第11章4.苯的同系物.doc

第11章 认识碳氢化合物的多样性 114 一种特殊的碳氢化合物苯第二讲苯的同系物教学目标: 了解苯的同系物以及芳香烃、芳香族化合物等概念。认识苯及其同系物在组成、结构、性质上的异同。课前自学苯的同系物1.几种重要的苯的同系物：甲苯的结构简式_，乙苯的结构简式_。二甲苯：_沸点高低顺序：。2.苯的同系物：分子里含有，且侧链为。3.通式：4.化学性质：（1）相似性（与苯比较）都能燃烧方程式： _。现象： 。都能与X2HNO3发生苯环上的取代反应如：甲苯与硝酸浓硫酸混合酸发生反应的方程式。 246一三硝基甲苯简称，又叫符号，是色晶体，溶于水。是一种，广泛用于国防开矿。都能与H2发生加成反应试写出甲苯与H2反应的方程式：。课堂探究知识点一苯的同系物一、苯的同系物回顾： 1什么是同系物？2什么是同分异构体？练一练:观察下列5种物质，分析它们的结构回答：其中、的关系是_.其中、的关系是_.用-CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是 -CH3称甲苯(实为甲基代苯)再用-CH3取代-CH3 -CH2CH3 乙苯 (取代甲基上的H)-CH3 -CH3, -CH3 、H3C- -CH3 CH3 CH3邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯（简单介绍命名方法以及同分异构体的书写方法）写出分子式是C8H10含有苯环的同分异构体并命名：_。苯的同系物概念：_。 苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。分子里有且只有一个苯环且苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。推断苯及其同系物的通式_。通式：CnH2n-6 (n6)二.苯的同系物的分子结构特点分子中都含有一个苯环，侧链的取代基为烷基。质疑苯的同系物分子与苯相比，分子中增加了侧链，那么这些侧链会对其化学性质有什么影响呢？实验（由三名同学操作）每一位同学各取一支试管，其中一个加2 mL 苯，另一个加2 mL 甲苯，第三个中加2 mL 二甲苯，然后各加入3滴酸性KMnO4溶液，用力振荡，然后面向大家展示，观察现象：_ 该现象说明了什么？_。答苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。讲解这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。应该注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化。类似的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化，这也是苯环对烷基影响的结果。苯的同系物分子中，通过上述实验表明苯环对侧链上的烃基产生了明显的影响，使其易被酸性KMnO4溶液氧化，而我们知道作用是相互的，反过来侧链上的烃基对苯环会不会有什么影响呢？三苯的同系物的性质1.物理性质：展示甲苯的样品，归纳其物理性质（颜色、状态、气味、密度、水溶性等）2、化学性质：1）、取代反应：由于结构相似，苯的同系物都有与苯相似的化学性质参考苯的化学性质书写下列反应的方程式：(1)甲苯与液溴,铁作催化剂(2)甲苯的硝化反应【说明】-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代（注意苯环上被取代H的位置及硝基的写法） CH3 CH3 +3HO-NO2 O2N- -NO2+3H2O注意-NO2的写法 NO22）、氧化反应 实验甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应(实验时要充分振荡,为什么?)甲烷,乙烷中有-CH3,苯都不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了说明苯环的存在使 变得活泼了。甲苯、乙苯、对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化产物分别是_。3）、加成反应结合苯的性质写出下列化学方程式(1)甲苯与氢气(2)苯乙烯与溴水及其加聚或与过量的氢气反应(3)苯乙烯与丙烯共聚(1:1)知识点二、芳香烃介绍芳香烃的概念_。举例说明：_。蒽和萘（稠环芳烃）列表比较萘蒽组成C10H8C14H10结构物理性质无色片状晶体，熔点80oC，有特殊气味，不溶于水，易升华无色晶体，熔点216oC，不溶于水，易升华化学性质似苯（取、加、燃）似苯（取、加、燃）用途杀菌、防蛀、驱虫生产染料的原料知识点三、芳香族化合物1. 定义：_。分子里含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物苯是最简单的芳香族化合物,也是最简单的芳香烃.问 -B-NO2是不是芳香族化合物?是不是芳香烃?