芳香烃的来源与应用.ppt

芳 香 烃 的 来 源 与 应 用 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。 历史回顾 煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生 成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它 称作煤焦油。 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。 历史回顾 后来，以法拉第为代表的科学家对煤 焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出 了以芳香烃为主的多种重要芳香族化 合物，又以这些芳香族化合物为原料 合成了多种染料、药品、香料、炸药 等有机产品。到十九世纪中叶，形成 了以煤焦油为原料的有机合成工业。 历史回顾 大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性 的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生 成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽 油副产物中含芳烃达4048%，因此石油也成为 芳香烃的重要来源。 历史回顾 一、芳香烃的来源 起初源于：煤焦油。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。 有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。 苯重要有机化合物的原料 P52 苯 苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗涤剂 炸药 OH CH3 CH3 CH3 CH CH2 NO2 C O OH 1、什么是芳香烃？ 含苯环的烃 2、下列有机物属于芳香烃的是： CH3 CH3 CH3CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、苯及其同系物通式： CnH2n-6 (n6) 1、苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的 氢原子被烷基代替而得到的烃。 二、苯的同系物 你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？ 想一想 总结特点？ 如： 1.下列有机物中属于芳香族化合物的是： 2.下列有机物属于芳香烃的是： 3.下列有机物中哪些是苯的同系物？ OHCH3 CH3 CH3 CH CH2 NO2 C O OH 练一练 观察与思考观察与思考 1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 现现象结论结论 苯+酸性 高锰锰酸钾钾 甲苯+酸性 高锰锰酸钾钾 二甲苯+酸 性高锰锰酸钾钾 1.你观察到了什么现象？完成下表。 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较慢） 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较快） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸 钾氧化 ？ ？ 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影 响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。 现象探究现象探究 事实上还有： 等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色 综上所述：你又能找到什么规律？ 等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯 的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常 被氧化成羧基。 三、苯的同系物的化学性质 与酸性高锰酸钾的反应 反应机理： | CH | O | COH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子 H | CH | H H | | CC | | H C | CC | C CH3 | CCH3 | CH3 CH3 | | CH2R CH3 | CH3CH CH3 | CCH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC KMnO4/H+ 试着写一下产物 试一试试一试 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A. CH3 CH CH3 B. CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CHCH3 CH3 D. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 AD 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧 化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题。 动动脑 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 结论： 取代反应 1.硝化反应 CH3 | | NO2 CH3 | NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100 2,4,6三硝基甲苯 三硝基甲苯（TNT） 不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 2.卤代反应 加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 已知： 请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： 条件一：光照 条件二：FeCl3 苯的同系物的化学性质小结 苯环性质 烷基性质 共同性质 卤代反应、硝化反应、加成反应 氧化反应 卤代反应 乙苯的制备与用途： CH2CH3 | + CH2=CH2 催化剂 主要用于合成橡胶 乙苯、异丙苯的制备与用途 多环芳烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 CH2 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 点接 串接 并接 芳香烃对健康的危害 苯 稠环 芳烃 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度40mgm-3 居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 脂肪烃与芳香烃的比较 烃碳碳键结 构特点 化学性质 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 碳碳单键 碳碳双键 碳碳叁键 介于单双键间 的碳碳键 氧化、取代、热分解 氧化、加成、加聚 氧化、取代、加成 氧化、加成、加聚 作业 P56 1、（3）、（4