高中化学第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法（第1课时）有机化合物的分离、提纯课后素养演练版

有机化合物的分离、提纯有机化合物的分离、提纯 基 础 巩 固 一、选择题 1现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的 水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( C ) 导学号 46302182 A分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液 C分液、蒸馏、萃取D蒸馏、萃取、分液 解析：分离乙酸乙酯和乙酸钠溶液用分液法；分离乙醇和丁醇用蒸馏法；分离溴化钠 和单质溴的水溶液用萃取法。 2下列实验方案不合理的是( C ) 导学号 46302183 A加入饱和 Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等 B分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法 C可用苯将溴从溴苯中萃取出来 D可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳 解析：因乙酸乙酯在饱和 Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于 Na2CO3溶液，因 此可用 Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质；苯与硝基苯的沸点相差较大，可 用蒸馏法将两者分离开来；溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴 苯中除去；苯不溶于水，加水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水，乙醇 与水混合时不分层，四氯化碳不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层是水，下层 为四氯化碳(油状液体)，因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。 3某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有下 列特点的溶剂中，不可取的溶剂是( D ) 导学号 46302184 A产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大 B在溶剂中产品比杂质更难溶解 C杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大 D室温时产品在溶剂中很易溶解 解析：由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂应满足如下条件：杂质在 此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温 度的影响很大。 4(2016经典习题选萃)下列分离或除杂的方法不正确的是( A ) 导学号 46302185 A用分液法分离水和酒精 B用蒸馏法分离苯和溴苯 C用重结晶方法提纯苯甲酸 D用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体 5将 CH3CHO(易溶于水，沸点为 20.8的液体)和 CH3COOH 分离的正确方法是 ( C ) 导学号 46302186 A加热蒸馏 B加入 Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸 D和 Na 反应后进行分离 解析：尽管乙醛沸点仅为 20.8，而乙酸沸点为 117.9，但考虑到两者均易挥发， 因此 C 选项的方法分离效果更好。 6化学工作者从下面的有机反应 RHCl2(g)RCl(l)HCl(g)受到启发提出的 光 在农药和有机合成工业中可获得副产品 HCl 的设想已成为现实，试指出由上述反应产物中 分离得到盐酸的最佳方法是( A ) 导学号 46302187 A水洗分液法B蒸馏法 C升华法D有机溶剂萃取法 解析：本题关键是选最佳方法。因 HCl 极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗 分液法分离得到盐酸最简便。 7物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。 