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选修五 有机化学基础,选考内容,第一课时 认识有机化合物,考 纲 解 读,1按碳的骨架分类,考点一 有机物的分类及官能团,2按官能团分类 (1)官能团:反映一类有机化合物共同特性的_。 (2)有机物主要类别与其官能团:,原子或原子团,CH4,H2C=CH2,CC,HCCH,C2H5Br,OH,C2H5OH,C6H5OH,CH3CH2OCH2CH3,CH3CHO,CH3COCH3,COOH,CH3COOH,CH3COOCH2CH3,(2016宿迁高三一模)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物,它在酸性溶液中能发生如下反应:,B,方法技巧 ,D,A B C D 解析 甲醛属于醛,分类依据是其含有的官能团。属于环状化合物,是根据碳原子的连接方式进行分类,不含官能团,与甲醛的分类方法不同,错误;属于卤代烃,Br为卤代烃的官能团,与甲醛的分类方法相同,正确;属于链状化合物,是从碳链结构的角度分类,没有从官能团的角度分类,与甲醛的分类方法不同,错误;属于醚,其含有官能团醚键,与甲醛的分类方法相同,正确。,C,解析 分子结构中有苯环,属于芳香族化合物,正确;脂肪族化合物是链状烃类(开链烃类)及除芳香族化合物以外的环状烃类及其衍生物的总称,错误;分子中有羧基,属于有机羧酸,正确;相对分子质量较小,不属于高分子化合物,错误;分子中含有氧元素,不属于烃,错误。,C,解析 从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。,A,1有机物中碳原子的成键特点,考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体,2有机化合物的同分异构现象,分子式,结构,同分异构现象,CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,3.同系物 (1)概念:结构相似,分子组成上相差一个或若干个“_”_的化合物互称同系物。如CH3CH3和_,CH2=CH2和CH2=CHCH3。 (2)性质:同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。 判断同系物的要点: 同系物组成元素种类必须相同。,CH2,原子团,CH4,(1)同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。 (2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH不是同分异构体。,A,解析 根据题中信息可推出该有机物的分子式为C5H12O,由于它能被氧化为相应的羧酸,故其分子式可表示为C4H9CH2OH。因为C4H9有4种结构,所以符合要求的该有机物的结构有4种。,B,A,解析 分子式为C8H10O的芳香族化合物中含有苯环、饱和烃基、羟基。若取代基有1个:CH2CH2OH,有1种同分异构体;若取代基有2个:CH2OH、CH3,根据邻、间、对位置异构可知,共有3种同分异构体,符合条件的同分异构体共有4种。,C,常见官能团异构,总结提升,1几种常见烷基的结构简式 (1)甲基:CH3。 (2)乙基:_或C2H5。 (3)C3H7:CH3CH2CH2和_两种。 (4)C4H9和C5H11:所表示的取代基分别有_种和_种。,考点三 有机物的命名,CH2CH3,4,8,2烷烃的习惯命名法,异戊烷,新戊烷,含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。,(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。,(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷。 在某烷前写出支链的位次和名称。 原则:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。 如(2)中有机物分别命名为_。,3,4二甲基6乙基辛烷、2,3,5三甲基己烷,4烯烃和炔烃的命名,3甲基2乙基1丁烯,4,4二甲基2己炔,5苯的同系物的命名 (1)苯作为母体,其他基团作为取代基。 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成_,被乙基取代后生成_,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,其有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。,甲苯,乙苯,(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。,6含官能团有机物的命名,2乙基1,3丙二醇,2丁醇,(1)有机物命名时常用到的四种字及含义。 烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯指官能团;1、2、3指官能团或取代基的位置;二、三、四指官能团或取代基的个数;甲、乙、丙、丁、戊指碳原子数。 (2)烷烃系统命名时不能出现“1甲基”“2乙基”字样。 (3)带官能团有机物系统命名时,选主链、编号要围绕官能团进行,且要注明官能团的位置及数目。 (4)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。,D,CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2乙基戊烷 DCH3CH(NH2)CH2COOH 3氨基丁酸 解析 根据烯烃命名原则,正确命名应该是2甲基1,3丁二烯,故A错误;该有机物是醇不是烷烃,根据醇的命名,正确命名应该是2丁醇,故B错误;根据烷烃命名原则,正确命名应该是3甲基己烷,故C错误;该有机物是一种氨基酸,命名是3氨基丁酸,故D正确。,B,A,A2,3,3,8,8五甲基壬烷 B2,2,7,7,8五甲基壬烷 C2,3,3,5,5五甲基戊烷 D2,2,4,4,5五甲基戊烷 解析 考查有机物的命名方法。有机物命名时要选择最长的链为主链,同时选择最靠近支链的一端编号,如果有二种可能时要求各支链编号和最小,故此有机物的正确读法为:2,3,3,8,8五甲基壬烷,选项A符合题意。,B,(2)某烷烃的相对分子质量为128,其化学式为_。 请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构: 若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到,则该烷烃的结构简式为_。 (CH3)3CCH2C(CH3)3系统命名为_,该烃的一氯取代物有_种。,C9H20,(CH3)3CCH2C(CH3)3,2,2,4,4四甲基戊烷,2,解析 (1)A项,支链位置编号之和不是最小,正确的命名为1,2,4三甲苯,A错误;B项,含有Cl原子的最长的碳链是3个C原子,2号C原子上有一个甲基和一个Cl原子,故其命名为2甲基2氯丙烷,B正确;C项,有机物命名时,编号的只有C原子,其他元素的原子不参与编号,其正确的命名为2丁醇,C错误;D项,炔类物质命名时,应从离碳碳三键最近的一端编号,故应命名为3甲基1丁炔,D错误。(2)根据烷烃的通式,结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为C9H20。,1研究有机化合物的基本步骤,考点四 研究有机物的一般步骤和方法,实验式,分子式,结构式,2分离提纯有机物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶,沸点,溶解度,溶解度,(2)萃取和分液 常用的萃取剂:_、_、_、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取:利用有机物在两种_的溶剂中的_不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,苯,CCl4,乙醚,互不相溶,溶解性,3有机物分子式的确定 (1)元素分析,(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的_与其_的比值)_值即为该有机物的相对分子质量。 4有机物分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出_,再制备它的衍生物进一步确认。,相对质量,电荷,最大,官能团,(2)物理方法: 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团_不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱,吸收频率,(1)实验式中氢原子已经达到饱和,则该物质的实验式就是分子式,如实验式为CH4O,则分子式必为CH4O,结构简式为CH3OH。 (2)实验式通过扩大整数倍时,氢原子数达到饱和,则该式即为分子式,如实验式为CH3O的有机物,扩大2倍,可得C2H6O2,此时氢原子数已达到饱和,则分子式为C2H6O2。,C,AA分子属于酯类化合物,在一定条件下不能发生水解反应 BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D与A属于同类化合物的同分异构体只有2种,C,AHCOOH BCH3CHO CCH3CH2OH DCH3CH2CH2COOH 解析 由质荷比可知A的相对分子质量为46,则分子式为C2H6O或CH2O2,核磁共振氢谱有3组吸收峰,故有机物分子中有3种不同类型的H原子,A的结构简式可能为CH3CH2OH,C正确。,C,A. CH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH3 C. CH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH 解析 由核磁共振氢谱的定义可知,在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子,由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可知A项有2种不同化学环境的氢原子,B项有2种不同化学环境的氢原子,C项有4种不同化学环境的氢原子,D项有3种不同化学环境的氢原子。,D,C,解析 根据可以确定氧元素的质量分数,进一步可以确定该有机物的实验式,由可以确定有机物分子的相对分子质量。综上所述,最终可以确定有机物的分子式的最少组合是,C项正
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