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第三单元 烯烃、炔烃与石油化工 基础自主梳理 乙烯、乙炔的组成及性质 自我诊诊断 1下列有关乙炔性质质的叙述中,既不同于乙 烯烯又不同于乙烷烷的是( ) A能燃烧烧生成二氧化碳和水 B能与溴水发发生加成反应应 C能与酸性KMnO4溶液发发生氧化反应应 D能与HCl反应应生成氯氯乙烯烯 答案:D 基础础回归归 1乙烯烯 (1)结结构 (2)物理性质质 颜颜色:_;状态态:_;溶解性: _;密度:比空气_。 (3)化学性质质 氧化反应应 燃烧烧的化学方程式 _。能使酸 性高锰锰酸钾钾溶液_。 加成反应应 无色气态态 难难溶于水小 褪色 加聚反应应 合成聚乙烯烯塑料的化学方程式为为: _。 (4)用途 用于_剂剂和_ 剂剂。 植物生长调节长调节 水果的催熟 2乙炔 (1)结结构 (2)物理性质质 纯净纯净 的乙炔是无色、无味的气体,密度比空 气_,微溶于水。 (3)化学性质质 氧化反应应 a可燃性:_。 b能被氧化剂剂氧化:通入酸性KMnO4溶液 中,溶液紫色褪去。 加成反应应 小 烯烃、炔烃 自我诊诊断 2某烃烃1 mol最多能和2 mol HCl加成,生成氯氯代 烃烃,此氯氯代烃烃1 mol能与6 mol Cl2发发生取代反应应, 生成物中只有碳、氯氯两种元素,此烃烃是( ) AC2H2 BC2H4 CC3H4 DC6H6 答案:C 基础础回归归 1烯烃烯烃 (1)概念 分子里含有_的不饱饱和链烃链烃 ,分 子通式:_。 (2)物理性质质 烯烃烯烃 的沸点随碳原子数的增多而_。 液态烯烃态烯烃 的密度随碳原子数的增多而_ 。 碳碳双键键 CnH2n(n2) 升高 增大 (3)化学性质质 氧化反应应 a烯烃烯烃 的燃烧烧通式: _。 b烯烃烯烃 能使酸性KMnO4溶液褪色。 加成反应应 丙烯烯使溴水褪色的化学方程式: 2炔烃烃 (1)概念 分子里含有_的不饱饱和链烃链烃 ,分 子通式:_。 (2)物理性质质:随着碳原子的增多,气态态炔烃烃 的沸点_,液态态炔烃烃密度_。 (3)化学性质质:与乙炔相似,易发发生 _、_、_。 炔烃烃燃烧烧的通式: _ 碳碳叁键叁键 CnH2n2(n2) 升高 增大 加成反应应 氧化反应应加聚反应应 石油化工 自我诊诊断 3(2011年无锡锡市高三模拟拟)石蜡油(主要是含17个 碳原子以上的液态烷烃态烷烃 混合物)分解实验实验 按照如图图 进进行: (1)石蜡油分解实验产实验产 生的气体的主要成分是 _(填写序号,下同) 只有甲烷烷 只有乙烯烯 烷烃烷烃 跟烯烃烯烃 的 混合物 (2)将石蜡油分解所得生成物通入到溴水中, 现现象是 _ ; 通入到酸性高锰锰酸钾钾溶液中,现现象是 _ 。 (3)碎瓷片的作用是_(填序号)。 防止暴沸 有催化功能 积积蓄热热量 作反应应物 (4)写出含有18个碳原子的烷烃烷烃 分解为为乙烷烷与 最多乙烯烯的化学方程式: _ 。 解析:石蜡油在加热和催化剂的作用下,分 解产物为烯烃和烷烃,烯烃中含有碳碳不饱 和键,既可以发生加成反应,也可以被强氧 化剂氧化。 基础回归 课堂互动主讲练 乙烯、乙炔的化学性质 乙烯烯、乙炔的化学性质质主要有其官能团团碳碳双键键 (C=C)、碳碳叁键叁键 (C C)决定,其中的一个或 两个键键不稳稳定,使乙烯烯、乙炔具有较较活泼泼的化学 性质质。容易发发生氧化反应应、加成反应应及加聚反应应 。 1氧化反应应 (1)乙烯烯在氧气或空气中点燃时时易燃烧烧,完全 燃烧烧生成二氧化碳和水。 乙烯中含碳量比较高,在一般的情况下燃烧 不是很充分,因此火焰明亮且带有黑烟。乙炔 含碳量比乙烯高,在燃烧时火焰明亮且带有浓 烈的黑烟。 乙烯、乙炔也是属于易燃、易爆的气体,在 点燃之前一定要先检验其纯度。检验纯度的方 法、现象与氢气、甲烷等相同。 (2)乙烯烯、乙炔被其他氧化剂剂氧化 乙烯烯、乙炔使酸性高锰锰酸钾钾溶液褪色的实质实质 是乙烯烯被酸性高锰锰酸钾钾氧化。