下列有关叙述中，正确的是( A ) 导学号 46302188 A乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和 Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯 B在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出， 即得较纯的蛋白质 C除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入 Cl2，气液分离 D乙醇中含乙酸杂质，加入碳酸钠溶液洗涤，分液 解析：B 项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋 白质；C 项，光照时通入 Cl2，乙烷与 Cl2发生取代反应，C 项不正确；D 项，乙醇与水可 以任意比互溶，D 项不正确。 8(2016经典习题选萃)下列实验能获得成功的是( B ) 导学号 46302189 A制备溴苯时，将苯与溴水混合，剧烈振荡 B除去甲烷中混有的二氧化碳时，依次通过烧碱溶液和浓硫酸 C在酸性高锰酸钾溶液中滴加几滴苯，用力振荡，紫红色褪去 D在苯中通氢气制备环己烷 解析：苯与溴水、高锰酸钾不反应，A、C 错误。苯与氢气反应需要加热、催化剂等条 件，D 错误。 9下列说法正确的是( B ) 导学号 46302190 A一定条件下可以用 H2除去乙烷中混有的乙烯 B苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴 C乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液可用分液的方法分离 D甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 解析：A 项，氢气的量无法控制，如果氢气过量，乙烷中会混入新杂质氢气，故不能 用氢气除去乙烷中的乙烯，A 项错误；C 项，乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液不能用分 液的方法分离，C 项错误；D 项，石油分馏只发生物理变化，能分离出汽油、煤油和柴油等， 通过石油裂化和裂解得到甲烷、乙烯等化工原料，苯主要来自煤的干馏，D 项错误。 10除去下列物质内所含的杂质(括号内的物质)，所选用的试剂不正确的是 ( A ) 导学号 46302191 A乙酸(苯甲酸)：NaOH 溶液 B甲烷(乙烯)：溴水 C苯(苯甲酸)：NaOH 溶液 D乙炔(硫化氢)：亚硫酸钠酸性溶液 解析：A 项，乙酸和苯甲酸都能与 NaOH 反应而溶于该溶液，因此 A 错误；B 项，可以 通过溴水，乙烯和溴水发生加成反应，从而除去了乙烯；C 项，苯甲酸溶于 NaOH 溶液而除 去；D 项，通过亚硫酸钠酸性溶液，硫化氢与亚硫酸钠反应生成了硫，从而除去。 提纯的目的是净化主体物质，所以不必考虑提纯后杂质物质的化学成分和物质状态。 二、非选择题 11环己酮是一种重要的有机化工原料。实验室合成环己酮的反应如下： 导学号 46302192 环己醇和环己酮的部分物理性质见下表： 物质 相对分 子质量 沸点 () 密度(gcm3， 20) 溶解性 环己醇 100161.10.9624 能溶于水和醚 环己酮 98155.60.9478 微溶于水，能溶于 醚 现以 20 mL 环己醇与足量 Na2Cr2O7和硫酸的混合液充分反应，制得主要含环己酮和水 的粗产品，然后进行分离提纯。 分离提纯过程中涉及的主要步骤(未排序)： a蒸馏，除去乙醚后，收集 151156馏分； b水层用乙醚(乙醚沸点 34.6 ，易燃烧)萃取，萃取液并入有机层； c过滤； d往液体中加入 NaCl 固体至饱和，静置，分液； e加入无水 MgSO4固体，除去有机物中少量水。 回答下列问题： (1)上述分离提纯步骤的正确顺序是_dbeca_(填字母)。 (2)b 中水层用乙醚萃取的目的是_使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的 产量_。 (3)以下关于萃取分液操作的叙述中，不正确的是_ABC_。 A水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，如图用力振 荡 B振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋 塞待下层液体全部流尽时，再从上口倒出上层液体 (4)在上述操作 d 中，加入 NaCl 固体的作用是_降低环己酮的溶解度，增加水层的密 度，有利于分层_。蒸馏除乙醚的操作中采用的加热方式为_水浴加热_。 (5)蒸馏操作时，一段时间后发现未通冷凝水，应采取的正确方法是_停止加热，冷却 后通自来水_。 解析：(1)利用题中有关物质的物理性质和粗产品的成分可知分离提纯首先可加入 NaCl 固体，降低环己酮的溶解度，同时增加水层的密度，有利于分层，分液得到含少量水 的粗环己酮，然后利用乙醚萃取水层中环己酮以提高产品的产量，将萃取液并入前面得到 的有机层中，再加入无水 MgSO4固体，除去有机物中少量水、过滤，得到环己酮的乙醚溶 液，最后通过蒸馏，除去乙醚后，收集 151156 馏分即可得到环己酮。(3)水溶液中加 入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，然后将分液漏斗倒置，用力振荡；振荡后需打 开分液漏斗上口的玻璃塞放气，而不能等振荡几次后再放气；经几次振荡并放气后，需将 分液漏斗放在铁架台的铁圈上静置，待液体分层。