化学竞赛有机化学三份考卷

（八）三份考卷 目 录 考卷一 考卷二 考卷三 一 、 结构和命名题 一 、 命名题 一 、 选择题 二 、 立体化学 二 、 测结构 二 、 填空和完成反应式 三 、 完成反应式 三 、 完成反应式 三 、 反应机理 四 、 反应机理 四 、 反应机理 四 、 测结构 五 、 测结构 五 、 合成 五 、 合成 六 、 合成 考 卷 一 一 、 结构和命名题 （ 每小题 2分 ， 共 10分 ） 写出下列化合物的中文名称 ( 1 ) ( 2 )写出下列化合物的英文名称 C = 2 C H 3C H 2 C H 2 C C H 3H 3 C H 2 CC r( 3 )写出下列化合物的结构简式 （ 4） 53， 416 （ 5） （ 1S， 4R） 3C H 3C H 3 C 体化学 (共 20分 ) （ 1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（ 2分） （ 2）用纽曼式画出 2 2分） （ 3）用伞式画出（ 2R， 3S） 1， 42 （ 2分） （ 4）画出下面结构的优势构象式。（ 2分） （ 5） 将下列各式改为费歇尔投影式 ， 并判别哪个分子是非手性的 ，阐明原因 。 （ 4分 ） HB O O HB C HB 3B 3 H 5B r( a ) ( b ) ( c )（ 6） 下列化合物各有几个手性碳 ？ 用 *标记 。 它们各有几个旋光异构体 ？ 写出这些旋光异构体的立体结构式 ， 并判别它们的关系 。（ 每小题 4分 ， 共 8分 ） O H( a ) ( b )三 、 完成反应式 （ 写出主要产物 ， 注意立体化学 ） （ 每小题 2分 ， 共 20分 ） ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) ( 5 ) C H ( C H 3 ) 2 + B r 2 h B r H H S - C H ( C H 3 ) 2 K M n O 4 B r 2 F e O C H 3 + ( C H 3 ) 2 C = C H 2 A l C l 3 1 1 0 o C O H C 2 H 5 + C H 3 O H H + ( 6 )( 7 )( 8 )( 9 )( 1 0 )C 2B 2B r+ C 2C -, 43O 62C C g 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理 。 （ 须写出详细过程 ， 用箭头表示电子对的转移 ， 用鱼钩箭头表示单电子的转移 ） （ 1题 8分 ， 2题 7分 ， 共 15分 ） H +C 6 H 5 3O 3O H 5 C C H 3C H 3（ 2） 化合物 （ S） 3丙酮溶液中反应得一旋光化合物 A， 而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物 B（ ） （ 外消旋体 ） ， 请写出 （ ） 的结构式 。 并写出由 （ S） 3的反应机理 。 （ 1） A B C D ( C 4 H 9 C l ) ( C 4 H 8 ) ( C 4 H 7 B r ) ( C 4 H 8 O ) N a O H B r 2 , h N a O H A 的核磁共振谱中只有一个单峰 。 B 的核磁共振谱中有两组峰 ， 氢原子数为 3： 1。 C 的核磁共振谱中有四组峰 ， 氢原子数为 1123。 D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。 五、测结构： （ 1题 8分， 2题 7分，共 15分） （ 1） 根据下面的信息推测 A、 B、 C、 （ 2） 某化合物 A（ , 具有光活性 ， 在铂催化下加一分子氢得 到两个同分异构体 （ ， （ ， 也具有光活性 ， （ ， 2( 表明有 三个 活泼氢 ， 是二重峰 。 请推测 化合物 A、 B、 C、 D、 E、 六 、 合成： 用苯 、 环戊烷 、 三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物 。 （ 每小题 5分 ， 共 20分 ） ( 1 ) ( 2 )( 3 ) ( 4 ) C C H ( O C 2 H 5 ) 2C H 33B 2 C H = C H C H 3 考 卷 二 一 、 命名题 （ 每小题 2分 ， 共 10分 ） 写出下列化合物的中文名称 H 3C O O C H 3HB C O O 2 C H 2 C 2 C H 2 C C H 2 写出下列化合物的结构简式 4 5.（ S） 、 测结构 （ 共 15分 ） 1 . 根据下列数据判断化合物的结构 ， 并作出分析 。 （ 4分 ） ( A ) ( B ) ( C )C O O C H 3 C H 2 C O O H H 3 C 用光谱的方法区别下列两个化合物 。 （ 4分 ） C H 3 C H 2 C C 3 C O C C H 3O O( A ) ( B )可能的结构： 分子式： ， 1600， 1500， 1280， 730， 690 3. 某化合物 (A) a, 红外光谱在 11501190 1、 1730 1均有强的特征吸收峰 。 化合物 (B)由下面的合成路线制备： C l C H 2 C H 2 C H 2 C O O H N a 2 C O 3N a C H 5 O H ( B )浓 硫 酸 （ 催 化 量 ）低 温(A)与 (B)在乙醇钠的催化作用下反应得 (C)(C)先用 然后酸化加热得化合物 (D)请根据上述事实推测 (A)、 (B)、 (C)、 (D)的结构式 。 （ 7分 ） 三 、 完成反应式 （ 写出主要产物 ， 注意立体化学 ） （ 每小题 2分 ， 共 20分 ） 1 3 5 O O H 3 0 03N N C N B 2 m o l ) + N a O H C 2N ( C 3)2 O 3+H O O C C 2C 2C O O H + C 2 m o l )N a , C 6 u S 2O N O O 6 8 1 0 .C 3O O C C C C O O C H = C H+C O O O 2C O C 2C O O C 反应机理 （ 共 15分 ） ： 1. 请为下列转换提出合理的 、 分步的反应机理 。 （ 用箭头表示电子对的转移 ， 用鱼钩箭头表示单电子的转移 ） （ 8分 ） 3 C H 2 O 3 C C H 2 C O O C 2 H 5 用反应机理阐明下面的实验事实 。 （ 7分 ） H 3H 3 C C H 3 3 C+主要产物 次要产物 五 、 合成：在下列合成题中任选 5题 （ 1至 5题中选 4题 ， 6题的两小题中选 1题 ） （ 每题 8分 ， 共 40分 ） 1. 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： P h C O O 5O HP 用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： C O O 5. 用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： 3H 3 用丙酮为起始原料合成： （ 1） ( (2) ( 考 卷 三 一 、 选择题 （ 每小题 2分 ， 10题共 20分 ） a） 、 吡咯 （ b） 、 噻吩 （ c） 、 苯 （ d） 发生芳香亲电取 代反应由易至难的排序是 （ A） abcd （ B） badc （ C） dcba （ D） bcda 既能发生芳香亲电取代反应 ， 又能发生芳香亲核取代 反应的是 （ A） 吡啶 （ B） 苯 （ C） 吡咯 （ D） 吡啶 4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是 （ A） 层析法 （ B） 蒸馏法 （ C） 硫酸洗涤法 （ D） 溶剂提取法 于缺电子芳杂环的是 （ A）呋喃 （ B） 噻吩 （ C）吲哚 （ D）吡啶 5. 下列物质中 ， 含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是 （ A） 蛋白质 （ B） 氨基酸 （ C） 核酸 （ D） 糖 6. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是 ( A ) ( B )( C ) ( D ) ( C H 2 ) 4 C H C O 2H 2 N ( C H 2 ) 4 C H C O O 2H 3 N + ( C H 2 ) 4 C H C O O 2H 3 N + ( C H 2 ) 4 C H C O O 27. 山道年具有下面的结构式， 它是 A） 单萜 （ B） 倍半萜 （ C） 双萜 （ D） 三萜 8. 甲基 -（ A） 4 （ B） 4 （ C） 5 （ D） 二醛 9. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖 ， 就能在货架上长期存放 ，海藻糖是由两分子 下列叙述正确的是 (A)该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖 (B)该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖 (C)该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖 (D)该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖 10. 化合物甲基 -H O H O H O H O H( A )( C )( B )( D )二 、 填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共 20分） C H C H 2 C O O C 2 H 5H 3 1. 下面化合物的英文名称是 。 2. 蔗糖的构象式是 ， 其学名是 ， 结构式中的两个苷键的名称是 。 3. 。 O C C a O H / D M S SB r a N 3C O+Z n C 2O HA 过 量 )N a O A cN a O C ， 加 压C 4567N a N 2N C C 23N C 3N C 3Z n / H H+N a N H+0 = 8 - 1 0三 、 反应机理 （ 第 1题 7分 ， 第 2题 8分 ， 共 15分 ） 1. 请为下列转换提出合理的 、 分步的反应机理 。 （ 用箭头表示电子对的转移 ， 用鱼钩箭头表示单电子的转移 ） O + N H 2 O （ i） 写出对硝基氯苯水解的反应产物 、 反应机理及画出相应的反应势能图 。 （ 结合硝基氯苯的水解 ， 分析说明在芳香亲核取代反应中 ，硝基是一个活化的邻对位定位基 。 四 、 测结构 （ 第 1题 4分 ， 第 2题 11分 ， 共 15分 ） 1. 化合物 A( 用 2 这个酸易形成内酯 。 与苯肼反应生成脎 。 用高碘酸氧化 A， 只消耗 1 请推出 2 某 I） 的分子式为 能还原斐林试剂 ， 能生成脎与发生变旋现象 。 用溴水氧化 （ I） 得到一元酸 （ 有光活性；如用稀硝酸氧化 （ I） , 得二元酸 （ ,无光活性 。 （ I） 与含有 得到 - 及 - 糖苷 （ 、 （ V ） ， 再用( 得到多甲氧基衍生物 （ 、（ ， 它们的分子式均为 将 （ 、 （ 进行酸性水解得 （ 、