化学：3.2.3《苯》课件(鲁科版必修2).ppt

鲁科版普通高中课程标准实验教科书 化学2（必修） 第二章 石油和煤 重要的烃 (3) 苯 猜猜看:“有人说我笨，其实并不笨；脱去 竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一字 。 （苯) 练 习 :法拉第发现一种新的有机物-苯 。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%， 其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算 其分子式。 解：M苯=392=78 nC=(7892.3%)/12=6 nH =78-612/1=6 分子式C6H6 思考与交流思考与交流 1.根据苯的分子式，它属于饱和烃 还是不饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和 度何？ 3.可能有多少双键数？叁键数？ 4.写出可能的结构简式。 苯分子可能的结构(一) (1)CH CCH2CH2C CH (2)CH3C CC CCH3 (3)CH2 CHCH2CH2C CH2 (4)CH2 C CHCH C CH2 (5)CH CCH2CH2C CH 【思考与交流】 若苯分子为上述结构之一， 则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样 的实验来证明？ 1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)? 【学生探究实验】 实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的 结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯 分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大 的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可 能的结构。 苯分子的可能结构（二） 象“打开 的书” “三棱 柱烷” 但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化 学家凯库勒终于发现了苯的结构。 凯库勒发现苯环结构的传奇- “梦的启示” 请同学们阅读课本63-64页。 正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为 动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私 利为目的的人。 凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。 凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并 不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、 勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。 简写为 苯的结构式（凯库勒式 ） 苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯 分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式 仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一 步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的 键完全相同，是一种介于单键和双键之间的 独特的键。所以，也常用 表示苯分子 结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子 均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是 一种介于单键和双键之间的独特的键。 结构式: 一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构简式: 或 为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现 在仍沿用凯库勒结构式表示. 比例模型 学生探究实验：认识苯的物理性质： 1.观察苯的色、态，并小心闻味； 2.将2mL液态苯放入试管，然后将试管放在 冰水混合物中冷却； 3.试管中盛2mL苯，然后加入4mL水振荡， 观察溶解情况及苯层位置； 4.试管中盛4mL苯加入少量碘晶体振荡观察 溶解情况。 归纳与小结: 通过上述实验, 结合书本（ P61），请同学们归纳苯的物理性质。 二、苯的物理性质 1.苯是没有颜色带有特殊气味的液体 是一种重要溶剂. 3.密度比水小，不溶于水 2.苯的熔沸点低：沸点 80.1, 易挥发 熔点 5.5 推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取 代反应, 又可以发生加成反应。 根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？ 三、苯的化学性质和用途 1.苯的取代反应： (1)跟卤素的取代反应： 注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水） 2、反应条件：催化剂（FeBr3） 溴苯 请看动画-苯的取代反应 交流与讨论:苯的二溴取代物有几种? 1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种 . 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单 双键交替的结构. (2)苯的硝化反应 硝基苯 硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水 大，不溶于水。 请看动画-苯的硝化反应 苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本 质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。 思考：苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？ 2.苯的加成反应： 环己烷 请看动画-苯的加成反应 思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发 生加成反应呢？ 3.苯在空气里燃烧： 4.苯用途： 2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、 医药、染料、香料等。苯也常用于有 机溶剂。 点燃 小 结 发现问题 搜索事实或 文献 提出假设（可 以多种） 实验验 证假设 形成理 论 发展理 论 1.研究苯分子结构的方法 苯中的碳碳键介 于单双键之间 易取代、难加成 、难氧化 重要的化工原料 2.研究苯的线索： 结构 性质 用途 决定 反映 决定 反映 小 结 B 练练 习习 1.下列说法中能说明苯不是单双键交替 结构的是 ( ) A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪 色 练练 习习 2.下列关于苯的叙述中正确的是 ( ) A苯主要是以石油为原料而获得