本科有机实验理论面试试题.docx

有机实验理论面试试题1. 实验室的安全着装要求有哪些？答：（1）进入实验室，须按规定穿戴工作服，不能穿短裤、拖鞋等休闲类服饰。（2）进行危害物质、挥发性有机溶剂、毒性化学物质等化学药品操作时，须穿戴防护具（防护口罩、防护手套、防护面罩或眼镜、防护鞋等）。（3）需将长发及松散衣服妥善固定，操作高温实验时须戴防高温手套。2. 一份合格的实验记录应该包括哪些内容？答：实验目的 实验原理 主要仪器和药品 实验步骤 实验数据处理及分析 结果讨论等。 3. 能否用照相和录影技术进行实验记录？其优点有哪些？不足之处有哪些？答： 4. 熔点测定的用途有哪些？答：测定固体化合物的熔点；鉴定有机化合物的纯度；鉴别熔点相同的化合物是否同一化合物；校正温度计。5. 熔点完全相同的两个样品，能说明是同一个物质吗？答：如果两个样品都是纯净物，而且测定熔点非常精确，那么可以确定。6. 在什么情况下使用直型冷凝管，什么情况下使用空气冷凝管，什么情况下使用球型冷凝管？答：直型冷凝管：蒸馏空气冷凝管：馏分温度大于140球型冷凝管：冷凝回流,使反应更彻底7. 如何判断萃取时有机层的位置？答：根据萃取剂密度的大小判断，若萃取剂的密度比水小，则萃取剂在上层，水在下层；反之，则水在上层，萃取剂在下层。8. 萃取后干燥有机相时，如何判断干燥剂的量已够？答：干燥前液体显浑浊，干燥后变为澄清，是水分已基本去除的标志。9. 蒸馏可以分离沸点相差多少度的物质？答：30以上可蒸馏，彻底分离沸点要相差110。10. 分馏可以分离沸点相差多少度的物质？答：沸点相近的互溶液体甚至沸点仅相差1-2。11. 蒸馏时温度计的位置应该在何处？答：支管口处12. 液体有恒定的沸点，能否认为是一纯物质？答：不可以，有共沸物的存在13. 为什么装有填料的分馏柱比不装填料的分离效率高？答：14. 水蒸汽蒸馏的原理是什么？答：气体分压定律15. 旋转蒸发仪的原理是什么？和减压蒸馏有何相同之处？答： 16. 减压蒸馏的原理是什么？减压蒸馏的适用范围有哪些？答：沸点是蒸气压等于外界压力时的温度，沸点随外界压力的降低而降低，如果借助于真空泵降低系统内压力，就可以降低液体的沸点；适用于在常压蒸馏时未达到沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。 17. 减压蒸馏中要采取的保护措施有哪些？作用分别是什么？答：检查是否漏气，仪器接口要涂抹凡士林，系统要气密性好先加压，压力稳定后，再加热（作用:不能直接加热，要热浴加热，受热均匀）蒸馏完毕后，先停止加热，慢慢放气(防止水银冲破玻璃管)18. 减压蒸馏、普通蒸馏、水蒸汽蒸馏、回流时装样的量的怎样要求的？答：1/2 1/3 2/3 19. 在各种蒸馏实验中如何防止暴沸？答：一般蒸馏实验可加入沸石可防止暴沸，减压蒸馏可加入毛细管防止暴沸。20. 重结晶适用于分离杂质含量小于多少的体系？答：重结晶适用于产品与杂质性质差别较大、产品中杂质含量小于5%的体系。 21. 重结晶的原理是什么？答：利用混合物各组分在某种溶剂中溶解度不同或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而使它们分离。22. 重结晶时，溶剂加入过多或过少引起的后果是什么？答：溶剂加入过多，不能形成热饱和溶液，冷却时析不出结晶或结晶太少，影响收率；过少的话，有部分待结晶的物质热溶时未溶解，热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上，造成损失。