高三化学醇的性质和应用.ppt

1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点; 2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系; 3.知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中 的应用; 4.依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构; 5.乙醇的主要化学性质; 6.苯酚的化学性质及其检验; 7.酚醛树脂的合成; 8.苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害; 9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基 团之间存在相互影响。 单元教学建议: 教学目标: 1.掌握乙醇的主要化学性质 2.掌握乙醇 的工业制法和用途 3.了解醇的分类和命名 4.了解醇类一般通性和典型醇的用途 重点：乙醇的化学性质 难点：乙醇的化学性质 一、醇的性质和应用 羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。 羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 1. 醇、酚的区别 醇 醇 酚醇 OHCH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH2OH OH CH3 酚 2. 醇的命名 【练习】写出下列醇的名称 CH3CH2CHCH3 OH CH3CHCH2OH CH3 2甲基1丙醇 2丁醇 CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH 主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。 CH2OH 1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇 3. 醇的分类 A. CH3CH2CH2OH CH2OHE. C. CH2 - OH CH2 - OH F. CH2 - OH CH2 - OH CH - OH B.CH3-CH-CH3 OH D. CH2=CHCH2OH 分类的依据: (1)所含羟基的数目 一元醇：只含一个羟基 二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基 饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或CnH2n+2O (2)分子中烃基是否饱和 饱和醇：如A、B、C、F 不饱和醇：如D、E 名称相对分子质量沸点/ 甲醇3264.7 乙烷3088.6 乙醇4678.5 丙烷4442.1 丙醇6097.2 丁烷580.5 4. 醇的重要物理性质 名称羟基数目 沸点/ 乙醇178.5 乙二醇2197.3 1-丙醇197.2 1，2-丙二醇2188 丙三醇3259 表1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 表2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较 结论: 相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点 远远高于烷烃。 碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。 R R R R R R OO OO O O HHHHHH 醇分子间形成氢键的示意图 为什么（1）相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸 点远远高于烷烃。 （2）醇的羟基数越多，沸点越高？ 氢键 分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸 点升高。 羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增 强，所以沸点越高。 分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增 大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可 以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也 可以形成氢键。 5. 乙醇的结构 乙醇的分子式为： C2H6O H HC H H CHOH H HC H H CHHO 结构式： 羟基 结构简式：CH3CH2OH 乙醇有一种同分异构体： 甲醚 或 C2H5OH 讨论讨论：OH 与OH 有何区别？ CH3CH2OH与 NaOH 都有碱性吗？ 乙醇分子的比例模型 颜 色 ： 无色透明 特殊香味 液态 比水小 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 易挥发 气 味 ：密 度： 状 态： 挥发性： 溶解性： 5.乙醇的物理性质 工业酒精 约含乙醇96%以上(质量分数) 无水酒精 99.5%以上（质量分数） 医用酒精 75%（体积分数） 如何检验酒精是否含水？ 用无水硫酸铜检验 .变蓝色. HCCOH H H H H 乙醇的结构式 : 我们已经学习过乙醇的一些性质。请与 同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列 举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程 中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂? 交流与讨论： 7. 乙醇的化学性质 现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯 内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。 P67 活动与探究试验1 试验2 (1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg) 乙醇钠 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 处OH键断开 H HC H H CHO H 该反应属于 反应。 取代 P68 试验3 钠与水、与乙醇反应现象的异同 钠与水钠与乙醇 钠是否浮在液面 上 钠的形状是否变 化 有无声音 有无气泡 剧烈程度 反应方程式 先沉后浮 仍为块状 没有声音 放出气泡 缓慢 2Na2H2O2 NaOH H2 乙醇钠 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 浮在水面 熔成球形 发出嘶声 放出气泡 剧烈 (2)氧化反应 CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 点燃 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 说明乙醇有还原性 (淡蓝色火焰) 燃烧 催化氧化 2Cu + O2 2CuO CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 实验 红色变为黑色 Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊 气味（乙醛的气味） 现象: 总: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。 醇被氧化的机理: -位断键 R2COH R1 H + O22 生成醛或酮 + 2H2 OC=O R1 R22 Cu 连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧 化(催化氧化)。 练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式 : CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 + O2 CH3CH2CH + H2O = O Cu 2 + O2 CH3CCH3 + H2O = O Cu 催化氧化类型小结 ： 叔醇(OH在叔碳碳原子上没 有H)，则不能去氢氧化。 C OHR2 R1 R3 (3). (2). 2 CHOH + O2 R2 R1 Cu (1). 2RCH2OH + O2 Cu 伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛 O = 2RCH + 2H2O 仲醇(OH在仲碳中间碳上)，去氢氧化为酮 O = 2R1CR2 + 2H2O 醇的催化氧化也可以用银作催化剂。 (3)酯化反应 18 18 O O CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O 浓H2SO4 实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。 注意：可逆反应 C2H5ONO2 + H2O CH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 C2H5OH + HONO2 浓H2SO4 硝酸乙酯 乙酸甲酯 如： 醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发 生酯化反应。 （取代反应） 8. 乙醇的其他化学性质 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 1）乙醇和氢卤酸的反应P68 观察与思考 乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。 现象：中剧烈反应，中生成油状液体。 总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子 中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。 R一OH + HX R一X + H2O 通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。 浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。 2）乙醇的脱水反应P69 活动与探究 现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体。 乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作 用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热 脱水反应来获得乙烯或乙醚。 H H H H H CC OH H H H HCC 浓H2SO4 1700C + H2O （消去反应）分子内脱水 断键位置： H CC OH 实验 （取代反应） 分子间脱水 断键位置：ROH HOR CH3CH2OH + HOCH2CH3 浓硫酸 140 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 具有羟基结构 的分子都可能 发生脱水反应 乙醚 对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很 大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。 两个实验浓硫酸的作用： 催化剂、脱水剂 体积比： 乙醇浓硫酸=13 加药品顺序： 乙醇浓硫酸 思考思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么 ？是不是所有的醇都能发生消去反应？ 与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样 的消去反应？ CH3OHCH3一C一CH2一OH CH3 CH3 CH3一C一OH CH3 CH3 结论：醇发生消去反应的条件：与OH相连 的碳原子相邻的碳原子有氢原子。 CH3CH2BrCH3CH2OH 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH醇溶液、加热 CBr、CHCO、CH CH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O 浓硫酸加热到170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 发生消去反应，可得到何种产物？ CH3 OH CH3 CH3 C=CC=C 思考： 9、乙醇工业制法 CH3CH2OHCH2=CH2 + HOH 催化剂 高温高压 氧化氧化 CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH 检验乙醇 2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O 现象：(红色)(绿色) 10、其它醇类 甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色 透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中 含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。 乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液 凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。 丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化 妆品，俗称甘油。 CH2 - OH CH2 - OH CH - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH 2 + 6Na 2 + 3H2 CH2 - ONa CH2 - ONa CH - ONa CH2 - OH CH2 - OH CH - OH CH2 OOCCH3 CH2 OOCCH3 CH OOCCH3+ 3HOOCCH3 +