高中化学 第一章 认识有机化合物 重难点十 有机物结构式的确定（含解析）新人教版选修

系统掌握蕴含其中的马克思主义立场观点方法，要在系统学习、深刻领会、科学把握习近平教育思想上下功夫。精心组织开展学习宣传贯彻习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神知识问答活动。重难点十 有机物结构式的确定【要点解读】化学方法：利用特征反应鉴定出官能团的数目和种类，再根据分子式和价键规律从而确定结构式； 根据特征反应确定官能团种类：反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解)醛基 (若溶解则含-COOH)使溴水褪色C=C、CC或-CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或-CHO、苯的同系物等A是醇(-CH2OH) 物理方法：质谱法(测定相对分子质量)、红外光谱(测定官能团的种类)、核磁共振氢谱(测定氢原子的种类)【重难点指数】 【重难点考向一】 根据性质确定结构简式【例1】1mol某气态烃最多可与2molHCl发生加成反应，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8molCl2，由此可知该烃结构简式可能为()ACHCH BCH3-CCH CCH3-CHCH-CH3 DCH3-CC-CH3【答案】D【解析】气态烃1mol最多可与2molHCl加成，说明分子中含有2个C=C或1个CC键，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8molCl2，说明烃分子中加成产物含有8个H原子，其中有2个H原子为与HCl加成生成，则原烃中含有H原子数目为6，碳原子数目为(6+2)/2=4，故ABC错误、D正确，故选D。【重难点点睛】考查有机物的推断，本题注意根据有机物与HCl加成反应的性质判断分子中的官能团的种类和个数，气态烃1mol最多可与2molHCl加成，说明分子中含有2个C=C或1个CC键，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8molCl2，说明加成产物含有8个H，其中有2个H原子为与HCl加成得到，则原烃中含有H原子数目为6，根据C原子与H原子数目关系，计算C原子数目，据此解答。【重难点考向二】 核磁共振氢谱确定结构【例2】核磁共振是利用在有机物中的1H的原子核所处的“化学环境”(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置化学位移，符号为)也就不同如图所示的核磁共振图谱表示的是下列有机物中的()ACH3C(CH3)3 BCH3CH2CH3 CCH2=CHCH3 D(CH3)2CHCH3 【答案】A【名师点睛】考查核磁共振氢谱与有机物中氢原子的种类关系，明确等效氢的判断是解题的关键，分子中含几种位置的H原子，则核磁共振氢谱就有几种不同的信号峰，根据图示可知，该有机物分子中中含有1种H原子，据此对各选项进行判断。【重难点考向三】 研究有机物的常用方法【例3】以下用于研究有机物的方法错误的是()A蒸馏用于分离液态有机混合物 B燃烧法是研究有机物成分的一种有效方法 C核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 D对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团 【答案】C【名师点睛】考查有机物的鉴别及有机物结构等，把握有机物的性质、组成及结构的测定方法为解答的关键，具体分析：烃及含氧衍生物有机物燃烧生成二氧化碳和水，可定性、定量分析物质组成；质谱法常用于分析有机物的相对分子质量；红外光谱图可确定有机物中的化学键及官能团；据此答题。【重难点考向四】红外光谱的应用【例4】(双选)某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C-H键、O-H键、C-O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式可能是()ACH3CH2OCH3 BCH3COOH CCH3CH2CH2OH DCH3CH2CHO 【答案】BC【解析】ACH3CH2OCH3相对分子质量为60，分子中含C-H键、C-O键，不含有O-H键，故A错误；BCH3COOH相对分子质量为60，分子中含C-H键、O-H键、C-O键，故B正确；CCH3CH2CH2OH相对分子质量为60，分子中含有C-H键、O-H键、C-O键，故C正确；DCH3CH2CHO相对分子质量为58，分子中含有C-H键、C=O键、不含O-H键、C-O键，故D错误；故选BC。【趁热打铁】1某炔烃经催化加氢后，得到2甲基丁烷，该炔烃是()A2-甲基-1-丁炔 B2-甲基-3-丁炔 C3-甲基-1-丁炔 D3-甲基-2-丁炔 【答案】C【解析】2-甲基丁烷的碳链结构为A1、2号碳原子之间不可能为三键，不存在2-甲基-1-丁炔，故A错误；B2、3号碳原子之间不可能为三键，不存在2-甲基-3-丁炔，故B错误；C若在3、4号碳原子之间为三键，则烃为3-甲基-1-丁炔，故C正确；D2、3号碳原子之间不可能为三键，不存在3甲基2丁炔，故D错误；故选C。【名师点睛】考查根据烷烃判断相应的不饱和烃，会根据烷烃结构去掉相邻氢原子形成不饱和键，注意不能重写、漏写；根据加成原理，不饱和键断开，结合H原子，生成2-甲基丁烷，采取倒推法相邻碳原子之间各去掉氢原子形成不饱和键，即得到不饱和烃。2有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲可能的结构有()A12种 B14种 C16种 D18种 【答案】C【名师点睛】有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，则有机物甲为酯由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，判断5碳醇属于醇的同分异构体，4碳羧酸属于羧酸的异构体数目据此判断有机物甲的同分异构体数目。3有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是()A分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式 B分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式 C分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式 D确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯 【答案】C【名师点睛】考查有机物结构确定、有机物研究方法等，明确有机物研究的一般步骤为解答关键，从天然资源提取的有机物，首先得到是含有有机物的粗品，需经过分离、提纯才能得到纯品，再进行鉴定和研究未知有机物的结构与性质，一般先利用元素定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，最后利用波谱分析确定结构式。4下列说法不正确的是()A李比希基团理论、逆合成分析理论、范特霍夫对有机化合物结构的三维认识都为有机化学的发展作出贡献 B同位素示踪法、核磁共振法、红外光谱法、质谱法等是研究有机反应机理的重要方法 C洗气、蒸馏、萃取、分液、结晶等是有机化合物的分离与提纯的常见方法 D德国化学家维勒在制备氰酸铵时得到了尿素，打破了无机物和有机物的界限 【答案】B【解析】A李比希基团理论中官能团决定有机物的性质、是有机物分类的依据；逆合成分析法从合成产物的分子结构入手，采用“切断一种化学键”分析法，使分子转变为一种可能得到的原料的方法，范特霍夫对有机化合物结构的三维认识开创了以有机化合物为研究对象的立体化学，都为都为有机化学的发展作出贡献，故A正确；B同位素示踪法可以研究有机反应机理，核磁共振法可以确定分子中H原子种类、红外光谱获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，质谱图可以能够快速、微量、精确的测定相对分子质量，故B错误；C洗气是利用物质的溶解性或化学性质分离、提纯的；蒸馏是利用互溶液体熔沸点不同进行物质分离、提纯；萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同分离、提纯物质；互不相溶的液体采用分液方法分离、提纯；可以根据物质的溶解度不同进行分离、提纯；所以洗气、蒸馏、萃取、分液、结晶等是有机化合物的分离与提纯的常见方法，故C正确；D德国化学家维勒在制备氰酸铵时得到了尿素，否定了有机物一定从生命体内获得的观点，打破了无机物和有机物的界限，故D正确，故选B。5在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其峰面积之比为3：1的化合物是()A B C D【答案】B【名师点睛】考查有机化合物结构的分析判断，明确分子中的等效氢判断是解题关键，根据核磁共振氢谱中峰的