适宜用量应该是制成热的饱和溶液后，再多加20%左右。23. 如何选择重结晶的溶剂？答： 一个好的溶剂在沸点附近对待结晶物质溶解度高而在低温下溶解度又很小。（如：苯、环己烷、氯苯、二甲苯、甲苯、丁酮、乙醇）溶剂的沸点最好比被结晶物质的熔点低50。否则易产生溶质液化分层现象。溶剂的沸点越高，沸腾时溶解力越强，对于高熔点物质，最好选高沸点溶剂。含有羟基、氨基而且熔点不太高的物质尽量不选择含氧溶剂。因为溶质与溶剂形成分子间氢键后很难析出。含有氧、氮的物质尽量不选择醇做溶剂，原因同上。溶质和溶剂极性不要相差太悬殊。（水甲酸甲醇乙酸乙醇异丙醇乙腈DMSODMF丙酮HMPACH2Cl2吡啶氯仿氯苯THF二氧六环乙醚苯甲苯CCl4正辛烷环己烷石油醚）24. 1-溴-丁烷制备时浓硫酸的作用是什么？答：充当反应物和催化剂 25. 1-溴-丁烷制备时有哪些副反应？答：副反应：CH3CH2CH2CH2OH+HBr-CH3CH2CH=CH2+H20 2n-C4H9OH(n-C4H9)2O+H2O 2NaBr+H2SO4Br2+SO2+2H20 26. 升华的种类有几种？答：常压和减压 27. 升华可以用于提纯有机材料么？答：可以 28. 提取咖啡因时生石灰的作用是什么？答：除吸水作用外，还中和提取物中的鞣酸、丹宁酸等酸性物质，并使本来以盐的形式存在的咖啡因转变为游离碱，便于升华。29. 咖啡因升华时有时有绿色，有时会变黑，为什么？答： 30. 咖啡因提纯时宜用大火还是小火？为什么？答：小火;如果火焰太大，加热太快，滤纸和咖啡因都会炭化变黑，会使产物发黄（分解）。 31. 咖啡因的提纯，除用升华外，还可以用什么方法？答：还可在最后加入石油醚在冰浴中冷却结晶得到32. Perkin反应是指什么物质和什么物质的反应？答：由不含有-H的芳香醛（如苯甲醛）在强碱弱酸盐的作用下与含-H的有机酸酐进行的缩合反应。33. 肉桂酸的制备实验中，苯甲醛在使用前要做何处理？为什么？答：苯甲醛使用前要经过蒸馏处理去除杂质；这是因为苯甲醛容易氧化变质。34. 铬酸氧化反应过程中，铬酸是否有参与反应？请解释一下你所观察到的颜色变化。答： 35. 环己酮制备实验中，氧化剂能否用硝酸或高锰酸钾？答：不可以。硝酸和高锰酸钾氧化性太强，会使碳链断裂，破坏六元环，得不到环已酮，而是己二酸。36. 利用伯醇氧化制备醛时，为什么要将铬酸溶液加入醇而不是反之？答：因为,当铬酸溶液加入醇时,醇是过量的,铬酸溶液不足,所以只能保持醇被氧化为醛.反之,醇不足,铬酸溶液过量,醇会直接被氧化为羧酸. 37. 苯胺制备实验中，如果混有硝基苯，应该如何分离？答：可以加盐酸使苯胺成盐溶解将硝基苯分离除去，再碱化而复回。 38. 苯胺制备实验中，锌粉和氯化铵的作用是什么？答：加入锌粉后，锌与乙酸反应放出氢气，防止苯胺被氧化生成有色的杂质；39. 苯胺制备实验中，除锌粉和氯化铵以外，还可以用其它的还原剂么？举例说明。答： 40. 薄层色谱和柱色谱分离技术的应用有哪些方面？答：分离、精制、鉴定、跟踪 41. Rf值的含义是？其在薄板层析当中的意义是？其大小代表什么？答： (1)含义:在条件完全一致的情况，纯粹的化合物在薄层色谱或纸色谱中都呈现一定的移动距离，称比移值。 (2)意义: Rf值大的说明物质极性相对较小 ，跟化合物的极性有关 。极性越大， 同一条件下在薄层板上的迁移值越小 (3)Rf=溶质移动的距离/溶液移动的距离。大小表示物质移动的相对距离。 42. 薄板层析可以用于有机反应的检测吗？为什么？答：(1)可以。