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绪论参考答案（P2728）1、（1）有，SP3转变为SP2（2）有，SP2转变为SP3（3）没有，（4）有，SP转变为SP22、（1）饱和脂肪醇 （2）饱和脂肪醚 （3）不饱和脂肪酸 （4）饱和脂环多卤代烃（5）芳香醛 （6）芳香伯胺3、 解：12n+n=78 n=6 该化合物分子式为C6H64、解：氢键締合：C2H5OH C6H5OH C4H9OH C2H5NH2 C6H6(OH)6 C6H11OH C17H35COOH、 与水形成氢键： CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH3不能締合也不能与水形成氢键。C4H9Cl、CH3CH3、C17H35COO-Na+ 5、(1) C7H16 C6H18 (2) C2H5Cl C2H5Br (3) C6H5-CH2CH3 C6H5-CHO(4) CH3OCH3 CH3CH2OH (5) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3) CH(CH3)CH36、（1） ADCB.（2） E ACBD（3） CADB（4） DBCA（5） CBA（6） ACBD（7） ABC 7、(1) CH3CH2OH C6H5OH (2) C4H9OH C4H9Cl (3) CH3OCH3 CH3CH3(4) C17H35COOHC17H35COO-Na+ (5) C6H6(OH)6 C6H11OH8、略9、（1） ABCD.（2） ACBD.10、（1） ADCBE（2） CBAD.第二章 饱和脂肪烃习题参考答案（P5253）1、 2,2,5三甲基4乙基己烷 3甲基3,6二乙基辛烷 2,4,二甲基戊烷 2甲基3乙基己烷 反1,4二甲基环己烷 顺1,4二甲基环己烷 1甲基二环【2.2.1】庚烷 2甲基丙烷2、 或 3、4、5、6、7、8、9、（1）ee(3)ae(4)ea(2aa) (基团大的在e键比在a上稳定)10、 第三章 不饱和脂肪烃习题参考答案（P8587）1、（1）1,3己二烯5炔 （2）4己烯1炔（3）（3E）2,3,4三甲基3己烯 （4）（3Z）3甲基5溴1,3戊二烯（5）(4E, 6Z) 2,4,6三甲基2,4,6三辛烯（6）4甲基2己炔 2、3、 共有15个异构体，其中有4对顺、反异构体，4个顺式，4个反式。4、（1）2甲基2丁烯2甲基1丁烯1戊烯，（2）2甲基丙烯丙烯3氯丙烯2氯丙烯（3）乙烯溴乙烯氯乙烯1,2二氯乙烯5、解：在较高温度时，异戊二烯的反应是热力学控制，产物的稳定性起主要作用；而1苯基1,3丁二烯则以1,2加成为主，首先是因为生成的中间体碳正离子通过苯环和一个双键形成共轭体系（见式），更加有利于碳正离子的分散而稳定。其次，1,4加成与1,2加成产物比较，1,2加成产物比1,4加成产物稳定，在1,2加成产物中苯环与一个双键形成共轭体系而更加稳定；1,4加成产物中苯环与一个双键未形成共轭体系（见式）。式 式6、略7、8、前者双键与三键未形成共轭体系，在亲电加成反应中双键比三键活泼；而后者双键与三键本身形成共轭体系，亲电加成反应发生在三键上形成的产物仍然是共轭体系，而发生在双键上形成的产物为非共轭体系，从产物的稳定性上比较共轭体系非共轭体系。9、10、11、12、由2甲基2丁烯合成产物，首先把2甲基2丁烯转换为2甲基1丁烯13、14、第四章 芳香烃习题答案（P113116）1、2、（1） 邻溴苯磺酸 （2）正丁基苯（3） 2溴4羟基苯甲酸 （4）4甲基苯乙炔（5）（E,E）2甲基1,4二苯基1,3丁二烯 （6） 环戊基苯 3、4、（1）（A）错误。在烷基化反应中，烷基的长度超过3个碳原子时发生异构化，产物为异丙基苯。（B）错误。在光照的条件下反应为自由基取代反应，自由基的稳定性为叔仲伯，当自由基与苯环产生P共轭时更稳定。（2）（A）错误。苯环上有强的吸电基团时不能发生烷基化反应。（B）错误。苯环上含有氢原子的烷基氧化时无论侧链多长，产物都是苯甲酸。（3）（A）错误。苯环上有强的吸电基团时不能发生酰基化反应。（B）错误。该反应条件为亲电取代反应而不是自由基取代反应，应在苯环上取代。5解：环己三烯的燃烧热为：226.4*6+206.3*3+491.2*3=3450.9，而苯的燃烧热为3301.6 KJ.mol1，二者相差149.3 KJ.mol1说明苯比环己三烯更加稳定。6、解：由于苯的结构为一个闭合的大键共轭体系，大键的电子充分离域，离域能大，体系的势能低而更稳定。