乙烯烯、乙炔被 酸性高锰锰酸钾钾氧化的事实说实说 明乙烯烯、乙炔比 烷烃烷烃 易被氧化,发发生氧化反应应。实验实验 室中常 用酸性高锰锰酸钾钾溶液鉴别鉴别 乙烯烯和甲烷烷、乙 烷烷等烷烃烷烃 。 2乙烯发烯发 生加成反应应 (1)加成反应应:有机物分子中不饱饱和的碳原子 与其他原子(或原子团团)直接结结合生成新的化 合物分子的反应应叫做加成反应应。 (2)乙烯烯易发发生加成反应应,除了Br2以外,Cl2 、HCl、HBr、H2、H2O等多种物质质都能够够 在一定的条件下与乙烯发烯发 生加成反应应。 3聚合反应应 (1)定义义:有相对对分子质质量小的化合物分子结结 合成相对对分子质质量大的高分子的反应应叫聚合 反应应。 (2)分类类:按照其反应应特征及产产物类类型可分为为 :加聚反应应和缩缩聚反应应。 加聚反应应:相对对分子质质量较较小的化合物通 过过加成反应应互相结结合成高分子化合物,其产产 物中只有高聚物,无其他小分子物质质,但生 成的高聚物由于n值值不同,所以一般为为混合物 ,加聚反应应的单单体一般为烯烃为烯烃 、炔烃烃(二烯烯 烃烃)、醛醛等含有不饱饱和双键键或叁键叁键 的物质质。 缩缩聚反应应:由有机化合物分子间间脱去小分 子获获得高分子化合物的反应应。缩缩聚反应应的单单 体往往是具有双官能团团(如OH、COOH、 NH2、X及活泼氢泼氢 原子等)或多官能团团的 小分子。 (2011年浙江嘉兴调兴调 研)下列给给出了四 种烃烃A、B、C、D的相关信息: 烃烃A在所有的烃烃中含碳的质质量分数最低 烃烃B是一种植物生长调节剂长调节剂 ,可用于催熟 果实实 烃烃C在氧气中燃烧产烧产 生的氧炔焰常用来切 割或焊焊接金属 烃烃D的分子比例模型如图图所示。 例例1 1 据此回答下列问题问题 : (1)将A和Cl2按体积积比为为14混合充入一试试管, 密封后置于光亮处处,一段时间时间 后能看到试试管 内的现现象是_。 (2)写出实验实验 室制取B的反应类应类 型_。 (3)实验实验 室制取C的化学方程式为为 _ _。 (4)D分子中不存在一般的碳碳单键单键 和碳碳双 键键交替的结结构,以下能证实这证实这 一事实实的是 _。 aD的邻邻位二氯氯取代物不存在同分异构体 bD的间间位二氯氯取代物不存在同分异构体 cD的对对位二氯氯取代物不存在同分异构体 (5)某有机化合物X的相对对分子质质量大于70, 小于120。经经分析得知,其中碳元素和氢氢元 素的质质量分数之和为为68%,其余为为氧元素。 则则X的分子式为为_。 【解析】 由题题目提供的信息可知,A是CH4 ,B是CH2=CH2,C是CHCH,D是苯。 (1)CH4与Cl2发发生取代反应应,现现象为为“试试管内 壁上有小液滴出现现,黄绿绿色褪去或逐渐变渐变 浅 ;(2)实验实验 室中用乙醇制乙烯烯,发发生的反应为应为 消去反应应;(3)实验实验 室由电电石与水反应应制乙炔 :CaC22H2OCa(OH)2C2H2;(4)如 果是碳碳单键单键 与碳碳双键键交替的结结构,其邻邻 位是不等价的,就可能存在同分异构体,所 以选选a; (5)该该化合物中含有氧原子的个数小于 1200.32/162.4,大于700.32161.4,因 此氧原子数为为2个;由分子中的氧原子数可以 推断其相对对分子质质量为为100,分子式为为 C5H8O2。 【答案】 (1)试试管内壁上有小液滴出现现,黄 绿绿色褪去或逐渐变渐变 浅 (2)消去反应应 (3)CaC22H2OCa(OH)2C2H2 (4)a (5)C5H8O2 跟踪训练训练 (随学随练练,轻轻松夺夺冠) 1.如图图,在光照条件下,将盛有CH4和 Cl2的量筒倒扣于盛有饱饱和食盐盐水的烧烧杯中进进 行实验实验 ,下列对实验现对实验现 象及产产物的分析错误错误 的是_(填字母)。 