可用来跟踪有机反应及进行柱色谱之前的一种“预试” (2)原因，未查到。书中只提到，薄板层析特别适用于挥发性较小或高温度易发生变化而不能用气相色谱分析的物质。 43. 柱层析分离方法中，可以采用的填料有哪几种？答：柱色谱常用的有吸附色谱和分配色谱。 吸附色谱中的吸附剂:氧化铝、硅胶。 分配色谱中的支持剂:硅胶、硅藻土和纤维素。 44. 请描述柱层析分离时的装柱顺序。答：湿法装柱:(1)用镊子取少许脱脂棉放于干净的色谱柱底部，轻轻塞紧。(2)关闭活塞，向柱中倒入溶剂至约为柱高的3/4处。(3)通过一干燥的玻璃漏斗慢慢加入色谱柱用中性氧化铝，打开活塞，控制流出速度为1滴/秒，并用橡皮塞轻轻敲打色谱柱下部，使装填紧密。(3)当装柱至3/4时，再在上面加一片小圆滤纸或脱脂棉。(4)操作时一直保持上述流速注意不能使液面低于氧化铝的上层。45. 格氏试剂在制备时应该注意那些问题？乙醚的作用是什么？还可以使用哪些溶剂？答：（1）第一，无水。仪器应洗净并彻底烘干，所用药品（无水乙醚和卤烷）须经无水处理，过程防水，反应体系装上干燥管，以避免混入含有活泼氢的化合物 。第二，反应时可采用滴加卤代烃的方法,避免生成的格式试剂与卤代烃接触。第三，格式试剂最好现配先用.避免与空气上时间接触。第四，原料卤代烃的碳原子上不能连有卤原子。 （2）作为溶剂和配位剂先说溶剂。格式试剂从某种意义上说是烃基阴离子，因此除了亲核性，碱性也很强（某些条件下甚至只显碱性）。因此，溶剂不能有活泼氢。相对而言乙醚成本低毒性小，所以常用的就是乙醚。（但是想制备苯基格式试剂的时候，由于苯的稳定性，很难反应，反应需要加热，乙醚沸点34，因此此时会选用四氢呋喃THF） 46. 格式试剂制备三苯甲醇时发生的副反应有哪些？答：格氏试剂与溴苯反应产生连苯。 47. 格式试剂制备三苯甲醇时碘的作用是什么？答：加一小粒碘可促使非均相反应在镁的表面产生，诱导反应进行。48. 格式试剂制备三苯甲醇时空气中的水和二氧化碳会带来哪些影响？答：格氏试剂RMgX与水反应生成相应的烃，格式试剂与CO2生成的RCOOMgX（产率、产品纯度下降，甚至令主反应难发生？） 49. 搭设和拆除一套实验装置的基本原则是？答： （1）全套仪器的总装配一般要遵循“由下而上、由左刮右”的原则。如根据酒精灯高度确定铁架台上铁阁的位置，由铁圈确定圆底烧瓶的位置。又如组装实验室制氯气的装置，先要把氯气发生装置安装好，然后再组装集气装置，最后组装尾气吸收装置。 (2)装置的拆卸实验结束后要拆卸装置，一般先将连接各部分装置的橡胶管拆开，这样使整套装置分成若干部分，然后再将各部分装置的仪器、零件按“由上到下”的顺序逐一拆卸。化学实验基本操作：（3）七个操作顺序的原则： “从下往上”原则。 “从左到右”原则。装配复杂装置应遵循从左到右顺序。如上装置装配顺序为：发生装置集气瓶烧杯。 先“塞”后“定”原则。 “固体先放”原则。 “液体后加”原则。 先验气密性(装入药口前进行)原则。 后点酒精灯(所有装置装完后再点酒精灯)50. Cannizzaro反应的原理是什么？碱是否有参与反应？实验书174页答: （1）坎尼扎罗反应（Cannizzaro反应），是无活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间自身氧化还原反应，生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。反应实质是羰基的亲核加成。 （2）有？还是碱只起催化作用？首先发生碱对羰基的亲核加成，四面体型中间体再与强碱作用，失去一个质子变为双负离子（坎尼扎罗中间体）。