高中化学烃和卤代烃 第2节 芳香烃课后素养演练版

芳香烃芳香烃 基 础 巩 固 一、选择题 1只用一种试剂，区别苯、己烯、四氯化碳等三种无色溶液，可以选用下列试剂中的 ( B ) 导学号 46302347 A硝酸银溶液 B溴水 C澄清石灰水D酸性 KMnO4溶液 解析：硝酸银溶液和澄清石灰水与上述三种物质均不反应，不可用作检验剂；苯、 CCl4均不能使酸性 KMnO4溶液褪色，因而 KMnO4溶液也不可用作检验试剂；只有溴水可以区 分上述三种溶液，其实验现象分别是：苯将溴水中的溴萃取并分层，上层为溶有溴的苯层， 下层为水层；己烯使溴水褪色；四氯化碳将溴水中的溴萃取并分层，上层为水层，下层为 溶有溴的四氯化碳层。 2下列关于苯的说法中，正确的是( D ) 导学号 46302348 A苯的分子式为 C6H6，它不能使 KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃 B从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完全相同 解析：从苯的分子式 C6H6看，其氢原子数远未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能 使 KMnO4酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致； 苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定 苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯， 发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中 6 个碳原子之 间的价键完全相同。 3分子中所有原子不可能都在同一平面的物质是( C ) 导学号 46302349 A乙炔B乙烯 C乙烷D苯 解析：A 项，乙炔(HCCH)分子中的 4 个原子都在同一直线上，肯定共面；B 项， 乙烯(CH2=CH2)分子中的 6 个原子共面；C 项，乙烷(CH3CH3)分子中甲基上的 3 个 H 原子与 C 原子不能共面；D 项，苯分子中所有原子共面。 4下列通式只表示一类物质的是( A ) 导学号 46302350 ACnH2n2BCnH2n CCnH2n2DCnH2n6 解析：各种烃类的通式中，只有烷烃的通式只能表示一类物质。 5甲苯苯环上的一个氢原子被含 4 个碳原子的烷基所取代，可能得到的一元取代物有 ( D ) 导学号 46302351 A13 种B14 种 C15 种D12 种 解析：含有 4 个碳原子的烷基有 4 种，即为：CH2CH2CH2CH3； ；，它们分别可取代苯环上的甲基的邻、间、对位苯环上的 H 原子，共有 12 种。故选 D。 6关于芳香烃的来源及其应用的认识中不正确的是( B ) 导学号 46302352 A石油化学工业中的催化重整可以获得芳香烃 B苯、甲苯、二甲苯等都可以使高锰酸钾酸性溶液褪色 C从煤焦油中可以获得苯 D从煤中可以通过煤的干馏得到芳香烃 解析：从煤、煤焦油和石油化学工业中催化重整都可以获得芳香烃，需注意的是芳香 烃中的苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，其他都能。 7苯与甲苯相比较，下列叙述不正确的是( D ) 导学号 46302353 A都能在空气中燃烧产生浓烟 B苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性 KMnO4溶液褪色 C都不能因反应而使溴水褪色 D苯比甲苯更容易与硝酸反应 解析：甲苯中的苯环受到甲基的影响，使苯环上的氢原子活泼性增强，更容易被取代。 二、非选择题 8(1)已知：导学号 46302354 A 的名称是_甲苯_；试剂 Y 为_高锰酸钾酸性溶液_。 B的反应类型为_取代反应_；B 中官能团的名称是_羧基_，D 中官能团的名称 是_羰基_。 (2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。 写出这两步反应所需的试剂及条件_Br2/FeBr3_、_Br2/光照_。 解析：(1)根据 A 的分子式和 B 的结构简式可知 A 为甲苯；试剂 Y 可以将甲苯氧化， 故 Y 为高锰酸钾酸性溶液。 根据 B、C 的结构简式变化可知反应 BC 为取代反应；经观察，B 中的官能团为羧 基，D 中的官能团为羰基。 (2)由乙苯经两步反应制得，从结构变化上 分析，即乙苯在苯环和侧链上各引入一个溴原子。苯环上的氢原子被取代，需要 FeBr3化 催化剂、液溴作反应物；侧链上的氢原子被取代，需要光照条件，溴作反应物。 9结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。导学号 46302355 (1)邻二甲苯的结构简式为_E_(填编号，从 AE 中选择)。 (2)A、B、C 之间的关系为_b_(填序号)。 a同位素b同系物 c同分异构体 d. 