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第八章 生物体内的有机化学 几种主要的有机代谢反应 生物体内的有机化学生物体内的有机化学 第一节 生物体内大分子立体结构的维系 共价键 氢键 配位键 离子键 疏水作用 范德华作用力 (1)非共价键 氢键 离子键 范德瓦尔力 疏水作用 (2) S-S键 维持蛋白质空间结构中重要的化学键 共价键键角 氢键及其典型的键长 DNA碱基对中的氢键 D N A 中 的 氢 键 酶的选择性结合(氢键) 血红蛋白中的配价键 血红素(铁卟啉) 酶中的离子键 范德华力与距离的关系 使蛋白质相互连接的作用(力) 第二节 生物体内发生的 基本化学反应 一、水解及缩合 酯键,酰胺键,糖苷键的水解。缩合是水解的逆反 应如 二、氧化和还原 重要的有机代谢反应 三、碳链增长反应 ACPacyl carrier protein酰基载体蛋白 四、DNA的烷基化及去烷基化 五、磷酰化反应 ATP(adenosine triphosphate),三磷酸腺苷 六、分子重排反应 七、异构化反应 第三节 生物有机化学的 立体效应 K1/K2=104 一、邻基效应(proximity effect) 二、潜手性中心与潜手性面的选择 乙醛分子的潜手性面 乙醛加氘生成手性醇的反应 醇和辅酶NAD+作用 在一些酶催化的氧化还原反应中,质子的加入和消除,都有严格的立体选择性。 NAD+(nicotinamide adenine dinucleotide), 即烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 是一种重要的电子和质子载体 氘代乙醇和辅酶NAD+的氧化还原反应 YADH(yeast alcohol dehydrogenase) 酵母乙醇脱氢酶 乙醇 脱氢 酶催 化乙 醛的 还原 三、生物分子的相互作用与超分子 1、模板效应 5 3 A T G C G T A T G T A C G C A T A C 3 5 根据碱基互补原理发展起来的 模板分子探针技术,是核酸分 析鉴定的重要方法之一。 DNA碱基对的识别 2、分子识别 (molecular recognition) 分子识别分子识别:分子间一种特殊的、专一性的相互作用分子间一种特殊的、专一性的相互作用 例如:抗体抗原 酶底物 RNADNA遗传信息 分子识别分子识别:空间匹配 缔合力:氢键 静电引力 堆积作用 疏水作用 受体(Acceptor)和底物(Substrate) 反应1反应1 反应2 反应反应1 1被丙二酸抑制被丙二酸抑制 3、超分子 (Supermolecules) 超分子是生物分子相互识别和作用的一种特殊中间过 程,几乎是一切生命现象和过程的必需阶段。 如,琥珀酸脱氢酶催化琥珀酸脱氢过程中,关键是形 成脱氢酶琥珀酸“超分子” 主体主体( (HostHost) )和客体和客体( (GuestGuest) ) 冠醚的选择性吸附金属离子 冠醚 Yu Liu, Bao-Hang Han, Yun-Ti Chen; Coordination Chemistry Reviews 200202 (2000) 53 环糊精 杯芳烃 瓜环 第四节 主要的有机代谢反应 糖代谢 脂代谢 蛋白质代谢 第一阶段 葡萄糖(6C)断裂变为2个磷酸丙糖(3C) 注意,这个过程消耗了2个ATP分子 不可逆反应 一、糖代谢 不可逆反应 反应倾向生成磷酸甘油醛,往下以2分子甘油醛-3-P作为底物进行 第二阶段 生成丙酮酸 在这个阶段发生了氧化反应(生成NADH)和 第一次形成了高能键,共产生了2个ATP分子 接着,烯醇化酶催化的反应使分子内部基团重排能量 重新分布,形成了第二个高能键,共生成2个ATP分子 不可逆反应 第三阶段 丙酮酸还原成乳酸 在无氧的条件下,丙酮酸在乳酸脱氢酶的催 化下,加氢还原生成乳酸,所需的NADH 来 自第二阶段的反应。 葡萄糖 6-磷酸葡萄糖 6-磷酸果糖 1,6-二磷酸果糖 3-磷酸甘油醛 1,3- 二磷酸甘油酸 3-磷酸甘油酸 2-磷酸甘油酸 磷酸烯醇式丙酮酸 丙酮酸 磷酸二羟丙酮 乙醛乳酸乙醇 己糖激酶 磷酸己糖异构酶 磷酸果糖激酶 醛缩酶 脱氢酶 磷酸甘油酸激酶 变位酶 烯醇化酶 丙酮酸激 酶 乳酸脱氢酶 -ATP -ATP +ATP +ATP 糖原 1-P-G 糖酵解途径汇总 由1分子G在无氧条件下氧化解, 最终产生2分子ATP。如果从糖原 开始,则可得到3分子ATP 注意酵解途径中的3个 关键酶催化的不可逆 反应. 他们是: 1. 己糖激酶 2. 磷酸果糖激酶 3. 丙酮酸激酶 脂肪的分解代谢 二、脂代谢 按糖代谢途径进行分解注意,甘油必须从脂肪组织中转 运到肝脏分解,因为催化甘油磷酸化的甘油激酶为肝脏 、肾

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