备课：有机反应类型专题.ppt

各类有机物的性质 有机反应类型专题复习 2012届有机化学总复习之五 （第一课时） 2 2、加成反应、加成反应 3、聚合反应 4、氧化反应 5、还原反应 6、消去反应 7、其它反应 (2)硝化反应 有机反应类型归类 1、取代反应 (1)卤代反应 (3)磺化反应 (6)其它反应 加聚反应 缩聚反应 (5)酯酯化反应应 (4)水解反应应 (1)烯烃 (2)炔烃 (3)苯及苯的同系物 (4)醛醛和酮酮 1、取代反应应：有机物分子中的某些原子或原子 团团被其它原子或原子团团所代替的反应应。 酚 苯及 同系物 烷烃烷烃 （1）卤代反应 （2）硝化反应应 甲苯 苯酚 苯 、纤维素： 也可叫纤维素的酯化反应 （C6H7O2） ONO2 ONO2 ONO2 n （C6H7O2） OH OH OH n 3n HNO3 浓硫酸 3nH2O 纤维素硝酸酯 （硝酸纤维） 思考？ 甘油能不能和浓硝酸发生硝化反应？如果 能请写出反应的化学方程式。 一种黄色的油状透明液体，这种液体可因震动而爆 炸，属化学危险品。同时硝化甘油也可用做心绞痛的缓 解药物。 (4) 水解反应 （3）磺化反应应 卤代烃 酯酯 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr + H2O H + NaOH C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOH CH2OH CH2OH C17H35COOCH2 C17H35COOCH2 H2SO4 CH2OH CH2OH C17H35COOCH+3NaOH 3C17H35COONa+CHOH C17H35COOCH2 C17H35COOCH2 油脂的水解 糖类、蛋白质的水解 （6）其它反应应 （5）酯酯化反应应: 醇成醚 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O 浓H2SO4 140 醇的卤化 CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O 有机反应类型取代反应 Ax + By Ay + Bx 原理：“有进有出” 能发生取代反应的官能团有:醇羟基(OH)、 卤原子(X)、羧基(COOH)、酯基(COO)、 肽键(CONH)等。 包括：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、 分子间脱水 有机反应类型专题复习 2012届有机化学总复习之五 （第二课时） 2、加成反应应：有机物分子中未饱饱和的碳原 子跟其它原子或原子团团直接结结合生成一种新物质质 的反应应。 （1）加氢氢反应应（Ni为为催化剂剂） 乙炔与氢氢气 乙烯烯与氢氢气 苯与氢气 乙醛与氢气 丙酮与氢气 乙烯烯 乙炔 苯与氯氯气 （3）加水的反应应 乙炔 丙炔 乙烯 （4）加卤卤化氢氢的反应应：（HX表示卤卤化氢氢） 乙炔 丙炔 （5）加HCN的反应应 乙烯 乙醛 有机反应类型加成反应 A=B + xy AB x y 包括： 烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成 苯环、醛基、羰基、不饱和油脂与H2加成 原理：“有进无出” 3、消去反应应：有机物在一定条件下从一 个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX 、NH3等）生成不饱饱和化合物的反应应。 乙醇 、 氯乙烷 有机反应类型消去反应 AB A=B + xy 一定条件 x y 原理：“无进有出” 包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃 重要知识规律重要知识规律 消去反应规律消去反应规律相邻消去相邻消去 分子中碳原子分子中碳原子2 2； 与与OHOH（或（或X X）相连碳原子）相连碳原子相邻相邻的碳原子的碳原子 上有氢原子。上有氢原子。 能发生消去反应的结构特点：能发生消去反应的结构特点： C C H OH C C H 1X 或 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热 （1）烃烃和含碳、氢氢、氧元素的化合物的燃 烧烧（完全燃烧烧生成水和二氧化碳，不完全燃烧烧生 成还还会有CO或碳单质单质 和水生成。） （2）烯烃烯烃 、炔烃烃、二烯烃烯烃 等不饱饱和烃烃及苯 的同系物与酸性KMnO4溶液的反应应(复习实验现习实验现 象) （3）苯酚在空气中变变色反应应 4、氧化反应应：有机物燃烧烧或得氧失氢氢的反应应 有机反应类型氧化反应 原理：有机物得氧或去氢 包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢 氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O） 5. 还原反应 原理：有机物得氢或去氧 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成 ， 硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为 苯胺） 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言 的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物 被还原则定义为还原反应 6 、聚合反应应：由小分子反应应生成相对对分子质质量 很大的分子的反应应 （1）加聚反应应：由不饱饱和的单单体聚合生成高分子化 合物的反应应 丁苯橡胶 （2）缩缩聚反应应：由单单体相到发发生反应应生成高 分子化合物同时还时还 生成小分子（如：H2O、NH3 、HCl等）的反应应。 （酚醛树醛树 脂） 7、显色反应 包括 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制 Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质 8、裂化反应应：在一定温度下把分子量大、沸点高的 长链烃长链烃 断裂为为分子量小，沸点低的短链烃链烃 的反应应。 如： 有机反应类型知识归纳 反应条件常 见 反 应 催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化 催化剂 加热 烯、炔、苯环、醛加氢， 烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化， 乙醛和氧气反应，酯化反应 水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、 乙酸乙酯水解 只用催化剂 苯的溴代 只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应 不需外加 条件 制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的 同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代， 卤代烃的水解 反应条件反应类型 NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应 NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应 稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反应 浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170醇的消去反应 浓H2SO4、140*醇生成醚的取代反应 溴水不饱和有机物的加成反应 浓溴水苯酚的取代反应 有机反应类型知识归纳 有机反应类型知识归纳 反应条件反应类型 液Br2、Fe粉苯环上的取代反应 X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代 O2、Cu、加热醇的催化氧化反应 O2或Ag(NH3)2OH或新 制Cu(OH)2 醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物 侧链上的氧化反应 H2、催化剂不饱和有机物的加成反应 各类有机物的衍变关系 烃 RH 卤代烃 RX 醇类 ROH 醛类 RCHO 羧酸 RCOOH 酯类 RCOOR 卤代 消去取代 水解氧化 加氢 酯化 水解