【小结】烃的分类 饱和链烃烷烃 通式： 链烃 烯烃 通式： 不饱和链烃 二烯烃 通式： 烃 炔烃 通式： 环烷烃 通式： 环烃 苯及其同系物 通式： 芳香烃稠环芳烃课堂练习1.（2003年春季高考理综题）某些不合格的建筑装饰材料，会慢慢释放出浓度过高、影响健康的气体，这些气体最常见的是A.二氧化氮 B.二氧化硫 C.一氧化碳D.甲苯等有机物蒸气和甲醛2.（2002年春季高考题）充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是（相对原子质量：H 1，C 12，O 16）A.C10H14B.C11H16 C.C12H18D.C13H203.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的异构体的数目有A.9种B.10种C.11种D.12种4.下列关于的说法正确的是A.所有碳原子都可能在同一平面上B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能在同一直线上D.只可能有5个碳原子在同一直线上5下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是 （ ）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D.甲苯与氢气可以生加成反应6芳香烃是指 （ ）分子里含有苯环的化合物 分子组成符合CnH2n-6 通式的一类有机物分子里含有一个或多个苯环的烃 苯和苯的同系物的总称7下列物质在相同状况下含C量最高的是 （ ） A烷烃 B烯烃 C炔烃 D苯和苯的同系物8属于苯的同系物是 （ ）A BC D9苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 （ ）A都属于芳香烃 B都能使KMnO4酸性溶液褪色C都能在空气中燃烧 D都能发生取代反应课后提升1.下列说法正确的是（ ） A、芳香烃的通式为：CnH2n-6(n6) B、从苯的组成来看远没达到饱和，所以能使溴水褪色 C、苯在空气中燃烧时，火焰明亮伴有浓烟 D、己烯和乙苯都能使溴水褪色2.能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是 ( )A甲苯无同分异构体 B苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120C邻二甲苯只有一种 D1mol苯最多只能与3mol H2加成【分析】苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120，说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；若苯分子中存甲苯只有一种，则说明所有碳碳键完全相同。【答案】BC3.下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物C8H9Br有三种同分异构体的是（ ）【分析】A 乙苯分子结构中只有一个支链，因此存在左、右对称关系，两个与乙基邻位的碳原子上的氢被取代是相同的，两个与乙基成间位关系的碳原子上的氢被取代是相同的。对位上的氢原子被取代为第三种同分异构体。2种。C 间二甲苯中，只有两个碳原子存在对称关系，因此一溴代物有三种。D 对二甲苯的结构特殊，上、下，左、右结构全对称，因此一溴代物只有一种。【答案】A、C。4C11H16 的苯的同系物中, 经分析分子中除苯环外不含其他环状结构，还含有两个CH3，两个CH2，一个CH，它的可能结构有 （ ）A4种 B种种种5用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数为 （ ）A3 B 4 C5 D66已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物 在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是 （ ）A、CH3CH3和Cl2B、CH2=CH2和Cl2C、CH2=CH2和HClD、CH3CH3和HCl7将a g聚苯乙烯树脂溶于b L苯中，然后通入c mol乙炔气体，则所成混合物中的碳氢两元素的质量比是 （ ）A6：1 B12：1 C8：3 D1：128.下列各组有机物中，两者一氯代物的种数相同的是 （ ）A对二甲苯和2,2-二甲基丙烷 B萘和联三苯C甲苯和2-甲基丙烷 D正戊烷和正己烷【分析】要想准确、迅速分析判断出有机物同分异构体的数目，就必须在草稿纸上迅速写出有机物的结构简式或碳架结构，分析结构的特点，然后做出判断。A 对二甲苯结构上下对称，左右也对称，苯环上氢原子被取代可生成一种一氯化物，甲基上的氢原子被取代又可以生成一种一氯代物。 2,2-二甲基丙烷，从结构分析，相当于一个碳原子上有4个甲基相连，故一氯取代物只有1种。