烃的衍生物知识总结2.ppt

烃的衍生物知识总结 烃的衍生物 卤代烃醇类醛类酚酯（油脂）羧酸 通式 代表物 通式 代表物 通式 代表物 通式 代表物 通式 代表物 通式 代表物 重庆市涪陵实验中学 王俊明 更多资源 烃的衍生物知识总结 烃的衍生物 卤代烃醇类醛类酚酯（油脂）羧酸 化性：强碱溶液中发生水解生成醇（取代反 应） 在强碱的醇溶液里发生消去反应生成 乙烯 制法：乙烯加HBr CH3CH3取代 C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加热 卤代 烃 代表物 CH3CH2B r 通式：RX，一元饱和卤代烃为CnH2n+1X 烃的衍生物知识总结 醇类 通式：ROH，饱和一元醇CnH2n+1OH 代表物 CH3CH2OH 化性 制法 （1）与Na、K、Mg、Al等活泼金属反应放出H2； （2）脱氢生成醛； （3）脱水生成乙烯或乙醚。 （4）酯化成酯； （1）乙烯水化 （2）淀粉发酵 烃的衍生物 卤代烃醇类醛类酚酯（油脂）羧酸 烃的衍生物 卤代烃醇类醛类酚酯（油脂）羧酸 烃的衍生物知识总结 醛类 通式：RCHO，一元饱和醛CnH2n+1CHO，分子式CnH2nO 代表物 CH3CHO HCHO 化性 （1）氧化反应：银镜反应、与新制Cu(OH)2反应 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色 （2）还原反应：加氢被还原成乙醇 制法 （1）乙烯氧化法 （2）乙炔水化法 （3）乙醇氧化法 烃的衍生物 卤代烃醇类醛类酚酯（油脂）羧酸 烃的衍生物知识总结 羧酸 通式：RCOOH，一元饱和酸CnH2n+1COOH，分子式CnH2nO2 代表物 CH3COOH HCOOH 化性 （1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水） （2）与醇酯化成酯 （3）甲酸有醛基能发生银镜反应 制法 （1）乙烯氧化法 （2）烷烃氧化法 （3）淀粉发酵法 烃的衍生物 卤代烃醇类醛类酚酯（油脂）羧酸 烃的衍生物知识总结 酯（油脂） 通式：RCOR 分子式CnH2nO2 O 代 表 物 CH3COOC2H5 （1）水解生成酸和醇 （2）甲酸某酯含有醛基能发生银镜反应 性质 制法：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应制得 烃的衍生物 卤代烃醇类醛类酚酯（油脂）羧酸 烃的衍生物知识总结 酚 通式：CnH2n-6O（n6） 代表物 OH （1）易被氧化变质（氧化反应） （2）与Br2发生取代（取代反应） （3）与FeCl3显紫色（显色反应） （4）弱酸性（比碳酸的酸性弱） OH 制法： Cl 化性 烃的衍生物概述 类别类别官能团团通式代表物主要化学性质质 醇 OHROH CnH2n+2O CH3CH2OH(1)与钠钠反应应 (2)取代反应应 (3)消去反应应 (4)分子间间脱 水 (5)氧化反应应 (6)酯酯化反应应 酚 OHArOH CnH2n-6O C6H5OH(1)有弱酸性 (2)取代反应应 (3)显显色反应应 (4)氧化反应应 醛醛 CHORCHO CnH2nO CH3CHO(1)氧化反应应 (2)还还原反应应 羧羧酸 COOHRCOOH CnH2nO2 CH3COOH(1)具有酸性 (2)酯酯化反应应 酯酯 COORCOOR CnH2nO2 CH3COOC2H5水解反应应 卤代烃 R-X 醇 R CH2OH 醛 R-CHO 羧酸 RCOOH 酯 RCOOR 水解 氧化 氧化 酯化 还原 水解 水解 酯化 R+ 45 R+ 29 +16 -2 各类有机物的衍变关系 烃 RH 卤代烃 RX 醇类 ROH 醛类 RCHO 羧酸 RCOOH 酯类 RCOOR 卤代 消去取代 水解氧化 加氢 酯化 水解 氧化 CH3CH3 CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl CH3CH2OH CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH CH2CH n Cl CH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5CH3CH2Br O=C O=C CH2 CH2 O O 类 别结 构 特 点主 要 性 质 烷烃 4 单键（CC） 1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 烯烃 3 双键（CC） 1.加成反应（加H2、X2 、 HX 、 H2O） 2.氧化反应（燃烧；被 KMnO4H+氧化） 3.加聚反应 类 别结 构 特 点主 要 性 质 炔烃 2 叁键(C C) 1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4H+氧化） 苯 苯的同系物 苯环（ ） 苯环及侧链 1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧 侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼 一.常见反应类型 1.取代反应: 烷烃（卤代） 苯及同系物（卤代、硝化） 苯酚（溴代） 卤代烃的水解 酯化反应 酯的水解 2.加成反应： 烯(C=C)、 炔烃（加H2、HX、H2O）， 苯（加H2）、 醛（加H2）、酮 油脂氢化（加H2）。 3.消去反应： 4.加聚反应： 烯烃等。 