7、8、9、10、11、12、13、14、第五章 旋光异构习题参考答案（129131）1、解：52.5=3.41*C C=3.41*52.5=0.07(g/mL)2、解：不一定，因为不知道测试的温度和光源的波长；应该在温度20，波长为589nm的钠光源的条件下进行测定。3、解：1戊醇 无；2戊醇 有；3戊醇 无； 苹果酸 有； 柠檬酸 有；4、无立体异构5、6、7、8、9、10、11、12、13、第六章 卤代烃习题参考答案（P156157）1、E2甲基1氯2丁烯 4氯苄氯 1,3二氯二环2,2,22辛烯5溴1,3环戊二烯 S3溴环己烯 3氯甲基1氯己烷2、3、4、5、6、（a）按亲核取代反应的难易次序排列：（b）按与AgNO3(醇溶液中)反应的活性次序排列：（c）按亲电加成（第一组）、亲电取代（第二组）反应的难易次序排列：7、8、9、 10、11、（顺丁烯二酸或马来酸）第七章 醇、酚、醚习题参考答案（P181182）1、（1）3,3二甲基1丁醇 （2）4戊烯2醇 （3）2甲基1,4丁二醇（4）1甲基2环戊烯醇 （5）2甲基4甲氧基己烷 （6）4硝基苯乙醚 （7）5甲基1萘酚2、3、4、5、略6、7、（1） （2）8、9、10、11、第八章 醛、酮、醌习题参考答案（P ）1、2、3、,能发生碘仿反应；,能与斐林试剂反应；,能与吐伦试剂反应；4、5、略6、7、8、9、 8 醛、酮、醌1. 答：分子式为C5H10O的醛和酮的结构式及普通命名法和IUPAC命名法的命名为：CH3CH2CH2CH2CHOCH3CHCHOCH3CH3CH3CHCOCH3CH3CH3CH2CHCHOCH3CH3CH2CH2COCH3CH3CH2COCH2CH3CH3CHCH2CHOCH32-甲基丁醛戊醛，正戊醛3-甲基丁醛，异戊醛2，2-二甲基丙醛，新戊醛2-戊酮3-戊酮3-甲基-2-丁酮2. 答：苯乙醛和苯乙酮与各种试剂反应后的产物分别为：不反应CH2CH2OHCHCH3OH(1)(3)(2)CH2COOCH2CHC2H5OHCC2H5OHCH3(4)CH2CHOCH3OCH3CCH3OCH3OCH3(5)CH2CH=NOHCCH3NOH(6)CH2CHCNOHCCNOHCH3(7)CH2CH=NNH2CCH3NNH23答：（1）、（4）、（6）、能发生碘仿反应；（2）、（3）、（7）、（10）能与斐林试剂反应；（2）、（3）、（5）、（7）、（10）能与托伦试剂反应。NaOICHI3+ COCH2CH3CH3CH2COONa（1）COONaCH3COCH2CH3反应式分别为： HCOONaNaOICHI3+ COCH2CH3CH3CH2OH（4）COONa COCH3（6）COONaNaOICHI3+ COCH2CH3COONaNaOICHI3+ COCH2CH3NaOOCCH3CH2COONa（9）COONaCH3COCH2CH2COCH3（2）、（3）、（5）、（7）、（10）：Cu(NH3)4OHRCHO+RCOONH4 + Cu2O + NH3 + H2O（2）、（3）、（7）、（10）：Ag(NH3)2OHRCHO+RCOONH4 + Ag + NH3 + H2O2CH3OHHCl(g)（3）CH3COCH2CH3H3O+CH3MgBrOH（4）CH3CH2OHOCH3CHOCH3COCH3CH3MgBrH3O+CH3CHCH3OC2H5MgBrH3O+CH3C(CH2CH3)2OHHBrNaCNPBr3PCl5CH3OHH2SO4产物4. 答：转化的反应式为：CH3 CH C CH3OC6H5CH3 C = C CH3C6H5OH5. 答：（1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋的原因为：3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生烯醇互变异构化而发生消旋化，但3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会发生烯醇互变异构化，故其不消旋化。（2）CH3MgBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%，而(CH3)3CMgBr在同等条件下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%的原因为：O + CH3MgBr而 (CH3)3CMgBr空间位阻大。