广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五第二节芳香烃2.ppt

第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 芳香烃指的是？ 分子中含有苯环的 一类烃属于芳香烃 一、苯的分子结构与化学性质： 1）结构式 2）结构简式 3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的 稳定结构； （2）苯分子中碳碳之间的键 是介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等 效，六个氢原子等效。 1、分子结构： 下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼 此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o 练练 习习 能证明苯分子中不存在单双键交替的 理由是 （ ） （A） 苯的邻位二元取代物只有一种 （B） 苯的间位二元取代物只有一种 （C） 苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种 A 练练 习习 下列物质中所有原子都有可能在同 一平面上的是 （ ） (A)(B) (C) (D) B C 练练 习习 CH=CH2 CH3 Cl 2、苯的化学性质 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在一定条件 下能发生氧化、加成、取代等反应。 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生 浓烟 + Br2 Br + HBr Fe + HNO3（浓）NO2+ H2O 浓H2SO4 5060 3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) （环己烷） + H2 Ni + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 总结：能燃烧 难加成 易取代 练习 下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于 水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成 反应，故不可能发生加成反应 苯与溴的反应 设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 反应现象： 剧烈反应，轻微翻腾，有 气体逸出。反应放热。 导管口附近出现的白雾， 是溴化氢遇空气中的水蒸 气形成的氢溴酸小液滴。 硝酸银溶液中有淡黄色 沉淀 对苯与溴的反应实验，注意下列几点： A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。 B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上 起催化作用的是FeBr3。 C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶 于水，以免倒吸。 E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯 中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故 。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离 。 1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所 起到的作用？ 2、导管为什么要这么长？其末端为何不插 入液面？ 3、反应后的产物是什么？如何分离？ F、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代 替液溴吗？为什么？ 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑 是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢 ，一段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？ 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr 的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴 蒸气？ 条件：水浴加热 纯净的硝基苯是无色而有 苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再 慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混 和均匀。 将大试管放在5060 的水浴中加热约10 min，实 验装置如图所示。 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以 观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出 粗硝基苯。 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再 用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进 行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处 进行。 纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度 大于水。 水浴的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯 易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成 苯磺酸等副反应。 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测 量水浴温度。 把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部 聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯， 可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分 液漏斗分液。 为何要水浴加热，并将温度控制在60？ 浓硫酸的作用？ 温度计的位置？ 如何得到纯净的硝基苯？ 加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60， 再加入苯 切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅 出，发生事故。 如何混合硫酸和硝酸的混合液？ 二、苯的同系物 CH3 甲苯 乙苯 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 苯的同系物的通式 CnH2n-6 n6 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 沸点：144.40C沸点：139.10C沸点：138.40C 练习下列物质属于苯的同系物是（ ） A. B. C. D. B 苯的同系物与苯的性质的相似性 1、取代反应 TNT烈性炸药 CH3 CH3 NO2 -NO2O2N- +3HO-NO2 3H2O + 浓H2SO4 2,4,6-三硝基甲苯 一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药 ，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 黄色针 状晶体 2、加成反应 催化剂 +3H2 3、氧化反应 KMnO4(H+)溶液 -R -COOH 苯的同系物的特性 可使KMnO4(H+)溶液褪色 注意： 不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。 思考：1、P.39学与问 2、甲苯与氯气反应生成什么？ 设计实验步骤： 如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4? 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源： a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的 有机化工原料。 芳香烃 产量低 3.5kg/T 稠环芳香 烃由两个或两个以上的 苯环共用相邻的2个碳原子的芳香烃 萘 蒽 无色片状晶体，有特 殊气味，易升华 无色