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第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法 (第一课时) 研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯分离、提纯 元素定量分析确定实验式元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式波谱分析确定结构式 最简式 常用方法?常用方法? 物质的分离:物质的分离: 物质的提纯:物质的提纯: 一、分离和提纯 把混合物的各种成分分开,分 别得到纯净的物质。(各物质 保留) 把物质中所含的杂质除去, 以得到纯净的物质。(杂质 不需要) 1 1、化学方法:、化学方法: 一般是加入或通过某种试剂进行化一般是加入或通过某种试剂进行化 学反应学反应, ,如沉淀法、洗气法、洗涤法如沉淀法、洗气法、洗涤法 、氧化还原法等。、氧化还原法等。 过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、 萃取、分液、洗气、升华、 重结晶、盐析等 2 2、物理方法:、物理方法: 利用有机物利用有机物 与杂质物理与杂质物理 性质的差异性质的差异 而将它们分而将它们分 开。开。 有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法: : 蒸馏蒸馏 重结晶重结晶 萃取萃取 色谱法色谱法 一、蒸馏 思考与交流 1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物? 对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求? 2、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪器主 要有哪些? 3、思考实验1-1的实验步骤,有哪些需要注 意的事项? 蒸 馏 烧 瓶 冷 凝 管 温度计 尾 接 管 冷水 热水 使用前要检查装置的气密性! 锥形瓶 铁圈石棉网 铁架台 (2 2)蒸馏提纯的条件)蒸馏提纯的条件: : A A 、有机物热稳定性较强、有机物热稳定性较强 B B 、与杂质的沸点相差较大(、与杂质的沸点相差较大( 一般约大于一般约大于3030) (1 1)蒸馏的原理)蒸馏的原理: : 利用互溶液体混合物的沸点不同,除利用互溶液体混合物的沸点不同,除 去难挥发或不挥发的杂质。去难挥发或不挥发的杂质。 A A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处,加热温度不、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处,加热温度不 超过混合物最高温度。超过混合物最高温度。 B B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸。、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸。 C C、冷凝管中的水应、冷凝管中的水应: :下口进上口出下口进上口出 。 D D、烧瓶中所盛放液体的体积在、烧瓶中所盛放液体的体积在1/31/3 到2/3,2/3,一般一般1/21/2为宜。为宜。 (3 3)蒸馏的注意事项:)蒸馏的注意事项: 1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的 实验或生产有哪些? 2、实验室进行蒸馏时,用到的仪器(玻璃仪器 、硅酸盐仪器)有哪些? 3、这样得到的酒精是否就是无水酒精?怎样才 能得到无水酒精? 制蒸馏水、制无水酒精、分离原油,分离不同 沸点的石油产品等。 仪器:温度计,蒸馏烧瓶,石棉网,铁架台, 酒精灯,冷凝管,尾接管,锥形瓶 不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏,才能 制得无水酒精。 蒸馏:利用混合液体或液-固体系中各组 分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再 冷凝以分离整个组分的操作过程。 分馏:用蒸馏原理进行多种混合液体的分 离,叫分馏。分馏所得到的产物仍然是混 合物。 【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么?操作名称是什么? 提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 2、进行上述实验时,用到的仪器有哪些? 3、阅读课本P18实验1-2,归纳重结晶的步骤。 冷却结晶:在高温下配成饱和溶液再趁 热过滤除杂质,最后冷却结晶再过滤。 烧杯、玻璃棒、酒精灯、三脚架、漏斗、铁 架台、铁圈、石棉网 重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状 态析出的过程,是提纯、分离固体物 质的重要方法之一。 2 2、重结晶、重结晶( (提纯固体有机物提纯固体有机物) ) (2)选择溶剂的条件: A A、杂质在此溶剂中溶解度很小或很大;、杂质在此溶剂中溶解度很小或很大; B B、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度, 受温的影响较大。受温的影响较大。 定义: 不纯固体物质 残渣 (不溶性杂质) 滤液 母液 (可溶性杂质和 部分被提纯物) 晶体 (产品) 溶于溶剂,制成饱和 溶液,趁热过滤 冷却,结晶, 过滤,洗涤 (3 3)重结晶的步骤)重结晶的步骤: : 1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶 在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结 晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流 :温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更:温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更 多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好 ? 不是,因温度过低,杂质的溶解度也会降低,部不是,因温度过低,杂质的溶解度也会降低,部 分杂质也会析出,达不到提纯的目的;温度极低分杂质也会析出,达不到提纯的目的;温度极低 时,水也会结晶,不利于实验进行。时,水也会结晶,不利于实验进行。 学与问学与问 3、萃取 【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴? 2、实验原理是什么? 3、用到的实验仪器(玻璃仪器)有哪些? 4、如何选取萃取剂? 5、这样得到的溴纯净吗?如果不纯,如何处理 ? 6 、请大家阅读课本,看还有什么要补充的知识 ? 3 3、萃取、萃取 用用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂一种溶剂把溶质从它与另一溶剂 所组成的溶液中提取出来的方法所组成的溶液中提取出来的方法 利用混合物中一种溶质在不同溶剂里利用混合物中一种溶质在不同溶剂里 的溶解度的不同,加以分离的溶解度的不同,加以分离. . (1)(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应 (2)(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中 的溶解度的溶解度 (3)(3)溶质与萃取剂易于分离溶质与萃取剂易于分离 (1)分类 (2)定义: (3)原理: (4)条件: 固固液萃取液萃取 液液液萃取液萃取 分液是把两种互不相溶、密度不同的液体分开的 方法。 主要仪器:分液漏斗、烧杯、铁架台、铁圈 操作过程 : 振 荡 静 置 分 液 待液体分层后, 将分液漏 斗上的玻璃塞打开,从下端 口放出下层溶液,从上端口 倒出上层溶液。 查漏 加液 分液 4、色谱法 茨卫特 利用吸附剂对不同有机物 吸附作用不同,分离、提 纯有机物的方法,叫色谱 法。 P19 下列每组中各有三对物质,它们都能用分液下列每组中各有三对物质,它们都能用分液 漏斗分离的是漏斗分离的是 A A、乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水、乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B B、四氯化碳和水,溴苯和水,苯和水、四氯化碳和水,溴苯和水,苯和水 C C、甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇、甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D D、汽油和水,苯和水,己烷和水、汽油和水,苯和水,己烷和水 B DB D 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A A、溴和四氯化碳、溴和四氯化碳 B B、苯和甲苯、苯和甲苯 C C、汽油和苯、汽油和苯 D D、硝基苯和水、硝基苯和水 D D 通过分别加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 三种试剂,使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先 后沉淀出来,逐一加以分离,则加入三种试 剂的顺序是( ) A、AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 B、Mg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 C、Ba(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 D、Ba(NO

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