OHCHCH2CHCH2OOH（3）3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在的原因为：CH2OHOHCHCH2CHOCH2 CH CH2 CHOOHOH 五元环比四元环稳定。（4）对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟的原因为：不对称的酮和羟胺反应生成的二种肟有不同的构型。RR1C = NOHRR1C = NOHR C R1O6. 答：区别各组化合物的化学方法为：饱和NaHSO3饱和NaHSO3I2/NaOH2-甲基环庚酮(1)3-甲基环庚酮2-戊酮(2) 3-戊酮环己酮I2/NaOHFellingTollens（3）CH2CH2CHOCH2COCH3CHOCH2CH2ba 7. 答：反应的主要产物为：（1）（2）（4）（3）HOCCCH2CH3OOCH3CCH3C6H5CH2COO + CHBr3OMgBrCH=CH2OHCH=CH2（5）（6）CH3CH2CHCHCHOOHCH3+ HCOOCH2OHHOCH2 8. 答：（A）（B）（C）（D）的结构式及反应式为：orCHCOCH3CH3（A）CH2CH2COCH3CH2CH2COCH3H2NNHCONH2CH2CH2C=NNHCONH2CH3CHCOCH3CH3H2NNHCONH2CHC=NNHCONH2CH3CH3CH2CH2COCH3Cl2 / NaOHCH2CH2COOHCHCOCH3CH3Cl2 / NaOHCHCOOHCH3CH2CH2COCH3CH2CH2COCH=CHCHOCHCOCH3CH3CHCOCH=CHCH3CHOorCHC=NNHCONH2CH3CH3（B）CH2CH2C=NNHCONH2CH3or（C）CH2CH2COOHCHCOOHCH3orCHCOCH=CHCH3（D）CH2CH2COCH=CH9. 答： A、B的结构式为：orB :A :CH3CCH2CH2COOHOCH3CH3C=CCH2CH2CHOCH3CH3C=CHCH2CH2CCH3CH3O9 羧酸及其衍生物和取代酸1答：化合物的命名为：（1）（Z）-3-甲基-2-戊烯酸；（2）邻甲氧基苯甲酸；（3）2-酮戊二酸 或3-草酰丙酸； （4）-2-己烯酸内酯； （5）3-苯基丁酰氯； （6） 邻羟基苯甲酸甲酯；（7）丙二酸甲乙酯； （8）3-甲基-4-乙基-戊内酰胺； （9）N，N-二甲基苯甲酰胺；（10）顺丁烯二酸酐。 CHHCHOOCCOOH2答：化合物的结构式为:CH3(CH2)16COOH（2）（1） HOOC C CH2COOHHOH CH2CCH3COOCH3（4）（3） CH3C O CCH2CH3OO （6）（5）CH3COOH （8）（7）CH3(CH2)3CHCOClCH3 O=ONHHOOCCH2 C CH2COOHCOOHOH（10）（9）CH3CH2 C CONH2HNH2OCH2COOHCOOHCH2 O CH3CH C=O CH2 CH2 CH3CBr(OH)CHBrCOOC2H5 COOH CH2CH3CH3CONCH33答：反应方程式为：4答：转变的过程为：(1)(2)(3)(4) 5答：各组化合物的区分方法为：(1) (2) (3) (4) 3-氧代丁酸丙二酸乙二酸褪色I2/NaOHKMnO4深兰色酒石酸柠檬酸3-羟基丁酸I2/NaOHCuSO4乙酰水杨酸水杨酸水杨酸乙酯乳酸呈色呈色FeCl3NaHCO3KMnO4褪色FeCl3蓝紫色I2/NaOH乙酰乙酸乙酯乙酸乙酯2-丁酮 6答：物质的提纯方法为：（1）加CaCl2干燥； （2）加Br2后过滤。7答：化合物的酮式-烯醇式互变异构体结构式为：(1) (2) (3) (5) (4) OHO 8答：A、B、C的结构式为：COOHCOOHCOOHCOOHA： B： C： COOHCOOH 9答： A和B的结构式及相关反应式为：A： CH3CH2COCOOH or OHCCH2CH2COOH B：CH3COCH2COOHA、B： B： 10答： A、B和C的结构式为：3COOHOHCOOHOCOCH3COOCHOHABC 11答： A、B和C的结构式为： 10 含氮和含磷化合物1 答：化合物命名为：（1）二甲基丙胺 （2）1，4-丁二胺 （3）四甲基溴化铵 （4）二甲基氯化铵 （5）N-甲基甲酰胺 （6）缩二脲 （7）对甲苯胺 （8）N-甲基苯胺2答：化合物按沸点从高到低次序排列为： 丙醇丙胺甲乙胺甲乙醚3答：化合物按碱性强弱排列顺序为：(1) 对甲苯胺苯胺对氨基苯甲醛（2）(CH3)4NOHCH3NH2NH3NH2CONH2CH3CONH2NH2NHCH3CH2NHCH2CH3（3） ba4答：样品中丙胺的百分含量:149.3*10-3/22.40.4/59 丙胺% = = 98.31%5答：这个化合物是 CH3CONHCH3。