(4)乙醚的沸点为 34.6，温度很低， 因此蒸馏除去乙醚的加热方式应采取水浴加热。 素 能 拓 展 一、选择题 1除去下列物质中所含少量杂质的方法正确的是( D ) 导学号 46302193 选项物质杂质试剂提纯方法 A 乙烷乙烯氢气催化剂、加热 BSiO2Al2O3 NaOH 溶液过滤 C 乙酸乙酯乙酸NaOH 溶液混合振荡、静置分液 DBaSO4BaCO3 稀盐酸溶解、过滤、洗涤 解析：A 项，通入氢气的量不容易控制，可能会引入新的杂质(氢气)，错误；B 项， SiO2也溶于 NaOH 溶液，错误；C 项，乙酸乙酯在 NaOH 溶液中会发生水解，错误；D 项，盐 酸与 BaCO3反应，使其溶解，正确。 2提纯下列物质所选试剂及对应分离方法均可行的是( B ) 导学号 46302194 杂质试剂方法 A 乙烷乙炔 H2 催化转化 B 乙酸乙酯乙醇饱和 Na2CO3溶液分液 C 溴苯溴 H2O 萃取 D 乙酸苯酚NaOH 溶液蒸馏 解析：本题考查物质的除杂，考查考生的基本实验能力。难度中等。有机反应通常不 彻底，A 选项错误；饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，且能溶解乙醇，发生分 层现象，再通过分液可以进行分离除杂，B 选项正确；溴苯和溴是互溶的，应采用蒸馏的 方法进行分离除杂，C 选项错误；乙酸和苯酚均能与氢氧化钠反应，D 选项错误。 3在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置，出现如图所 示现象，则加入的试剂分别是( C ) 导学号 46302195 A是 CCl4，是苯，是酒精 B是酒精，是 CCl4，是苯 C是苯，是 CCl4，是酒精 D是苯，是酒精，是 CCl4 解析：苯加入到溴水中，将溴萃取到苯中形成溴的苯溶液，在上层；四氯化碳加入到 溴水中，将溴萃取到四氯化碳中形成溴的四氯化碳溶液，在下层；酒精加入到溴水中，不 分层，故选 C。 4在一定条件下，萘可被浓硝酸和浓硫酸的混合液硝化生成二硝基化合物，它是 1,5二硝基萘和 1,8二硝基萘的混合物，后者可溶于质量 分数大于 98%的硫酸，而前者不能，利用这一性质可以将这两种异构体分离。将上述硝化 产物加入适量的 98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到 1,8二硝基萘， 应采用的方法是( D ) 导学号 46302196 A蒸发浓缩结晶 B向滤液中加水后过滤 C用 Na2CO3溶液处理滤液 D将滤液缓缓加入水中 解析：只要将浓硫酸的浓度降低到 98%以下，即可使 1,8二硝基萘析出，但必须注意 的是浓硫酸在稀释时应将酸加入水中，边加入，边搅拌。 二、非选择题 5除去括号中的杂质，填上适宜的试剂和提纯方法。导学号 46302197 (1)甲烷(乙烯)_溴水_、_洗气_； (2)乙炔(H2S)_NaOH 溶液_、_洗气_； (3)硝基苯(NO2)_NaOH 溶液_、_分液_； (4)溴苯(Br2)_NaOH 溶液_、_分液_； (5)乙醇(H2O)_CaO_、_蒸馏_。 6(1)下图所示，这是一套蒸馏装置图，图中的错误是_缺少石棉网_。 (2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为 290)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是_水 _，从温度计上判断该物质已被完全蒸出的现象是_温度计读数从 100开始下降_。 (3)若用蒸馏的方法分离出 CCl4(沸点为 76.8)中含有的乙醚 CH3CH2OCH2CH3(沸点为 45)，应控制温度在_45_。导学号 46302198 解析：(1)从图中看，缺少石棉网。(2)只需将沸点低的物质蒸出即达分离目的，因此 水被蒸出后，缺少热的气体接触温度计，温度计读数会略有下降。(3)先蒸出的是乙醚，故 控制温度在 45。 7实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：导学号 46302199 已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为 205.3 ；苯甲酸的熔点为 121.7 ；沸 点为 249，溶解度为 0.34 g；乙醚的沸点为 34.8 ，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸 的主要过程如图所示： 试根据上述信息回答下列问题： (1)操作的名称是_萃取分液_，乙醚溶液中所溶解的主要成分是_苯甲醇_。 (2)操作的名称是_蒸馏_，产品甲是_苯甲醇_。 (3)操作的名称是_过滤_，产品乙是_苯甲酸_。 (4)如下图所示，操作中温度计水银球上沿放置的位置是_b_(填“a” 、 “b” 、 “c” 或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是_冷凝管、酒精灯、 锥形瓶_，收集产品甲的适宜温度为_34.8_。 解析：由题给信