化学：1.2《有机化合物的结构特点》课件(人教版选修5).pptVIP

一、有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子基态时的外层电子的分布： C：2S2 2Px1 2py1 2pz杂化：SP3、SP2、SP （1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四 分之三。为四面体构型，键角为10928/ sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 甲烷及烷烃等饱和碳原子 构型原子在空间的排列方式。 （2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占三 分之二。形状为平面三角形，键角120 乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子 （3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线 形分子。键角180 乙炔及炔烃等三键碳原子 键：可以沿键轴旋转。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个 原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。 键：不能沿键轴旋转。 电子云分布在 键所在平面的上下两方，呈块 状 分布 资料卡片 结构分子中原子间的排列次序，原子相互间 的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子 的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子 的结构。“结构决定性质，性质反映结构”。 构造（结构）分子中原子间相互连接的顺序叫 做分子的构造。 分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。 电子式：比较直观，但书写比较麻烦。 结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来 表示。 结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并 ，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键 。 苯的构造式 路易斯式 结构式 键线式 结构简式 2-甲基丙醇的表示方法： 路易斯式书写麻烦 结构式较麻烦 结构简式较为常用 键线式较为常用 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异 构体。 二、有机化合物的同分异构现象 1、异构体的分类 包括：碳架异构、位置异构、 官能团异构 戊烷有三种同分异构体 烷烃的分子形状 正戊 烷 异戊烷 新戊烷 沸点(b.p)36.127.99.5 支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。 2、构造异构(同分异构)：是指具有相同的分子式， 但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。 3、同分异构体的种类及其书写规律: 碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构， 如: 位置异构: 官能团的位置不同引起的异构: 官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃 书写方法: 碳链异构位置异构官能团异构 COOH 键线式： 结构简式： CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3 骨架式：CCCCCCCOOH CCC 练习 例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构 简式 C4H10O 类别异构 位置异构 位置异构 醇 醚 碳链异构 碳链异构 例题2: C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上 含有两个“CH3”的结构有四种, 写出其结构简式. 伯碳：与一个C原子直接 相连。 仲碳：与二个C原子直接 相连。 叔碳：与三个C原子直接相 连。 季碳： 与四个C原子直接相 连。 1、碳原子分类知识回顾 同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。 2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧 (1)等同氢 常见一元取代物只有一种的10个碳原子 以内的烷烃 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 C CH2- CH3 CH3 aa b b bb aa （2）对称技巧 例3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产 物的烷烃是-（ ） A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、（CH3）2CHCH（CH3）2 D、（CH3）3CCH2CH3 A、 C CCCC C D、 C CCCC C D （3）转换技巧 例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异 构体，以此推断A苯环上的四溴代 物的异构体数目有 -（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种 CH3 CH3 A 例5、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原 子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6 CH3 CHCH3 D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 C3H7 科学史话 1874年荷兰化学家范特霍夫 （J.H.vant Hoff，18521911） 和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel， 18471930）分别独立地提出了碳 价四面体学说，即碳原子占据四面体的 中心，它的4个价键指向四面体的4个顶 点。这一学说揭示了有机物旋光异构现 象的原因，也奠定了有机立体化学的基 础，推动了有机化学的发展。 1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克范特 霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并 传成了“牧场化学家”。 范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里 让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此， 范特霍夫就开始“经营”自己的小实验室。他把父母给的零用 钱和从其他亲友那里得 到的“赞助”积累起来购买了各种实验 器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化 学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择 什么样的职业呢?在当时，化学作为一 门学问已有很多人进行 了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的 人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让 他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为一 种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐 怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但 是必须有一个结论才行呀。 一天晚饭过后，父子俩又开始 讨论这个老话题了。 “中学毕业了，你打算上哪个学校?”父 亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。 “学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗?”儿子说出了心 里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一 名工程师。几经周折，范特霍夫进入了 荷兰的台夫特工业专 科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授 化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论 述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼 教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了2年时 间就学完了一般人3年才能学完的课程。1871年，范特霍夫毕 业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了 打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身 来到德国的波恩，拜当时世 界著名的有机化学家佛莱德凯 库勒为师。佛莱德凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见蛇 在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间， 范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前 往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年，回到荷兰，在 乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究 工作。 范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构 理论认为有机分子中的原子都处 在一个平面内，这与很多现象 是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的 理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼 柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习 新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍 夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与 其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫 一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低 ，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比 不远千里从德国来到 荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比 气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬 地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心静 气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的 理论。 这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小可 ，讲述观点时条理清楚，论证有据，不 可不服呀。柯尔比毕竟 还是要讲道理、讲事实的。 平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全 消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。 范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服 地接受他的理论。1901年，瑞典皇家科学院收到的20份诺贝 尔化学奖候选人提案中，有11份提名范特霍夫。这一年的诺 贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。1901年12月10日 ，对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子，对于人类也是 一个纪念的日子，这一天，首次颁发诺贝尔奖，范特霍夫是 第一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是，范特霍夫创 立的碳的四面体结构学说并不是获奖原因，而是他的另外两 篇著名论文化学动力学研究和气体体系或稀溶液中的 化学平衡使他获得首届诺贝尔化学奖。 1911年3月1日