2014高考化学一轮复习第9章第1讲.ppt

考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 第一讲 认识有机化合物 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 1了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 2了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 3了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体 (不包括手性异构体)。 4能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 1知道某有机物的结构简式推断其化学性质，或已知化学性质来推断该物质的结构(写出官能团的名称)。 2同分异构体的判断与书写。 3确定有机化合物组成和结构的方法。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 一、有机化合物的分类类方法 1 按碳骨架分类类 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 2 按官能团团分类类 (1)相关概念 烃的衍生物：烃分子里的被其他 取代后的产物。 官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的 。 氢原子原子或原子团 原子或原子团 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 (2)有机物的主要类别、官能团 类别官能团结构及名称 类别官能团结构及名称 烷烃烯烃 (碳碳双键) 炔烃 (碳碳三键)芳香烃 卤代烃X(X表示卤素原子) 醇 OH(羟基) 酚 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 类别官能团结构及名称 类别官能团结构及名称 醚 (醚键)醛 (醛基) 酮 (羰基)酯 (酯基) 羧酸 (羧基) 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 具有相同官能团的物质是否一定属于同一类有机物？ 提示 具有同一官能团团的物质质不一定是同一类类有机物 。如： (1)CH3OH、 虽虽都含有OH官能团团，但 二者属不同类类型的有机物。(2)含有醛醛基的有机物，有的属 于醛类醛类 ，有的属于酯类酯类 ，有的属于糖类类等。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 二、常见见有机物的命名 1 烷烃烷烃 的命名 (1)习惯命名法 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 主链碳原子数 相同取代基 取代基 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 2 烯烃烯烃 和炔烃烃的命名 (1)选主链、定某烯(炔 )：将含有双键或三键的最长的碳链作为主链，称为“ ”或 “ ”。 (2) 近双(三 )键，定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)标双(三 )键，合并算：用 标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原 子编号较小的数字)。用“二 ”、 “三 ”等表示或 的个数。 某烯某炔 阿拉伯数字 双键三键 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如 称为 ， 称为 ，二甲苯 有三种同分异构体，其名称分别为： 、 、 。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号， 则邻二甲苯也可叫做，间二甲苯叫做1,3 二甲苯，对二甲苯叫做1,4 二甲苯。 甲苯乙苯 对二甲苯 邻二甲苯间二甲苯 1,2 二甲苯 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 有机物命名时常用到的四种字的含义分别是什么？ 提示 (1)烯烯、炔、醛醛、酮酮、酸、酯酯指官能团团；(2) 二、三、四指官能团团个数；(3)1、2、3指官能团团或取代 基的位置；(4)甲、乙、丙、丁指碳原子数 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 三、同分异构体 同系物 1碳原子的成键特点 2 同分异构体 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 (2)同分异构体的常见类型 3.同系物 异构方式示 例 碳骨架异构 CH3CH2CH2CH3和 官能团位置异构 CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3 官能团异构(类型异构)CH3CH2OH和 CH3OCH3 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 四、有机物组组成结结构的确定及常用的分离提纯纯方法 1 元素分析与相对对分子质质量的测测定 (1)元素分析(含 C、 H、 O的有机物) (2) 法测定相对分子质量 2 分子结结构的鉴鉴定 (1)红外光谱获得分子中所含 或 的信息。 (2)核磁共振氢谱获得不同种类的及它们的 的信息。 质谱 化学键官能团 氢原子 数目 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 3 分离提纯纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象要 求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的_相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中_ 很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中_受温度 影响较大 沸点 溶解度 溶解度 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 (2)萃取和分液 常用的萃取剂： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。 液 液萃取：利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一种 溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固 液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 (3)色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。 苯 CCl4 乙醚 互不相溶 溶解性 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 分离提纯有机物时应注意什么？ 提示(1)除杂试剂杂试剂 需过过量；(2)过过量试剂试剂 需除尽；(3) 除去多种杂质时杂质时 要考虑虑加入试剂试剂 的顺顺序；(4)选择选择 最佳的除 杂杂路径。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 “结结构式”“结结构简简式”与“键线键线 式” (1)结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成 键情况。 (2)结构简式结构式的缩简形式。结构式中表示单键 的“”可以省略，“C=C”和“CC”不能省略。醛基、羧基 则可简写为CHO和COOH。 (3)键线式。写键线式要注意的几个问题：一般表示3 个以上碳原子的有机物；只忽略CH键，其余的化学键 不能忽略；必须表示出C=C、CC键等官能团；碳氢 原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢 原子)；计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 “三式”辨析 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 一个总结总结 常见类别见类别 异构 组成通式可能的类别 CnH2n烯烃、环烷烃 CnH2n2炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n2O醇、醚 CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚 CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n1NO2硝基烷烃、氨基酸 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 判断“等效氢”的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢 原子等同。 