有机物的命名(化学竞赛部分).ppt

有机化合物的命名 一、烷烃的命名 普通命名法与IUPAC命名法 碳原子的类别： 1 伯碳， 2 仲碳， 3叔碳， 4季碳 一级碳 二级碳 三级碳 四级碳 CH3 甲基 Me（methyl） C2H5 乙基 Et （ethyl） C3H7 CH3CH2CH2（正）丙基 nPr（Propyl） 异丙基 iPr （iso） 烷基： R 即RH去掉H的部分 CH3CH2 CH2 CH2（正丁基）nBu （butyl） 异丁基 iBu （isobutyl） 仲丁基 sBu （second） 叔丁基 tBu （tert） C4H9 1、习惯命名法（普通命名法） 适用于低级烷烃：用词头“正”、“异”、“新”命名 正己烷 异己烷 新戊烷 正十一烷 根据IUPAC命名，并结合我国 汉语言特点制定，1979年最后 一次修订。 2、系统命名法（CCS） 1)选择主链 a.碳原子最多的链为主链 b.碳原子相同时,选侧链多的为主链 2）主链编号 含多取代基时，编号采用“最低次序”原则: 不同方向编号, 最先遇 到的位次最小者为“最低系列“ 3）书写方式 2，3，5三甲基4丙基庚烷 次序规则 ：按原子序数大小排。 如：IBrClSPFONC 烷基大小的次序：甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基. 2-甲基-5、5-二（1、1-二甲基丙基葵烷 2-甲基-5、5-二-1、1-二甲基基丙葵烷 CCS(系统命名法)与IUPAC命名法的区别 取代基书写顺序不同 CCS： 3甲基4乙基5丙基壬烷 （按取代基由小到大） IUPAC: 4Ethyl3MethylPropylnonane （按字母顺序） 二、环烷烃的命名 甲基环己烷 桥环、稠环烃命名 桥头碳原子：两环共用的碳原子。 桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。 二环 3.2.1 辛烷 2,7,7-三甲基二环2.2.1 庚烷 螺环烃 螺原子：两个碳环共用的碳原子 螺4.5癸烷 5-甲基螺3.4辛烷 讨论 3,7,7-三甲基二环4.1.0庚烷 2,8-二甲基-1-乙基二环3.2.1 辛烷 二环221庚烷 练习： 三环33113，7癸烷 四环22002，603，5己烷 五环42002，504，703，8辛烷 三、烯烃、炔烃的命名 3，4二甲基1己烯 烯烃：选取含有双键的最长碳链作为主链； 靠近双键的一端开始编号。 *顺反异构体 顺2丁烯 反2丁烯 IUPAC规定：烯烃的顺反异构体用Z / E表示 次序规则: 原子序数大的两个原子或基团在 C = C 双键 同侧Z型；在异侧E型 （Z）1，2二氯1溴乙烯 （E）2丁烯 2烯丙基1，3环己二烯 炔烃： 选取含有叁键的最长碳链作为主链； 靠近叁键的一端开始编号 烯、炔混合：若编号相同，则使双键位次小； 若编号不相同，则以小的为准 书写时先烯后炔 二烯烃： CH2 = CHCH = CH2 1，3丁二烯 2烯丙基1，3环己二烯 四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃 1、芳烃 连简单取代基，以苯为母体 芳烃连下列官能团时，苯作取代基，其母体顺序如下： COOH、SO3H、CO2R、COX、 CONH2、CN、CHO、COR OH、NH2、OR R 对甲酰基苯甲酸 Ar 芳基 Ph 或 苯基（C6H5） PhCH2 苄基（Bz） 2、多环芳烃 5羟基2萘甲酸 萘 蒽 菲 二联苯 2，4二甲基联苯 3、联苯 4、杂环芳烃 吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 喹啉 嘌呤 含取代基杂环的命名 （1）编号原则 a. 从杂原子开始，以O,S,N为序，使杂原子编号最小。 b. 使取代基编号最小 d. 环上只有一个杂原子时，可用，等标记 c. 特殊编号 （2）母体选择 a. 一般以杂环为母体 b. 当环上有-COOH,-COOR,-SO3H时，以羧酸、酯、磺 酸为母体。 6-氨基嘌呤 (腺嘌呤) 五、卤代烃 烃基卤烃基卤 卤某烃卤某烃 CH2=CHCH2Br 烯丙基溴 溴丙烯 叔丁基氯 2甲基2氯丙烷 氯苯 六、 醇、酚、醚 1 、醇 2甲基2丙醇 叔丁醇 CH2=CHCH2OH 2丙烯 1 醇 烯丙醇 苯甲醇 苄醇 系统命名法 普通命名法 2 、酚 3、醚 环醚 七、醛、酮 八、羧酸及衍生物 羧酸衍生物 九、胺类 Fischer投影式 D、L命名法是以甘油醛的两种构型为标准，羟基处 于费歇尔投影式右边的称为D-型，在左边 的称为L- 型。 D-（）-甘油醛 L-（-）-甘油醛 . D、L命名 法有一定局限性，多用于糖 类和氨基酸构型的命名 D-(+)-葡萄糖 R R、S S命名法命名法: : R R、S S命名法的命名规则如下：命名法的命名规则如下： 1 1根据次序规则将手性碳原子所连接的根据次序规则将手性碳原子所连接的4 4个原子或原子团个原子或原子团 排列成序：排列成序： a ab bc cd d。 2 2把最小的原子或原子团（把最小的原子或原子团（d d）放在视线的最远端，其它）放在视线的最远端，其它 原子或原子团朝着观察者。原子或原子团朝着观察者。 3 3观察观察a-b-ca-b-c的排列顺序，呈顺时针方向为的排列顺序，呈顺时针方向为R-R-构型；呈逆构型；呈逆 时针方向为时针方向为S-S-构型。构型。 C*abcd:a b c d，将最小的基团放在纸面后方 R S 次序规则 看原子序数； 若为同位素 ，看原子量。 （R）2氯丁烷 （S）3氯戊烯 （R）2羟基丙酸 对费歇尔投影式可直接确定其对费歇尔投影式可直接确定其R R、S S构型，规则为：构型，规则为： （1 1）当最小基团（）当最小基团（d d）处于横键的左、右端时，）处于横键的左、右端时，abcabc顺顺 时计方向排列的为时计方向排列的为S-S-构型，逆时针方向排列的为构型，逆时针方向排列的为R-R-构型。构型。 （2 2）当最小基团（）当最小基团（d d）处于竖键的上、下端时，）处于竖键的上、下