乙醇（分子内脱H2O） 卤代烃(脱HX) 5、裂化和裂解 6、氧化还原反应如： 7、显色反应 烯、炔、 苯的同系物、 醇（去氢） 醛（加氧） 酚 醇和酚的比较 类别类别脂肪醇芳香醇酚 实实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH 官能团团OHOHOH 结结构 特点 OH与链烃链烃 基相 连连 OH与芳香烃烃基 侧链侧链 相连连 OH与苯环环直接相 连连 主要 化学性质质 （1）与钠钠反应应 （2）氧化反应应 （3）脱水反应应 （4）酯酯化反应应 （1）弱酸性 （2）取代反应应 （3）显显色反应应 （4）氧化反应应 特性红热铜丝红热铜丝 插入醇中有刺激性气味与FeCl3显显紫色 苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较 类别苯甲苯苯酚 结构简式 氧化反应情况 不被高锰锰酸 钾钾溶液氧化 可被高锰锰酸钾钾溶 液氧化 常温下在空气中被氧 化呈红红色 溴 代 反 应 溴状态 液溴液溴溴水 条件 催化剂剂催化剂剂无催化剂剂 产物 C6H5Br邻邻、间间、对对三种 一溴甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应应比苯、甲苯易进进行 原因 酚羟羟基对对苯环环的影响使苯环环上的氢氢原子变变得活泼泼，易被 取代 CH3 OH 羟羟 基 试试 剂剂 含羟羟 基的物 质质 强酸 （硝酸） 羧羧基（乙酸 ） 酚羟羟基（苯 酚） 醇羟羟基 （乙醇） Na反应应生成硝 酸钠钠 反应应生成 CH3COON a 反应应生成酚 钠钠 C6H5ONa 反应应生成醇 钠钠 C2H5ONa NaOH 反应应生成硝 酸钠钠和水 反应应生成水 和 H3COONa 反应应生成酚 钠钠 C6H5ONa 和水 不反应应 Na2C O3 反应应生成硝 酸钠钠、水和 CO2 反应应生成 CH3COON a、 水和 CO2 反应应生成酚 钠钠 C6H5ONa 和NaHCO3 不反应应 NaHCO3 反应应生成硝 酸钠钠、水和 CO2 反应应生成 CH3COON a、 水和 CO2 不反应应不反应应 不同类类物质质中的羟羟基活泼泼性比较较: (强酸中羟羟基)羧羧基中羟羟基酚羟羟基水中羟羟基醇羟羟基 几种物质质与高锰锰酸钾钾和溴水的作用: 氧化褪色 乙醛 高锰锰酸钾钾溴水 烯烃烯烃氧化褪色加成褪色 炔烃烃氧化褪色加成褪色 苯不褪色萃取 甲苯 氧化褪色萃取 苯酚氧化褪色褪色 乙醇氧化褪色混溶不反应应 醛醛乙酸 CH3CHO CH3COOH 氧化褪色 CH3CHOBr2H2O CH3COOH2HBr 醛类醛类 、 甲酸及其盐盐、 甲酸酯酯、 还还原性糖如葡萄糖. 能发生银镜反应的物质包括： H2SO4在有机化学反应中的作用: （浓） 乙醇乙烯（脱水、催化） （浓） 硝化反应（催化） （浓） 酯化 （吸水、催化） （稀） 酯水解（催化） 反应应物生成物 烯烯水化醇 乙炔水化乙醛醛 RX水解ROH+HX 酯酯水解酸+醇 CaC2与水反应应Ca(OH)2+C2H2 物质与水反应 各种物质的初步判断： 与Na反应 ： 与NaOH反应 ： 与Na2CO3反应： 与 NaHCO3反应： 醇 醛 酸 氧化 氧化 水、 醇 、酚、酸 酚、酸、酯 酸（产生气体） 酚（无气体） 酸（产生气体） H2SO4 例1、由乙烯和其他无机原料合成 环状化合物E，请在方框内填入合适的 化合物的结构简式，并写出A和E的水解 方程式。 例2、如何用化学方法区别别乙醇、乙 醛醛、乙酸？ 如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混 合物？ (Cu（OH）2溶液） （加入NaOH蒸馏馏，加入少量水并通入CO2 后分液,再加入盐盐酸后分液） 例3、 某同学做银镜实验反应时 ，在一洁净的试管中加入2mL 2% 的稀氨水，然后边摇动边逐滴加入 几滴2%的AgNO3溶液，然后再加 入几滴乙醛，在水浴中加热，试管 内壁无光亮的银镜出现，其失败的 原因是什么？ 例4、 A和B两种物质质的分子式都是 C7H8O，它们们都能跟金属反应应放出氢氢气 。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于 NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产产 生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两 种结结构。写出A和B的结结构简简式和名称。 例：某种有机物具有以下列性质： 1、能与Na作用放出H2 2、能与COH 例1. 阿司匹林的结构简式为： CH3CO COH O O 它不可能发生的反应是 （ ） A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应 浓硫酸，加热 +CNaOH溶液 、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物 ，他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反 应条件和无机物已经略去）： A E B C D CH4 （1 ）分子式与D相同的酯类物质共有 种； （2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是 键； (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4 加热 (A)(B) 例1. 阿司匹林的结构简式为： CH3CO COH O O 它不可能发生的反应是 （ ） A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应 例5已知乙炔（C2H2）、苯 （C6H6）、乙醛醛（C2H4O）的混 合气体中含氧元素的质质量分数为为 8%，则则混合气体中碳元素的质质