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文档简介

前次课总结 a, b-不饱和醛酮的特性 1, 2-加成和1, 4-加成 Grignard试剂与a, b-不饱和醛酮的反应 加成方式的选择性 Michael加成、Robinson关环 第十二章 羧酸 主要学习内容： 1. 结构羧基和酰基 2. 羧酸的酸性 3. 制备方法 4. 化学性质 羧酸衍生物的合成、还原、卤代、脱羧 1. 取代羧酸的性质 12.1 羧酸的结构、分类和命名 一、羧酸的结构 二、羧酸的分类 羧酸及羧酸衍生物 羧酸 Carboxylic acids 羧酸衍生物 Carboxylic Acid Derivatives 酯 Esters 酰卤 Acyl Hydrides 酸酐 Carboxylic Acid Anhydrides 酰氨（胺） Amides 三、羧酸的命名 12.2 羧酸的酸性 (P.532, 12.4, 12.5) 一、影响羧酸酸性的因素 a 位取代基对羧酸酸性的影响 烷基取代 标准pKa烷基取代pKa 化 合 物 CH3CO2H4.8CH3CH2CO2H4.9 (CH3)2CHCO2H4.9 (CH3)3CCO2H5.1 CH3(CH2)5CO2H4.9 卤素及吸电子基取代 卤代pKa吸电子基取代pKa 化 合 物 FCH2CO2H 2.6 HOCH2CO2H3.8 ClCH2CO2H2.9 CH3OCH2CO2H3.6 BrCH2CO2H2.9 CH3COCH2CO2H3.5 Cl2CHCO2H1.3 NCCH2CO2H2.5 Cl3CCO2H0.6NO2CH2CO2H 1.7 吸电子基位置对酸性的影响 a碳的杂化性质对酸性的影响 ClCH2CO2HClCH2CH2CO2HClCH2CH2CH2CO2H pKa 2.94.04.5 CH3CH2CH(Cl)CO2H CH3CH(Cl)CH2CO2H ClCH2CH2CH2CO2H pKa2.94.04.5 HO2CCO2HHO2CCH2CO2HHO2C(CH2)5CO2H pKa1.22.84.3 CH3CO2HCH2=CHCO2HPhCO2H pKa 4.84.34.2 取代苯甲酸的酸性 XC6H4CO2H pKa OrthoMetaPara H4.24.24.2 CH33.94.34.2 F3.33.94.1 Cl2.93.84.0 Br2.83.84.0 I2.93.94.0 OCH34.14.14.5 NO22.23.53.4 二、利用羧酸的酸性进行分离纯化 12.3 羧酸的制备 (P.539) 一、有机物的氧化 二、 Grignard反应从RX制多一个碳的羧酸 三、腈的水解 例1：从RX制多一个碳的羧酸
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