51. 呋喃甲醛的歧化反应过程中，根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇？答：在碱的催化下,反应结束后产物为呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐.容易看出,呋喃甲酸钠盐更易溶于水而呋喃甲醇则更易溶于有机溶剂.因此利用萃取的方法可以方便的分离二组分.有机层通过蒸馏可得到呋喃甲醇产品；水层通过盐酸酸化即可得到呋喃甲酸产品. 52. 正丁醚制备实验中，有可能发生哪些副反应？酸的作用是什么？答:（1）正丁醇的分子内脱水生成正丁烯 （2）硫酸作为催化剂 53. 多元醇与氢氧化铜作用时有什么现象？为什么？答： （1） 多元醇使新制氢氧化铜产生绛蓝色物质,与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应 （2）邻位二醇或邻位多元醇可与新制的氢氧化铜形成络合物而使沉淀溶解，变成绛蓝色溶液。加入盐酸后络合物分解为原来的醇和铜盐。 54. 苯酚与氯化铁作用时有何现象？如何解释？答:（1）出现紫色，原因是生成六苯酚合铁离子 （2）FeCl3能和含有烯醇结构的物质发生络合反应，生成有色物质。苯酚中含有烯醇结构（苯酚中的酚羟基就是烯醇结构），所以能与氯化铁反应生成六苯酚合铁离子（紫色）55. Tollen试剂是什么？糖与Tollen试剂反应时，需要注意的事项有哪些？答： （1）中文名多伦试剂，由AgNO3与 NH3.H2O配得。（2）不能在酸性环境下进行（未找到） 56. Fehling试剂、Benedict试剂的成分是什么？（实验书217页）答： （1）本尼迪克特试剂，也称班氏试剂。班氏试剂由碳酸钠、柠檬酸钠和硫酸铜配制而成。 （2）斐林试剂由两个试剂混合制得，分别是斐林试液A和斐林试液B。斐林试液A为蓝色硫酸铜57. 糖从结构上分可分为什么糖？从性质上可以如何划分？答：结构上:（1）聚合度不同单糖、二糖、多糖 （2）醛基或者酮基不同还原糖,非还原糖 性质上，是否具有还原性:还原糖和非还原糖（有些疑问） 58. 如何区别醛糖和酮糖？答：（1）酮糖能与间苯二酚显色，而醛糖不能，可用这一反应区别。（书中）（2）用溴水氧化,醛糖会氧化而使溴水褪色.由于酸性条件下,不会引起单糖分子的异构化作用.酮糖不发生此反应,因此可以利用溴水是否褪色来鉴别醛糖和酮糖.（百度）59. 纤维素和淀粉是什么糖？如何使其变为小份子的糖？答： （1）由葡萄糖构成的均一多糖。 （2）在强酸、强碱或酶中水解。纤维素以稀酸为催化剂,在加热的条件下可水解，水解的最终产物是葡萄糖。淀粉在酸（如浓盐酸水浴加热）或者酶中可水解。60. 用溴苯和二苯酮为原料合成三苯甲醇，反应结束后未反应的原料和副产物用什么方法除去？答： 用低沸蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚；再将残余物进行水蒸气蒸馏，以除去未反应的溴苯和联苯等副产物。（副产物易溶于石油醚而被除去，故也可不必进行水蒸气蒸馏，而在剩余物中加入石油醚，6090，搅拌数分钟。）61. 乙酰苯胺制备反应使用的苯胺有颜色，其原因是？答：苯胺与空气接触被氧化，纯净的苯胺应为无色，氧化后发黄。 62. 乙酰苯胺制备反应中通常要加少许Zn粉，其目的是？答：加入锌粉后，锌与乙酸反应放出氢气，防止苯胺被氧化生成有色的杂质63. 乙酰苯胺重结晶过程中，加热溶解有时会出现油状物，可能的原因是什么？