《杂环化合物的命名》PPT课件.ppt

1 药物的命名(补充) 化学名 杂环化合物、复杂稠环化合物的命名 杂环化合物 一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名 （一）杂环母环的命名 （二）杂环母环的编号原则 五元杂环化合物 六元杂环 稠杂环化合物 （三）常见的杂环母核 （四）取代杂环化合物的命名 （五）无特定名称的稠杂环的命名 3 由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为 杂环化合物(heterocyclic compounds) 。 内酯、交酯、环醚 、环状酰胺、内酰 胺等在性质上与相 应的开链化合物相 似，不列入杂环化 合物中讨论。 4 这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包 括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个电子 处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。 呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤 其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳 香杂环化合物或杂脂环化合物。 杂脂环杂脂环 5 一、杂环化合物的分类 六元杂环: 五元杂环: 意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65以上， 已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。 蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、 叶绿素、许多药物中含杂环化合物。 6 二、杂环化合物的命名 1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采 用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。 （一）杂环母环的命名 吲哚 pyranpyridine pyrimidineindolepurine 吡喃吡啶嘧啶嘌呤 furanpyrrolethiopheneimidazole 呋喃吡咯噻吩 thiazole 咪唑 噻唑 哌嗪 8 茂 呋喃 噻吩 吡咯 2.系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子 ，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上 杂原子的名称，称为“某杂某”。 二茂铁 氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂 9 噻唑 吡唑 咪唑 1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。 10 苯 芑 氮杂苯 氧杂芑 吡啶 (pyridine) 吡喃 (pyrane) 1 , 2-二氮(杂)苯 1 , 3-二氮(杂)苯 1 , 4-二氮(杂)苯 哒嗪 嘧啶 吡嗪 11 1. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原 子邻位的碳原子也可依次用、编号。 4 3() 5 1 2() 4 3() 5 1 2() 5 3() 6 1 2() 4() 呋喃 吡啶 吡咯 2-甲基呋喃 3-硝基吡咯4-乙基吡啶 (-甲基呋喃) （二）杂环母环的编号原则 (-硝基吡咯)(-乙基吡啶) 12 2.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最 小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号； 含不同杂原子时，按OSNHN的次序编号。 4-甲基咪唑 5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶 N-甲基吡唑 13 3. 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳 不编号) 。有些具有特定的编号。 喹啉 3-羟基吲哚 特例： 异喹啉 吖(a)啶 14 4 H 吡喃 2 H 吡喃 7H 嘌呤 9H 嘌呤 1H 吡咯 2H 吡咯 4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体 ，常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在 的位置。 五元杂环化合物 1. 吡咯、呋喃、噻吩 （三）、常见的杂环母核 16 2. 吡唑、咪唑、噻唑 含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环 称为唑。 噻唑 咪唑 噁唑 异噻唑 吡唑 异噁唑 1,3-唑 1,2-唑 17 4-甲基咪唑 5-甲基咪唑 4 （5）-甲基咪唑 (因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离) 互变异构 六元杂环 1. 1. 吡啶吡啶 (C(C 5 5 HH 5 5 N)N) (1). 吡啶的结构与芳香性 N的 p 轨道含1个电子, 组成环闭共轭体系 孤电子对占据sp2 杂化轨道 1)符合Hckel规则，具有芳香性。 2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。 3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺 电子杂环。 （三）、常见的杂环母核 2. 嘧啶(C4H4N2)及其衍生物 两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。 因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三 种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。 哒嗪 (pyridazine ) 嘧啶 (pyrimidine ) 吡嗪 (pyrazine) 20 稠杂环化合物 1. 吲哚 吲哚是白色结晶，熔点52.5。极稀溶液有香味， 可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔 花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体 内，与人类的生命、生活有密切的关系。 色氨酸，构成蛋白 质的重要成分 分解 -甲基吲哚(粪臭素), 很稀时有茉莉香味 （三）、常见的杂环母核 21 5-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质 脑白金 -吲哚乙酸,植物激素,少 量调节植物生长,量大则 杀伤植物。 22 2. 喹啉和异喹啉 1 2 3 4 5 6 7 81 2 3 45 6 7 8 性质 与萘的结构相似 喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠 合而成的。 3. 嘌呤 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9H - 嘌呤7H - 嘌呤 嘧啶环与咪唑环稠合 腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤) 鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤) 25 命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然 后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为 取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。 （四）取代杂环化合物的命名 特例：如： 3-硝基吡咯 (-硝基吡咯) 26 3-甲基吡咯 5-溴-3-吲哚甲酸 2，6，8-三羟基嘌呤 3-吡啶乙酮4-甲基-2-硝基嘧啶 命名下列化合物： 27 1、碘化N,N-二 甲基四氢吡咯 2、-氯代呋喃 3、六氢吡啶 4、-噻吩磺酸 5、 -吡啶甲酸 6、 8 -羟基喹啉 7、-吲哚乙酸 28 （五）无特定名称的稠杂环的命名 1.基本环与附加环的确定 把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为 基本环（母体）；另一个为附加环（取代环）。基 本环的名称作为“词尾”，附加环的名称作为词首； 中间加一个“并”字及方括号，并在方括号内标明稠 合原子的编号及稠合边的位置。 附加环 名称 并稠合原子的编号-稠合边 基本环 名称 29 基本环附加环 呋喃并 吡咯 3,2-b 30 基本环 附加环 1 2 a b c 苯并呋喃 ab c d e f h 苯并异喹啉 基本环的选取原则： （1）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环作为基本环。 31 （2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大 环作为基本环。 吡咯并吡啶（吡啶为基本环） （3）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所含 原子N、O、S顺序优先确定。 噻吩并呋喃(呋喃为基本环) 呋喃并吡喃（吡喃为基本环） 噻吩并吡咯(吡咯为基本环) 32 （4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的 或种类多的杂环为基本环。 吡啶并嘧啶吡唑并噁唑 （5）杂原子数目和种类相等时，应选稠合前杂原 子编号较低者为基本环。 吡嗪并哒嗪 33 （6）若含有共用杂原子，则视两个稠合环均含有 该杂原子，再按上述规则来选择基本环。 咪唑并噻唑 34 稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环 的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺 序，将环上各边用英文字母a、b、c表示（1，2之 间为a；2，3之间b）。附加环按原杂环的编号顺 序，以阿拉伯数字标注各原子。当有选择时，应使 稠合边的编号尽可能小。 表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在 前，英文字母在后，中间用短线相连。阿拉伯数字 排列顺序与英文字母顺序方向一致时，数字从小到 大，相反时从大到小。 2.稠合边的表示方法 35 附加环 名 称 并并稠合原子的编号-稠合边的编号 基本环 名 称 基本环各边用英文 字母表示。1，2原 子之间为a，2，3原 子之间为b 附加环用阿拉伯数字 1、2、标注各原子 ；当有选择时，应使 稠合边位号尽可能较 小。 吡啶并 嘧啶2,3-d a b c de 2 1 3 36 噻吩并2,3-b呋喃 基本环 附加环 1 2 3 4 5 a b c d e 基本环附加环 呋喃并 吡咯3,2-b 数字走向与基 本环一致 1 2 3a b c 37 咪唑并4,5-d吡唑咪唑并2,1-b噻唑 38 3.环周边编号方法 为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的 位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边 编号或大环编号