有关反应式为： CH3CONHCH3 + NaOH CH3COO + CH3NH2 CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl 6答：A、B、C三种化合物的结构为：NH2OH A：CH3CHCH2CH(CH3)2 B：CH3CHCH2CH(CH3)2 C：CH3CH = CHCH(CH3)2 7答：(1) 各步反应所有的试剂和反应条件为：CH3COCl Or (CH3CO)2OHNO3H2SO4H3O+ (2) 苯胺易被氧化、多取代等，直接硝化副产物较多。故不通过苯胺直接硝化来制取。HNO3H2SO4 H NH2Br2NO2NH2BrBrBr8答：转变的过程为:（1）NH3OBr2/NaOHNH3PBr3Or HBrNaNO2/HClC2H5OH Or H3PO2BrBrBrN2ClBrBrBrPBr3Or HBrNaCN H COOH O NH3Br2/NaOHNaNO2HClH2OCH2OHCONH2NH2N2ClOHCl2hvCH3CH2NH2CH2ClNH3 （2）CH3CH2OH CH3COOH CH3CONH2 CH3NH2 （3）CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2NH2 （4）CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2CH2NH2 （5） （6） 9答：以苯或甲苯为原料,化合物合成方法:（3）CH3COClFe/HCl（1）CH3NH2Fe/HCl混酸CH3CH3NO2 O Fe/HCl（2）混酸CH3CH3NO2HOOCNO2HOOCNH2NHCOCH3混酸NO2NH2Cu2(CN)2NO2NH2N2Cl（4）CH3COClFe/HClNHCOCH3混酸NO2NH2CNCN （5）Cl2NaNO2/HClCu2Br2混酸NO2FeCl3ClNH2Fe/HClClNO2ClBrFe/HClNaNO2混酸CH3CH3NO2CH3NH2HClCH3N2ClNO2Fe/HCl混酸NO2NH2NH2NH2CH3N2Cl+NH2CH3N=NNH2NH2（6） 10答：各组化合物的化学区别方法为：-萘胺乙酰胺尿素NaNO2/HCl5CuSO4 （1） 硝基苯苯胺N-甲基苯胺苯酚黄色油状物FeCl3紫色HNO2 （2） 11答：它的学名为O，O-二乙基-S-苄基磷酸；在碱性条件下彻底水解的产物名称为：磷酸、乙醇、苄硫醇。11 杂环化合物和生物碱1 答：混合物中少量杂质除去的方法为:（1）用强碱来除去甲苯中混有少量吡咯； （2）用浓H2SO4来除去噻吩。2答：从结构上可看出，吡咯氮原子上的孤对电子参与共轭，使环上碳原子的电荷密度增加，亲电取反应变得容易，但是氮原子与质子结合的能力减弱了，碱性较弱；而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与共轭，并且由于氮原子的强电负性使环上碳原子的电荷密度减少，亲电取反应变得困难，可是氮原子上的电荷密度却增加了，它与质子结合的能力得到了增强，碱性较强。所以如果按亲电取反应的活泼性来排列，则为如下次序：吡咯吡啶，但如果按碱性强弱来排列次序相反。3答：反应式为：NNaH2+SCH3COOHNO2+SSO3HCH3N+INCOOHNNO2NHCOCH3NCOOHCOOH 4答：（1）叶绿素的颜色决定“头部”，因为以卟啉环为主的“头部”有较多的共轭双键，是发色团的所在； （2）也是“头部”亲水性较强，因有一些亲水基团存在。NCOOHNHCH2COOHNNNNNHHC6H5CH25答：化合物的分子结构式为：(1) （2） (3)6答：吡咯和呋喃易被氧化，故不能用混酸进行硝化。吡咯和呋喃由于氮和氧原子的存在，环上电荷分布不象苯那么均匀，因此芳香性不如苯。7答：喹啉发生硝化反应时，硝基取代在苯环上，这是由于苯环上的电荷密度较大，容易起硝化反应。8答：颠茄醇没有旋光性，因为分子具有对称性结构。12 脂类化合物1答：各化合物命名和所属种类为：（1）苯甲酸甲酯，酯类； （2）1，4-丁二酸二甲酯，酯类；（3）N-乙基丙酰胺，酰胺类； （4）单磷酸甘油酯，酯类；（5）苯甲酸酐，酸酐类； （6）甘油-，-二软脂酸-油酸酯，脂类；（7）乙二酸二乙酯，酯类。