云南师范大学《有机化学》期末试卷4试卷及答案.pdf

云南师范大学统一考试云南师范大学统一考试云南师范大学统一考试云南师范大学统一考试 有机化学（上）期末考试试卷有机化学（上）期末考试试卷 学院化学化工学院专业化教年级学号 _ 姓名 _ 班级_考试方式（闭卷）考试时量：120 分钟试卷编号 B 题号 一二三四五六七总分评卷人 得分 一、一、命名或写出构造式（命名或写出构造式（ 有立体异构的要标出有立体异构的要标出 构型，每小题构型，每小题 2 2 分分, ,共共 2020 分）分） (CH3)2CH2CHCH2CH2OH Br 1. CC CH3 CC CH3 C(CH3)3 H H H 2. 3. OH SO3H 4. 5.6. 72,4,6-三硝基苯酚8烯丙基丙基醚 有机试卷 B共 7 页，第 1 页 得分得分评卷人评卷人 CH3 CH 2CH3 OH OH H H CH=CH2 NO2 CH(CH3)2 9 （2S）2丁醇10 （E）-3-苯基-2-丙烯-1-醇 二二、填空题填空题（将正确的结构式填在括号中将正确的结构式填在括号中） 。 （每每 空空 2 2 分，共分，共 3030 分分。 ） CH3COOH HNO3 H2SO4 1, CH3CH2CCCH3 Na+NH3( ) KMnO4 OH - HIO4 + 2. 3. CL2 H2O CH3 Ph + HI 4, CH3CH2CCH5,+ H2O H2SO4 HgSO4 ClCH2Cl NaCN EtOH 6, + Br27. hv 8、 COOH Br + 共 7 页，第 2 页 得分得分评卷人评卷人 9. 1O3 2H2OZn 10. CH2CH2CCL O ALCL3 11. CH2HC O CH3 + HBr 12. 三三、选择题选择题（将正确的答案填在括号中将正确的答案填在括号中。 ） （每小每小 题题 1 1 分，共分，共 1515 分分。 ） 1下列化合物中，具有旋光性的是：（） A)CH3CH2CHBrCH3B)CH3CH2CHBrCH2CH3 C)(CH3)2CHCHBrCH(CH3)2D)CH3CH2CBr2CH3 2、下列化合物进行硝化反应，速率最快的是（） A).甲苯B).氯苯C）苯乙醚D）苯甲酸 3下列碱性最大的是：（） 4、下列化合物与 AgNO3的醇溶液反应，活性最大的是（） A）CH3CH=CHCH2ClB）CH2=CHCH2CH2Cl C）CH3CH2CH=CHClD）CH3CH2CH2CH2Cl 5、 下列化合物有顺反异构体的是（） A）(C2H5)(CH3)C=CH2B）CH3CH=CCl2 C）CH3CH2CH=CHCH3D）CH3CH2CH=C(CH3)2 6、下列最稳定的自由基是：（） 共 7 页，第 3 页 得分得分评卷人评卷人 a. Ph3Cb. CH3CH=CH c. (CH3)3Cd. CH3CHCH3 C6H5O- CH3(CH2)2CH2O-(CH3)3CO- CH3CH2CHO- CH3 A)B) C) D) 7用 Williamson 合成法合成 CH3CH2OC(CH3)3，下列方法中最合适的是：（） A）CH3CH2Br + NaOC(CH3)3B）CH3CH2ONa + BrC(CH3)3 C）CH3CH2Br + NaOCH2CH(CH3)2D）CH3CH2ONa + BrCH2CH(CH3)2 8、下列化合物中，不能发生傅克烷基化反应的是：（） 9由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成，下列哪一个反应顺序较好： （） A） （1）磺化（2）硝化（3）氯化B） （1）氯化（2）磺化（3）硝化 C） （1）硝化（2）磺化（3）氯化D） （1）氯化（2）硝化（3）磺化 10下列分子式中，画有下加横线的 1H NMR 化学位移值最大的是： （） 11下列哪个化合物具有芳香性？（） A） 环辛四烯B）环戊二烯C）环丙烯正离子D）10轮烯 12在核磁共振谱中，出现两组吸收峰的化合物是：（） ACH3CH2CH2CH3B.CH3CH=CH2C.CH3CH(CH3)2D. CH2=CH2 13和的相互关系是：（） A、对映体B. 非对映体C. 顺反异构体D.同一化合物 14CH3CH2CCH 与 CH3CH=CHCH3可用哪种试剂鉴别：() A：酸性 KMnO4溶液B：Br2的 CCl4溶液 C：三氯化铁溶液D：硝酸银的氨溶液 15. 由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CHBrCH3应采取的方法是:（） A) KOH, 醇 HBr, 过氧化物B) KOH, 醇 HBr C) H2O, H+ HBr, 过氧化物D) H2O, H+ HBr 共 7 页，第 4 页 NO2 H3CCH2Cl A) B)C) D) CH3CH2CH2C O H CH3CHCOCH3 H CH3CH2CH2OH CH3CHOCH2CH3 H A)B) C)D) - - - - CH3 CH3 Br OH H H CH3 CH3 H H HO Br 四、鉴别题（四、鉴别题（用化学方法鉴别下列各组化合物用化学方法鉴别下列各组化合物） ） （共（共 4 4 分分。 ） 1、用化学方法鉴别 1丁醇 、甲基环丙烷、1溴丁烷、乙二醇。 （本小题 4 分） 1丁醇甲基环丙烷1溴丁烷乙二醇 五五、推导结构推导结构（1010 分分） （每小题每小题 5 5 分分，共共 1010 分分。 ） 1. 化合物 A 分子式为 C7H8O， A 与钠不发生反应， 与浓氢碘酸反应生成两个化合物 B 和 C。 B 能溶于 NaOH，与溴水作用生成白色沉淀。C 与 AgNO3乙醇溶液共热后生成黄色沉淀。 写 出 A、B、C 的结构式。 2、分子式为 C5H10Br2的同分异构体的核磁共振谱的数据如下： A：1.0（单峰，6H）3.4（单峰，4H） B：1.0（三重峰，6H）2.4（四重峰，4H） C：1.0（单峰，9H）5.3（单蜂，1H） D：1.3（多重峰，2H）1.85（多重峰，4H） 3.35（三重峰，4H） 请写出 ABCD 的构造式。 共 7 页， 六、机理题（每小题六、机理题（每小题 4 4 分分, ,共共 8 8 分）分） 1、写出下列反应历程： 得分得分评卷人评卷人 得分得分评卷人评卷人得分得分评卷人评卷人 CH3C=CHCH3 CH3 H+ CH3CCH2OH CH3 CH3 CH2=CCH2CH3 CH3 + 2.写出反应历程: 七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题 1313 分）分） 1、由乙烯合成 CH3CH2CH2CH2OH（本题 3 分） 共 7 页，第 6 页 2、 由甲苯及必要无机试剂合成 3硝基4溴苯甲酸。 （本题 3 分） 3、用丙炔合成正丙醇（本题 3 分） 4以正丁醇为唯一碳源合成顺-3-辛烯（本题 4 分） 云南师范大学课程考试 试卷参考答案及评分标准 一、一、命名或写出构造式命名或写出构造式，（ 有立体异构的要标出构型有立体异构的要标出构型， 每小题每小题 2 2 分分, ,共共 2020 分分） 1、4-甲基-3-溴戊醇2、2E,4Z-3-叔丁基-2,4-己二烯 3、5-羟基-萘磺酸4、二环3，2，2壬烷 5、 （2S,3R）-2,3-戊二醇6、4-异丙基-2，6-二硝基苯酚 OH NO2O2N NO2 7. CH2=CH-CH2-O-CH2CH2CH3 8. HH H OH CH3 CH3 H H 9.10. 二、填空题二、填空题（将正确的结构式填在括号中（将正确的结构式填在括号中） 。 （每空（每空 2 2 分，共分，共 3030 分分。 ） 1. COOH CH3 NO2 CH3CH3 H H 2. CH3CH3 OH OH CH3CH2COOHCH3COOH HOCH2 C=C H H 10. 3. CL2 H2O CL OH 4.5. Cph CH3 I CH2CH3 CH3CH2CCH3 O 6.7. ClCH2Cl Br 8.9. COOH Br 10. O O11. O 12. 三、选择题三、选择题（将正确的答案填在括号中。 ） （每小题（每小题 1 1 分，共分，共 1515 分分。 ） 1.A2.C3.C4.A5.C6.A7.A8.B 9.B10.A11.C12.A13.D14.D15.B 四、鉴别题四、鉴别题（用化学方法鉴别下列各组化合物用化学方法鉴别下列各组化合物） （每小题（每小题 4 4 分，共分，共 4 4 分分。 ） 1、用化学方法鉴别 1丁醇 、甲基环丙烷、1溴丁烷、乙二醇、苯酚。 （本小题 4 分） 1丁醇甲基环丙烷1溴丁烷乙二醇 AgNO3黄色沉淀 CuSO4蓝色溶液 Br2/CCl4褪色 五、推导结构（五、推导结构（10101010 分分）（每小题（每小题 5 5 分，共分，共 1010 分分。 ） 1、有三个化合物 A A、B B、C C，都具有分子式 C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A A 与 硝酸银氨溶液作用可生成沉淀，B B、C C 不能；当用热的高锰酸钾氧化时，化合物 A A 得到丁酸 和二氧化碳，化合物 B B 得到乙酸和丙酸，化合物 C C 得到戊二酸。试推断 A A、B B、C C 的可能结构。 OCH3 OH CH3IA: B: C: 2、分子式为 C5H10Br2的同分异构体的核磁共振谱的数据如下： A：1.0（单峰，6H）3.4（单峰，4H） B：1.0（三重峰，6H）2.4（四重峰，4H） C：1.0（单峰，9H）5.3（单蜂，1H） D：1.3（多重峰，2H）1.85（多重峰，4H） 3.35（三重峰，4H） 请写出 ABCD 的构造式。 A. C CH3 CH3 BrH2C BrH2C B. CH3CH3 Br Br C. CHC CH3 CH3 CH3 Br Br D. BrH2CCH2Br 六、机理题（六、机理题（4 4 4 4 分）分） . 1、写出下列反应历程： CH3C CH3 CH3 CH2OH H+ CH3C CH3 CH3 CH2OH2 + -H2O CH3C CH3 CH3 CH2 + CH3C+ CH3 CH2CH3 -H+ CH3C CH3 CHCH3 1, 七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题 13131313 分）分） 1、由乙烯合成 CH3CH2CH2CH2OH（本题 3 分） CH2CH2 CH3CH2BrCH3CH2MgBr O 1. 2.H2O TM 1. CH3C=