同素异形体 (3)请设计一个简单实验来检验 A 与 D，简述实验操作过程：_取少量 A、D 分别装入 两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性 KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯； 若溶液不褪色，则为苯_。 (4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低” ，根据这条规 律，判断 C、D、E 的熔沸点由高到低的顺序：_EDC_(填编号)。 解析：(1)C 为对二甲苯，D 为间二甲苯，E 为邻二甲苯；(2)A、B、C 的结构简式中都 含有苯环，分子式依次相差 1 个“CH2” ，符合通式 CnH2n6(n6)，所以它们互为同系物； (3)苯不能被酸性 KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性 KMnO4溶液氧化，故可用之检验；(4) 对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：EDC。 10如图中 A 是制取溴苯的实验装置，B、C 是改进后的装置，请仔细分析，对比三个 装置，回答以下问题：导学号 46302356 (1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式： HBr 。 写出 B 中盛有 AgNO3溶液的试管中所发生反应的化学方程式： HBrAgNO3=AgBrHNO3 。 (2)装置 A 和 C 均采用了长玻璃导管，其作用是_导出 HBr，兼起冷凝回流的作用_； (3)在按装置 B、C 装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置 B 进行的操作是_旋转 分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上_； 应对装置 C 进行的操作是_托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中_。 (4)装置 B、C 较好地解决了 A 中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A 装置中这一问题在实验中造成的后果是_Br2和苯的蒸气逸出，污染环境_。 (5)B 中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是_吸收反应中随 HBr 逸出的 Br2和苯蒸气 _，反应后洗气瓶中可能出现的现象是_CCl4由无色变成橙红色_。 (6)B 装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是 _随 HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入 AgNO3溶液中而易产生倒吸_。 解析：苯在铁粉作用下，可与液溴发生取代反应生成 HBr，同时生成，故可 用 AgNO3溶液(HNO3酸化)来检验反应生成的 HBr，进而证明确实发生了取代反应，但该反应 放热，Br2、苯又易挥发，Br2与 H2O 反应生成 HBr、HBrO，会干扰有关的实验现象。此外， 苯、Br2进入空气中会造成污染，同时也使反应物的利用率降低。 素 能 拓 展 一、选择题 1已知甲苯的一氯代物有 4 种，则甲苯与足量的氢气加成后的产物的一氯代物有(不 考虑立体异构)( A ) 导学号 46302357 A5 种B4 种 C3 种D2 种 解析：甲苯与足量氢气加成得到甲基环己烷，六元环上有 4 种氢，加上甲基上的氢， 共 5 种氢原子，所以一氯代物有 5 种。 2下列物质不能使酸性 KMnO4溶液褪色的是( D ) 导学号 46302358 乙烯；乙烷；乙苯；乙炔；二氧化硫；二甲苯 AB CD 解析：可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、带有烷基的芳香烃， 另外还有具有还原性的无机物如 SO2等，故应选 D。 3下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( B ) 导学号 46302359 解析：分析下列各物质的一氯代物：联二苯有 3 种同分异构体；菲有 5 种；蒽有 3 种； 联三苯有 4 种。 4下列说法正确的是( D ) 导学号 46302360 A苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 B酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯又能除去甲烷中含有的乙烯再经 干燥而获得纯净的甲烷 C煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来 D石油中含有 C5C11的烷烃，可以通过分馏得到汽油 解析：苯与液溴作用时，必须有催化剂 FeBr3，发生的反应是取代反应，生成溴苯和 溴化氢，而 A 项仅仅发生苯萃取溴，而非发生化学反应；乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴水 反应时都会使它们褪色，但是在通过高锰酸钾溶液时，乙烯被氧化为二氧化碳气体，所以， 在除去乙烯时，只能用溴水(与乙烯反应得到 1,2二溴乙烷)而不能用酸性高锰酸钾溶液； 煤中不含有苯和甲苯，在干馏时，发生化学反应，生成苯和甲苯，故而可以得到它们。 