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6 个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢 等同；(CH3)3C C(CH3)3上的18个氢原子等同。 三条原则则 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 两点注意 1 烃烃的衍生物命名需注意的问题问题 有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单 来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在 给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、 写名称三个步骤，对于烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、 羧酸、酯等)命名时，因为在这些有机物中，都含有官能团 ，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母 体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如 果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能 多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让 官能团或取代基的位次最小。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 2 同分异构体理解的易错错点 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 概念辨析 1 同系物的理解 (1)结构相似 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 (2)组成不同 通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物。 分子式一定不相同，因它们的组成相差一个或若干 个CH2原子团。 相对分子质量相差14n(n为两种分子的碳原子数的 差)。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 2 “三同”之间间的区别别 概念同分异构体同素异形体同位素 定义 分子式相同而 结构不同的化 合物 由同种元素组 成的结构和性 质不同的单质 质子数相同而 中子数不同的 同一元素的不 同原子 举例 正丁烷与异丁 烷等 O2与O3等 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 经过近一段的总结，发现自己不规范答题具体表现为以 下几个方面： 物质的名称、化学式、结构简式等书写不准确，如题 目要求写“化学式”，却写成结构简式；要求写“含有邻二取 代苯环结构的”同分异构体结构简式，却写成间位和对位。 基本有机物质的结构式(或结构简式)书写不规范。如 乙烯的结构简式写成C2H4或CH2CH2； 我的警示 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 有机化学方程式书写不完整不规范，有的漏写小分子 ，如酯化反应方程式漏掉水、结构简式多碳(多氢)或少碳(少 氢)、化学式丢掉下标等。 化学用语不合要求或出现错别字。如“消去反应”写成 “消除反应”或只写“消去”；“酯化反应”写成“脂化反应”；“ 取代反应”写成“替代反应”。 题目明确要求用“化学方程式”表示出一种重要用途， 却依然用“制塑料”、“制聚乙烯”、“制乙醇”等文字表述。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 我的闪记闪记 研究有机化合物的基本步骤骤 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 问题问题 征解 同分异构体只存在于有机物之间吗？ 提示 不是。同分异构体不仅仅存在于有机物和有 机物之间间，也存在于有机物和无机物之间间，如尿素 CO(NH2)2，有机物和氰氰酸铵铵(NH4CNO，无机物)互为为同分 异构体 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 必考点69 同分异构体的书书写与判断 1 书书写步骤骤 (1)书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。 (2)就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。 (3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 (4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 2 书书写规规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳 ，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。 (3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 3 常见见的几种烃烃基的异构体数目 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 4 同分异构体数目的判断方法 (1)基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 (2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将 H替代 Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 (3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳 原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 5 有机物的立体异构 (1)顺反异构。如2丁烯，若甲基在双键同一侧，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式。 反式 顺式 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 (2)对映异构。如：乳酸，两种分子结构互为镜像。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 答案 C 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有： 限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限 范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找 出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能团存在位 置的要求。 判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是 否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来 考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或原子团的 空间位置。 判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析 有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取 代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进 行判断。 