四川省昭觉中学高中化学选修3：2-3卤代烃.ppt

第二章 第3节 卤代烃 zxxkw 学.科.网 氯乙烷 CH3CH2Cl 结构母体烷 烃烯 烃苯 CH3Cl 一氯甲烷 CH2BrCH2Br 1，2-二溴乙烷 CH2=CHCl 氯乙烯 Br 溴苯 组成元素碳 、氢 、卤素 一、卤代烃简介 1.定义 第3节 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类 烃的衍生物称为卤代烃。 表示方法：R-X 2、分类 按卤原子的种类分 氟代烃氯代烃 溴代烃碘代烃 按所含卤原子个数分 一卤代烃 多卤代烃 按烃基的类型分 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 饱和一卤代烃通式：CnH2n+1X 一卤代烃 CH3CH2Cl； 二卤代烃 CH2Cl2； 多卤代烃 CHCl3 CCl4 3.卤代烃的物理性质 相似性： (1)卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂； (2)沸点和熔点大于相应的烃； (3) 绝大部分卤代烃是液态或固态， CH3Cl、C2H5Cl 、CH2=CHCl、CH3Br常温为气态。 zxxkw 递变性： （1） CH3Cl、C2H5Cl 、 C3H7Cl 随碳链增长，沸点升高， 密度降低。 （4）同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。 （2） CH3F、 CH3Cl、 CH3Br 、 CH3I 沸点依次升高，密度增大。 （3） CH3Cl、 CH2Cl 2 、 CHCl3、 CCl4 随卤原子数增加，沸点升高， 密度增大。 （5）一氯代烃的密度比水小，溴代烃、碘代烃密度比水大 。 学.科.网 1、溴乙烷分子组成和结构： 分子式结构式结构简式 C2H5Br H-C-C-Br H H H H CH3CH2Br C2H5Br 官能团 -Br 二、卤代烃的性质 （一）溴乙烷 无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂， 密度比水大，易挥发，沸点38.4。 2、溴乙烷物理性质： 氯乙烷 CH3CH2Cl 沸点13.1 zxxkw 3、溴乙烷的化学性质： 由于溴原子吸引电子能力强， CBr 键容易断裂，溴乙烷的 化学性质比乙烷活泼。 结构式： HCCBr HH HH （1）水解反应 NaOH 水 CH3CH2OH+ HBr CH3CH2-Br + H-OH CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBr NaOH + HBr =NaBr+H2O （取代反应） 反应条件： NaOH水溶液、共热 CH3CH2 Br+ NaOH 醇 CH2=CH2+ NaBr+H2O （2）消去反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。 CH2-CH2 H Br CH2=CH2+ HBr NaOH、醇 不饱和小分子饱和 反应条件： NaOH醇溶液、共热 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对 化学反应的影响。 取代反应消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br、H2O CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH乙醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 【思考与交流】 总 结 ： 溴乙烷 NaOH（水） 乙醇（取代反应） NaOH（醇） 乙烯（消去反应） 提示：溴乙烷的沸点为38.4 优点： 1.水浴优点:加热使受热均匀；温度易于控制。 2.长导管作用:导气；冷凝回流,提高原料利用率。 科学探究1：关于溴乙烷与氢氧化钠水溶液水解的装置，你认为 哪一套装置更好？它的优点有哪些？ 方案1：加入AgNO3溶液，并滴加稀HNO3。 方案2：加入NaOH的溶液，充分振荡，然后加入 AgNO3溶液。 方案3：加入NaOH溶液，充分振荡并加热静置后取上 层清液，加入过量稀HNO3，再加AgNO3溶液。 科学探究2： 如何证明卤代烃中含有卤素原子？ 科学探究2： 如何证明卤代烃中含有卤素原子？ 卤代烃 NaOH 水溶液 过量 HNO3 AgNO3 溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白 色 淡 黄 色 黄 色 科学探究3 用何种波谱方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应 中有乙醇生成？ 红外光谱 核磁共振氢谱 水 气体 科学探究4 将溴乙烷与NaOH乙醇溶液混合加热产生的气体产 物通入KMnO4酸性溶液，观察到KMnO4酸性褪色， （1）可否证明发生了消去反应、生成了乙烯？ （2）如何改进？ （3）还可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要先通入水中吗？ 还可将气体通入溴的四氯化碳溶液。 不需要将气体通入水中洗气。 （二）卤代烃的化学性质 思考：下列卤代烃是否能发生水解反应、消去反应？ 若能，请写出反应方程式。 A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3 Br CH3 C、CH3-C-CH2-Cl CH3 D、CH3-CH2-CH-CH3 Br CH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2 （二）卤代烃的化学性质 1、水解反应 水 RBr + NaOHROH+ NaBr （取代反应） 反应条件： NaOH水溶液（共热） 2、消去反应 反应条件： NaOH醇溶液、共热 结构要求： 必须有- H ！ CH3 CH3-C-CH2-Cl CH3 CH3-CH-CH3 Br 练习: 1、写出1,2-二溴乙烷与NaOH的醇溶液反应方程式。 写出2,3-二溴丁烷与NaOH的醇溶液反应方程式。 练习: 2、如何用溴乙烷制取乙二醇 （HOCH2CH2 OH） 三、卤代烃的应用： 1、致冷剂 2、麻醉剂 3、灭火剂 4、有机溶剂 不粘锅涂层：特富龙（聚全氟乙烯） 涂改液有毒 涂改液都不同程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或 四氯乙烷等卤代烃和苯的同系物，有的还含有铅、钡等 重金属。卤代烃和苯系物均属有毒物质，不但气味刺鼻 难闻，而且吸入体内或沾在皮肤上还会危害人体健康， 同时，会污染人类生存环境。 实验表明，每立方米空气中含有120g三氯甲烷时， 吸入5分钟至10分钟就能使人致死，主要作用于中枢神 经系统，可造成肝、肾损害。而空气中每立方米含有 14.196g三氯乙烷时，人吸入15分钟后就不能站立，高浓 度时能引起麻醉、遗忘症、痛觉和反射消失等。 忠告： 1、使用涂改液时，不要将鼻子接近有毒气体，不要让 涂改液溅到皮肤上，用后一定要洗手。 2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。 CCl2F2 CClF2 + Cl 光 Cl+O3= ClO+O2 ClO+O= Cl+O2 O3 O2 + O 光 光 总反应： 2O3=3O2 *一个Cl可以带走100，000个O3。 氟氯烃对大气的污染 1987年蒙特利尔议定书对氟利 昂、哈龙、氮氧化物等的生产和使用都 作出了规定。其中对于氟利昂，各缔约 国共同约定：2030年，所有氟氯烃停止 使用。 三、卤代烃的化学性质： 1、卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃 卤素原子的引入官能团决定有机物的化学性质。 2、主要的化学性质： （1）取代反应（水解反应） 与溴乙烷相似 卤代烷烃水解成醇 练习：写出CH2ClCH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别与 NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 或：R-X + NaOH R-OH + NaX H2O R-X + H-OH R-OH + HX NaOH 三、卤代烃的化学性质： 2、主要的化学性质： （2）消去反