷 键 。） 73 糖 类 一、 单 糖的 结 构 糖 类 亦称 为 碳水化合物（ carbohydrates），是植 物光合作用的初生 产 物，同 时 也是 绝 大多数天然 产 物生物合成的初始原料。 除了作 为 植物的 贮 藏养料和骨架成分外，有些在 抗 肿 瘤、抗肝炎、抗心血管疾病、抗衰老等方面 还 具有独特的生物活性。 74 单 糖（ monosaccharides）是 多 羟 基 醛 或多 羟 基 酮类 化合物 ，亦是 组 成糖 类 及其衍生 物的基本 单 元。 表示 单 糖的 结 构式包括 Fischer投影式、 Harworth投影式和 优势 构象式三种。多以 Harworth投影式表示。 75 二、糖的分 类 （一） 单 糖：包括五碳 醛 糖、六碳 醛 糖、六 碳 酮 糖、甲基五碳 醛 糖、氨基糖、去氧糖 、糖 醛 酸、糖醇等 1、五碳 醛 糖 76 2、六碳 醛 糖 77 3、六碳 酮 糖 78 4、甲基五碳 醛 糖 79 5、氨基糖 80 6、去氧糖 :2-位碳上的 羟 基被 氢 取代的 单 糖 分子。 81 7、糖 醛 酸 82 8、糖醇： 单 糖的 醛 基被 还 原成 羟 基所得到 的化合物。 83 （二）低聚糖（ Oligosaccharides） 1、定 义 ：由 2-9个 单 糖通 过 苷 键结 合而成的 直 链 或支 链 聚糖。 2、按 组 成低聚糖的 单 糖基数目可将其分 为 二糖、三糖、四糖等。 84 3、按是否含有游离的 醛 基或 酮 基将其分成 还 原糖和非 还 原糖 1）具有游离 醛 基或 酮 基的糖称 为还 原糖； 如 麦芽糖、芸香糖 等 2）两个 单 糖都以半 缩醛 或半 缩酮 上的 羟 基 通 过 脱水 缩 合而成的低聚糖称 为 非 还 原糖 。如 蔗糖、海藻糖 等 85 86 （三）多聚糖（ Polysaccharides)， 简 称多糖 1、由十个以上 单 糖通 过 苷 键连 接而成的一 类结 构 复 杂 的大分子化合物。一般多糖都由 100个以上甚 至几千个 单 糖 组 成。 2、基本性 质 ： 甜味、 强 还 原性的消失 而不同于 单 糖。 3、多糖的研究与 应 用 免疫促 进 功能、 肿 瘤抑制功能、搞 HIV活性 87 4、多糖的分 类 1、按其在植物中的功能，可分 为 两 类 ： 作 为动 植物的支持 组织 ，不溶于水，如 纤 维 素、甲壳素等； 作 为动 植物的 贮 存养料，可溶于 热 水，如淀 粉、肝糖原等。 2、按照 单 糖的 组 成可将多糖分成均多糖和 杂 多糖； 由一种 单 糖 组 成 为 均多糖；由二 种以上 单 糖 组 成的 为杂 多糖。 88 3、常 见 的植物多糖：淀粉、 纤维 素、 葡聚糖、果聚糖、半 纤维 素、 树 胶、 粘液 质 等； 常 见 的 动 物多糖：肝糖元、甲壳素 、肝素、硫酸 软 骨素、透明 质 酸 等。 89 三、糖的理化性 质 与 检识 （一）糖的理化性 质 （ 1）具有 醛 （ 酮 ）基、伯醇基、仲醇基和 邻 二醇基 结 构，可被氧化；如 银镜 反 应 ， 斐林反 应 ； （ 2） 单 糖在 浓 酸（ 4-10n）加 热 条件下，脱 去三分子水，生成具有 呋 喃 环结 构的糠 醛 衍生物。多糖和苷 类 在 浓 酸的作用下水解 成 单 糖，然后再脱水形成相 应 的 产 物。如 Molish反 应 。 90 （二）糖的 检识 （ 1）碱性酒石酸 铜 （ Fehling试