B 萘属于稠环芳烃，两苯环相并处无氢原子，相并的两个苯环上下对称，左右对称，故一氯代物有两种。联三苯属多环芳烃，三苯环之间有碳碳单键相连，但从结构分析，也是上下对称，左右对称，故有4种一氯代物。C 甲苯结构只有左右对称关系，因此苯环上氢原子被取代生成的一氯代物有3种（邻、间、对），甲基上的氢原子被取代还有一种。2-甲基丙烷，可以看成中间的碳原子连接三个甲基和一个氢原子，因此一氯取代物有2种。D 正戊烷和正己烷，从碳架结构分析可知都有左右对称关系，因此一氯代物都有3种。【答案】D9.用化学方法鉴别苯、己烷、己烯和甲苯四种液体。【分析】本题鉴别几种物质，要求方法简单，现象明显。先用酸性KMnO4溶液可以分出两组：即不褪色的是第一组：苯、己烷；使KMnO4溶液褪色的为第二组：是己烯、甲苯。再用浓H2SO4和溴水可以分别检验第一组、第二组两种物质。【答案】10有5种烃：甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯，分别取一定量的这些烃，完全燃烧后生成m mol CO2和n mol H2O。则（1） 当mn时，该烃是 ；（2） 当m2n时，该烃是 ；（3） 当2mn时，该烃是 ；（4）当4m7n时，该烃是 。答案（）环己烷（）乙炔，苯（）甲烷（）甲苯11下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是 ，属于芳香烃的是 ，属于苯的同系物的是 1全部，除全部是，2某烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的结构简式是_；若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为_或_。答案，乙苯，间二甲苯3已知由六种一溴代二甲苯同分异构体的熔点和对应的二甲苯熔点数据如下表所列：一溴代二甲苯熔点（）234206212.8204214.5205对应的二甲苯熔点（）13-54-27x-27-54分析上表的数据回答下列问题：（1）熔点为234的一溴二甲苯的结构简式为_（2）x的数值是_，它对应的二甲苯的结构简式是_。答案（）略（），间二甲苯4有机物的结构可用“键线式”简化表示。CH3CHCHCH3可简写为“ = ”。有机物X的键线式为：（）有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构简式。 （2）Y与乙烯在一定条件下发生等物质的量聚合反应，写出其反应的化学方程式： （3）X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有 种答案(1) （2）(3)25有A、B两种烃，它们的组成相同，都含90%的碳，烃A对氢气的相对密度是20；烃B式量是烃A的3倍，烃A在一定条件下能与足量的Cl2起加成反应，生成1，1，2，2四氯丙烷，烃B是苯的同系物，当它与Cl2发生取代反应时（取代苯环上的H原子），生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，根据以上实验事实，推断A、B两烃的分子式、结构简式和名称。答案为丙炔为间三甲苯16. “立方烷”是一种分子结构为正方体结构的烃，如右图所示：写出“立方烷”的分子式_。其二氯代物共有_种同分异构体。芳香烃中有一种化合物与立方烷互为同分异构体，其结构简式为_这种芳香烃与丙烯晴（CH2=CH-CN）、1,3-丁二烯1:1:1摩尔比发生聚合反应，可以得到一种工程塑料ABS树脂，它的结构简式可表示为_。（本小题仅作了解）17.（10分）有机物中碳的价键结合是否达到饱和，通常用“不饱和度”表示，又称“缺氢指数”，例如丙烷、丙烯、苯的不饱和度分别为0、1、4，根据以上信息回答：（1）用于制造隐形飞机的某种具有吸收微波功能的物质其主要成分为硫环烯、结构式可表示为：其化学式为 ，不饱和度为 。（2）已知某烃的化学式为CnHm(m2n2)，其不饱和度应当是 。（3）已知某烃分子中有8个氢原子，不饱和度为5，其化学式为 ，若此烃的碳原子都以单键相结合，且只有一种碳碳碳键角，结构式可表示为 。答案.（1）C6H4S4 5(2)n+1 (3)C8H8 18.（5分）苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定影响。其规律是（1）苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质；（2）可以把原有取代基分为两类：原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位；如：OH，CH3（或烃基），Cl，Br，OCOR等；原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如：NO2，SO3H，CHO等。现有下列变化：（反应过程中每步只能引进一个新的取代基）请写出其中一些物质的主要结构简式：A B C D E 19.某一定量的苯