答： 64. 有机实验中常在圆底烧瓶上安装什么玻璃仪器作回流反应？答：球形冷凝管65. 以呋喃甲醛为原料，制备呋喃甲醇和呋喃甲酸，反应结束后，产物如何分离提纯？答：用乙醚萃取得到乙醚层和水层，乙醚层干燥后蒸馏收集呋喃甲醇馏分（169172），水层加浓盐酸至碱性后结晶，在用水重结晶得呋喃甲酸。66. 在有机合成中使用乙醚和四氢呋喃等醚类溶剂时，如何检验是否存在有过氧化物？若有，一般可通过什么方法除去？答：67. 肉桂酸制备中水蒸气蒸馏除去的是什么杂质？答：未反应完的苯甲醛。 68. 茶叶提取咖啡因中加生石灰的作用是什么？答：除吸水作用外，还中和提取物中的鞣酸、丹宁酸等酸性物质，并使本来以盐的形式存在的咖啡因转变为游离碱，便于升华。69. 蒸馏时加入沸石的作用是什么？减压蒸馏时通过什么方法起到同样的作用？答：沸石的作用:防止暴沸 实验室减压蒸馏用毛细管可以防止暴沸。 70. 薄层色谱在有机合成中有什么用途？答：71. 合成乙酸乙酯的实验中过量乙醇的作用是什么？答：72. 合成乙酸乙酯的实验后处理过程中加饱和碳酸钠的作用是什么？用饱和食盐水洗涤的作用是什么？用饱和氯化钙洗涤作用是什么？答： 73. 苯胺中含有少量的硝基苯如何提纯？答：可以加盐酸使苯胺成盐溶解将硝基苯分离除去，再碱化而复回。74. 1-溴丁烷中含少量的正丁醇和正丁醚如何提纯？答： 75. 乙酸乙酯中含有少量的乙醇和乙酸如何提纯？答：76. 写出苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯的反应方程式，为了使反应进行到底，应采取什么措施？答：77. 重结晶的杂质含量一般不能大于多少？重结晶时活性碳的用量一般为粗产品质量的百分之几？若活性碳过量会怎样？答：重结晶适用于产品与杂质性质差别较大、产品中杂质含量小于5 %的体系。活性碳的用量一般10%。 78. 确定干燥剂的用量一般原则是什么？答：用量：定量使用原则时间：及时更换原则方法：同性干燥、不反应原则79. 蒸馏液体时什么情况下用空气冷凝管？答：当蒸馏物沸点超过140度时，一般使用空气冷凝管，以免直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂。80. 用水蒸气蒸馏的物质必须具备的条件？答：（1）不溶或难溶于水；（2）在沸腾的状态下与水长时间接触而不起化学反应；（3）在100左右时有一定的蒸汽压（一般不小于10毫米汞柱）。81. 用有机溶剂在分液漏斗中萃取，怎样判定含有产物的有机溶剂在分液漏斗的上层还是下层？答：根据萃取剂密度的大小判断，若萃取剂的密度比水小，则萃取剂在上层，水在下层；反之，则水在上层，萃取剂在下层。82. 环己酮的制备为什么不用高锰酸钾做氧化剂？环己酮的制备是重铬酸钾溶液滴到环己醇中，而不是反之？答：铬酸的氧化能力比较弱，只能把醇羟基氧化成酮基；而高锰酸钾是强氧化剂,可以把醇羟基直接氧化成羧酸而得不到酮。重铬酸钾的氧化性比较强，如果将醇加入铬酸中，会将环己醇氧化到环己酮,再继续氧化开环生成己二酸。83. 如何分离呋喃甲酸和呋喃甲醇？列出两种方法答：在碱的催化下，反应结束后产物为呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐。容易看出，呋喃甲酸钠盐更易溶于水而呋喃甲醇则更易溶于有机溶剂。因此利用萃取的方法可以方便的分离二组分。有机层通过蒸馏可得到呋喃甲醇产品；水层通过盐酸酸化即可得到呋喃甲酸产品。84. 制备格式试剂成败的关键何在？为什么？