同分异构体的常见题型及解法 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 【应用1】 蒽与苯炔反应生成化合物A： 如果两个甲基分别取代A中环上的两个氢，可得到的同分异构体有 ( )。 A 10种 B 12种 C 15种 D 18种 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 解析 通过观过观 察，首先标标出A分子中有3种不同类类型 的氢氢原子，两个甲基分别别取代两个氢氢原子后在环环上的位置 是(，)、(，)、(，)、(，)、(，)、( ，)，都在号位上有1种同分异构体，在(，)上有2种 同分异构体，在(，)上也有2种同分异构体，都在号位 上有3种同分异构体，(，)上有4种同分异构体，都在 号位上有3种同分异构体，因此共有15种同分异构体。 答案 C 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 必考点70 有机物结结构式的确定 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 (1)质谱图 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 (2)红外光谱 分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处 于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 (3)核磁共振氢谱 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 【典例2】 (2012济济南模拟拟)电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成 。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 (1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是 _ _。 (2)C装置中浓硫酸的作用是 _ _。 (3)D装置中MnO2的作用是 _ _。 (4)燃烧管中CuO的作用是 _ _。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 (5)若实验中所取样品只含C、 H、 O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分 反应后，A管质量增加1.76 g， B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为 _ _。 (6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为 _。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 (7)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填 “能 ”或 “不能”)，若能，则A的 分子式是_(若不能，则此空不填)。 (8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式为 _ _。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 (6)在质谱图质谱图 中，最大质质荷比为为46，所以其相对对分子质质 量是46。 (8)分子式为为C2H6O的有机物有两种可能的结结构： CH3OCH3或CH3CH2OH；若为为前者，则则在核磁共振氢谱氢谱 中 应应只有一个峰；若为为后者，则则在核磁共振氢谱氢谱 中应应有三个 峰，而且三个峰的面积积之比是123。显显然后者符合，所以 A为为乙醇。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 答案 (1)gfehic(或 d)d(或 c)a(或 b)b(或 a) (2)干燥O2 (3)催化剂，加快O2的生成 (4)使有机物充分氧化生成CO2和 H2O (5)C2H6O (6)46 (7)能 C2H6O (8)CH3CH2OH 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 研究有机化合物的基本步骤 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 【应用2】 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 答案 B 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 书写同分异构体的关键是不重复、不遗漏，巧抓“对称 性”，同时还要注意限制条件。常见的书写同分异构体的方 法有两种：(1)顺序思维法：对含多官能团的有机物，可以采 用顺序思维法确定其同分异构体数目。例如，丙烷上三个氢 原子分别被一个NH2、一个OH、一个苯基取代，先写出 被NH2取代的同分异构体，接着写出被OH取代的同分异 构体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒)， 这样不会多写，也不会少写；(2)分合思维法：例如，书写 C5H11OH的同分异构体，第一步，写出C5H12的同分异构体 ；第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被 OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 当场指导 下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是 ( )。 (2013新乡质检) 答案 B 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 Hold住考向 名师揭秘 本部分内容是有机化学的基础，难度不大，但基本在所有的有机试题中都有所渗透，特别是有关同分异构体的 书写与判断的考查更为常见，2014年高考中要关注新物质、新材料及医药合成为背景的有机综合题对本部分的考查 。 考向1有机物的分类与常见官能团的识别5年 9考 考向2有机物的命名及结构确定5年 7考 考向3同分异构体的书写5年 10考 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 1. (2012江苏单苏单 科，11)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表 示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选) ( )。 A能与FeCl3溶液发生显色反应 B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能发生加成、取代、消去反应 D 1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 解析 A项项，该该物质质分子的结结构中不含有酚羟羟基，不 能与FeCl3溶液发发生显显色反应应；B项项，该该物质质分子的结结构中 的碳碳双键键、羟羟基能使酸性KMnO4溶液褪色；C项项，该该分 子中的碳碳双键键能发发生加成反应应，羟羟基、羧羧基、酯酯基能发发 生取代反应应，羟羟基所在碳的邻邻位碳上含有H原子能发发生消去 反应应；D项项，1 mol该该物质质含有1 mol羧羧基和1 mol酯酯基，最 多可与2 mol NaOH反应应。 答案 BC 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 2 (2010全国理综综，11)如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物 只含有一种官能团的反应 ( )。 A B C D 考基梳理 助学提升考点通解 能力对接考向集训 名师揭秘 解析 反应应，双键键能被酸性高锰锰酸钾钾溶液氧化， 双键键所连连碳原子被氧化为羧为羧 基，是除了原官能团团溴原子之 外的另一种官能团团；反应应为卤为卤 代烃烃的水解反应应，溴原子 在题题目所给给条件下发发生水解，溴原子被羟羟基取代，产产物连连 同原有的碳碳双键键共两种官能团团；反应应为卤为卤 代烃烃的消去 反应应，生成小分子HBr和双键键，故产产物中只有一种官能团团； 反应应为为双键键的加成反应应，双键键消失在碳