5下列说法不正确的是( B ) 导学号 46302361 A苯和浓硫酸在 7080时发生磺化反应 B芳香烃是分子组成符合 CnH2n6(n6)的一类物质 C甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应 D等质量的烃(CxHy)耗氧量取决于y/x的值，越大则耗氧越多 解析：芳香烃中苯的同系物的通式为 CnH2n6(n6)，但是并非芳香烃的分子通式。 6已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃， 下列说法中正确的是( B ) 导学号 46302362 A分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 B分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 C分子中至少有 16 个碳原子处于同一平面上 D该烃属于苯的同系物 解析：在苯分子中 12 个原子，一定共平面，此分子中两个苯环以单键相连，单键可以 旋转，所以两个苯环不一定共面，但两个苯环中对角线上的 4 个原子处于同一平面上，所 以 B 正确，A、C 不正确；该烃的分子结构中有 2 个苯环，不属于苯的同系物，所以 D 不正 确。 7AD 是中学化学实验中使用温度计的装置示意图，其中所做实验与装置不相符的 是( C ) 导学号 46302363 序号 ABCD 装置 实验乙烯的制取石油的分馏银镜反应苯的硝化 解析：须注意在银镜反应中，温度计的作用是为了保持水浴的温度，所以应该插在水 浴中，而不是插到试管中。 8已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物 在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是( 导学号 46302364 B ) ACH3CH3和 I2BCH2=CH2和 HCl CCH2=CH2和 Cl2DCH3CH3和 HCl 解析：CH2=CH2和 HCl 首先合成 CH3CH2Cl 而后根据题意即可得苯乙烷。 二、非选择题 9人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。导学号 46302365 (1)已知分子式为 C6H6的结构有多种，其中的两种为： 这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：能_ab_，而不能。 a被酸性高锰酸钾溶液氧化 b与溴水发生加成反应 c与溴发生取代反应 d与氢气发生加成反应 C6H6还可能有另一种立体结构(如图所示)，该结构的二氯代物有_3_种。 (2)萘也是一种芳香烃，它的分子式是 C10H8，请你判断它的结构简式可能是下列中的 _C_。 (3)根据第(2)小题中判断得到的萘的结构简式，它不能解释萘的下列事实中的_A_。 A萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B萘能与 H2发生加成反应 C萘分子中所有原子在同一平面内 D一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体 (4)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是_介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 _。 解析：(1)中存在碳碳双键，可被酸性 KMnO4溶液氧化，也能与溴水发生加成反应， 而苯中存在特殊的键，不能发生上述反应，故应选 a、b。固定一个氯原子的位置，移动 另一个氯原子，另一个氯原子有三种位置，即：。(2)分析各选项的结构简式， 写出其分子式，再与萘的分子式对照可知选 C。(3)由于结构简式中含有碳碳双键，故不能 解释萘不能使酸性 KMnO4溶液褪色。(4)根据萘的性质可推测萘分子中的碳碳键应是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 10某有机物的结构简式为 据此填写下列空格。导学号 46302366 (1)该物质苯环上一氯代物有_4_种； (2)1 mol 该物质和溴水混合，消耗 Br2的物质的量为_2_mol； (3)1 mol 该物质和 H2加成需 H2_5_mol； (4)下列说法不正确的是_BD_。 A该物质可发生加成、取代、氧化等反应 B该物质与甲苯属于同系物 C该物质使溴水褪色的原理与乙烯相同 D该物质使酸性 KMnO4溶液褪色发生的是加成反应 解析：本题主要考查苯及其化合物的结构和性质。难度中等。(1)该物质在苯环上没有 对称轴，苯环上的 4 个 H 原子都能被 Cl 原子取代而生成 4 种不同的一氯代物。(2)1 mol 该物质的分子中含有 2 mol 碳碳双键，能与 2 mol Br2发生加成反应。(3)1