A混合气体的颜颜色变变浅,量筒中液面上升 B量筒内壁上出现现的油状液滴,应应是三氯氯 甲烷烷、四氯氯甲烷烷的混合物 C烧烧杯中有白色固体物质质析出 D甲烷烷与氯氯气反应应后的产产物只有CCl4 .根据烯烃烯烃 的性质质回答下列问题问题 : (1)一瓶无色气体,可能含有CH4和 CH2=CH2,或其中的一种,与一瓶Cl2混 合后光照,观观察到黄绿绿色逐渐渐褪去,瓶壁有 少量无色油状小液滴。 由上述实验现实验现 象推断出该该瓶气体中一定含 有CH4,你认为认为 是否正确,为为什么? _。 上述实验实验 中可能涉及的反应类应类 型有 _ 。 (2)含有 的化合物与CH2=CH2一样样 ,在一定条件下可聚合成高分子化合物。 广泛用作农农用薄膜的聚氯氯乙烯烯塑料,是由 聚合而成的,其化学方程式是 _ _。 电电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成 分是聚苯乙烯烯( ), 它是由_(写结结构简简式)聚合而成的。 解析:.反应应中Cl2被消耗,产产物有CH3Cl、 CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,其中CH2Cl2 、CHCl3、CCl4为为不溶于水的油状液体, HCl溶于水,气体体积积减小,且溶液中c(Cl )增大,而析出NaCl白色固体,故A、C正确 ,B、D错误错误 。 .(1)因为为 CH2=CH2Cl2CH2ClCH2Cl,经经反应应 也能使黄绿绿色逐渐渐褪去,且CH2ClCH2Cl为为 油状液体,故不能说说明无色气体中一定含 CH4。 涉及到的反应类应类 型可能有取代和加成反应应 。 答案:.BD .(1)不正确,因为为CH2=CH2也可以与 Cl2发发生加成反应应,而使黄绿绿色逐渐渐褪去,生 成的CH2ClCH2Cl也是油状液体 取代反应应、加成反应应 共轭二烯烃的加成反应 1共轭轭二烯烃烯烃 单单双键键交替出现现的含有两个 的烯烃烯烃 。 2加成反应应 以1,3 丁二烯为烯为 例加以说说明:在外界条件作用下 ,1,3 丁二烯烯分子中的两个 均断裂,形 成如下结结构(每个碳原子上都有1个单电单电 子) 。 因为为1、4位上的碳原子空间间阻力小,比较较容 易与外界的原子或原子团发团发 生加成反应应,而2 、3位上的碳原子则则比较难较难 。 【特别别提醒】 1.加成反应应从形式上看属于 化合反应应,但不同于一般的化合反应应,借助 这这一特征可以帮助我们们初步判断反应应的类类型 。 2在取代反应应中,反应应物中至少有一种为为有 机物,但不一定为烃为烃 ;生成物中至少有一种 为为有机物。 3并不是所有的二烯烃烯烃 都会发发生1,4 加成反 应应,只有共轭轭二烯烃烯烃 才能发发生。 4应应用共轭轭二烯烃烯烃 加成反应规应规 律判断加成 方式或加成产产物时时,首先要判断共轭轭二烯烃烯烃 的结结构是否对对称(即两个 是否等效)。 如 有四种加成方式:1,2 加成 、3、4 加成、1,4 加成和完全加成。 2011年杭州市西湖高级级中学模拟拟)环环己 烯烯可以通过过丁二烯烯与乙烯发烯发 生环环化加成反 应应得到: 例例2 2 实验证明,下列反应中反应物分子的环外双 键比环内双键更容易被氧化 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选, 按下列途径合成甲基环己烷: 请请按要求填空: (1)A的结结构简简式是_ ;B的结结构简简式是_。 (2)写出下列反应应的化学方程式和反应类应类 型: 反应应 _ _, 反应类应类 型_。 反应应 _ _, 反应类应类 型_。 【解析】 因为为1,3 丁二烯烯分子中含4个碳原 子,而C分子中碳原子数为为7,故1,3 丁二烯烯 AB分别发别发 生信息(1)、 跟踪训练训练 (随学随练练,轻轻松夺夺冠) 2有人认为认为 CH2=CH2与B

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