为此你会采取哪些措施？答：保证无水环境；因为格氏试剂非常活泼,很易和水反应而导致反应失败。使用仪器充分烘干，用乙醚蒸汽除去容器内部水汽，制作镁条的时候应迅速且保持干燥。 85. 薄层层析板有哪些用途？其工作原理是什么？如何计算某一个点的Rf值？答：86. 柱层析有什么用途，其原理是什么？如何选取淋洗剂的极性？答： 87. 从茶叶中提取咖啡因的原理是什么，你当时是如何纯化的？答：从茶叶中提取咖啡因，是用适当的溶剂（氯仿。乙醇。苯等）在脂肪提取器中连续抽提，浓缩得粗咖啡因，粗咖啡因中还含有一些其他的生物碱和杂质，可利用升华进一步提纯。88. 如果实验中制得的苯胺中含有硝基苯，你如何纯化？列出三种方法答：可以加盐酸使苯胺成盐溶解将硝基苯分离除去，再碱化而复回。 89. 写出从环己醇制备环己酮的反应机理。答：主反应： 副反应：环己酮被氧化变成己二酸（HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH） 90. 何时使用空气冷凝管，为什么？答：空气冷凝管和直形冷凝管主要是蒸出产物时使用（包括蒸馏和分馏），当蒸馏物沸点超过140摄氏度时，一般使用空气冷凝管，以免直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂。用于蒸馏液体或有机备置中，起冷凝或回流作用。 91. 何时使用分水器？写出其工作原理。答：分水器的作用是把在反应过程中产生的水带到反应体系之外，以提高转化率。使用条件是：与水一起蒸出来的到分水器的物质与水不互溶，并且比水的密度要小。1、苯甲酸乙酯的合成反应中通常加入苯或环己烷的目的是及时带走反应中生成的水分，使反应平衡右移。 2、若回流太快，会引起液泛现象。3、浓硫酸在酯化反应中的作用是催化剂和吸（脱）水剂。 4、通常在反应温度较低；物质高温下易于分解的情况下用水浴加热回流。 5、分水器通常可在将低沸点物质移出反应体系情况下使用。6、减压蒸馏通常是用于常压蒸馏时未达沸点极易分解氧化活聚合（或沸点高、热稳定性差）的物质。 7、减压蒸馏装置由 蒸馏 、 抽气（减压）和保护和测压三部分组成。8、当用油泵进行减压时，为了防止易挥发的有机溶剂、酸性物质和水汽进入油泵，降低油泵效率，必须在馏液接收器与油泵之间依次安装冷却肼硅胶或CaCl2 、NaOH、石蜡片等吸收装置。 9、水泵减压下所能达到的最低压力为当时室温下的水蒸气压。 10、减压毛细管的作用是使少量空气进入，作为液体沸腾的气化中心，使蒸馏平稳进行。11、减压蒸馏安全瓶的作用是调节系统压力及放气。 12、沸点与压力的关系是压力升高，沸点升高；压力降低，沸点降低 。13、减压蒸馏时，往往需要一毛细管插入烧瓶底部，它能冒出气泡，成为液体的气化中心，同时又起搅拌作用，防止液体暴沸。14、减压蒸馏操作前，需要估计在一定压力下蒸馏物的沸点，或在一定温度下蒸馏所需要的压力。15、减压蒸馏前，应该将混合物中的低沸点有机物在常压下首先蒸馏除去，以防止大量易挥发有机物进入吸收塔，甚至进入油泵，降低油泵的效率。 16、减压蒸馏应选用壁厚耐压的圆形或梨形仪器，禁用平底仪器，以防在受压力不均而引起爆炸，连接处亦需利用耐压像皮管。17、苯甲醛发生Cannizzaro反应后的混合物中含有的苯甲醛，可通过饱和亚硫酸氢钠洗涤法除去。18、可根据有无苯甲醛的气味判断苯甲醛的歧化反应是否完全。19、从茶叶中提取咖啡因时加入生石灰的作用是吸水和中和。 20、固体物质的萃取，通常是用长期浸出法法或采用脂肪提取器，其中脂肪提取器效率较高。21、将适