（1）CH3(CH2)16COOCHCH3(CH2)16COOCH2CH3(CH2)16COOCH22答：各化合物的结构式为：CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (cis)（2）（3）CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2COOH (cis)（4）HO（5）HOOHOHCOOH （6）OCH2CH2N(CH3)3RCOOCHCH2OCORCH2OPOO+HOOHOHCONHCH2COOH（7）OCH2CH2N(CH3)3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCHCH2OCO(CH2)14CH3CH2OPOO+（8）3答：各名词的解释为：（1）皂化值：1g油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数。（2）碘值：100g油脂所吸收碘的克数。（3）混甘油酯：有不同R基的三酰甘油。（4）酸败：油脂久置空气中，被氧气慢慢氧化，产生不愉快的气味与味道的过程。4答：胆固醇的平面结构式及构象式为： HOCH3CH3HO胆固醇的显色反应在临床上有重要意义，可以通过比色分析快速地测定血液中胆固醇的含量。（1）三油酸甘油酯三硬脂酸甘油酯褪色Br2 / CCl45 答：鉴别化合物的方法为：（2）亚麻酸硬脂酸褪色Br2 / CCl46 答：蛋黄中含卵磷脂和脑磷脂的提取及分离的方法为： 用适量乙醚作溶剂萃取蛋黄三次，可提取得到卵磷脂和脑磷脂的混合物，再用适量乙醇作溶剂萃取三次，可分离得到卵磷脂。7 答：物质是高级不饱和脂肪酸甘油酯。与溴水发生了亲电加成反应，与氢氧化钠溶液发生了水解反应。13 碳水化合物1答：D-果糖的命名为：（3S，4R，5R）-1，3，4，5，6-五羟基-2-已酮；D-甘露糖的命名为：（2S，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基已醛。2答：（1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构的构型式分别为： 它们属于对映体。（2）-D-吡喃葡萄糖和-D-吡喃葡萄糖的构型式分别为：OCH2OHOHOHOHOHOCH2OHOHOHOHOH它们属于差向异构体。（3）-麦芽糖和-麦芽糖的构型式分别为：OCH2OHOOHOHOHOCH2OHOHOHOHOCH2OHOOHOHOHOCH2OHOHOHOH它们属于差向异构体。（4）D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构的构型式分别为：它们属于差向异构体。3答：没有变旋现象的化合物为： 4答：化合物的结构式分别为：OHHHHOHOHOHHOH2COHHHOHHOHOHHOCH2OH(2)(1)OHCH2OHOHHHHOCOCH3HOHHOOOCH3HHHHOHHHOH2C(4)(3)OHHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHHOHOHOCH2OHOHCH2OHOHHHOOHHHHOOHCH2OHHHOHOHHHHO(5)(6)5答：各组化合物的鉴别方法为：(1)蔗糖麦芽糖Felling(2)纤维素淀粉I2蓝色(3)葡萄糖果糖Br2/H2O褪色I2蓝色(4)甘油麦芽糖淀粉Felling(5)乳糖纤维二糖苯肼生成不同糖脎(6)核糖脱氧核糖果糖葡萄糖皮阿耳反应蓝色蓝色苯肼成脎Br2/H2O褪色6答：-D-核糖与下列试剂反应的反应式为：OOCH(CH3)2HHHHOHOHHOH2COOHHHHHOHOHHOH2C异丙醇干燥HCl(1)HC = NNHC6H5C = NNHC6H5HCOH HCOHCH2OH (2)苯肼（过量）OOHHHHHOHOHHOH2C(3)稀硝酸COOHHCOHHCOH HCOHCOOHOOHHHHHOHOHHOH2COOHHHHHOHOHHOH2C(4)溴水COOHHCOHHCOH HCOHCH2OH(5)H2NiOOHHHHHOHOHHOH2CCH2OHHCOHHCOH HCOHCH2OH7答：A和B的构型，及它们的名称分别为：CHOCH2OH或CHOCH2OHA：B：CHOCH2OH L-(+)-赤藓糖L-(-)-苏阿糖D-(-)-赤藓糖8答：每一项结果可以肯定或否定A分子中的结构特点或官能团为:（1）表明它是一个多羟基的简单物质；（2）表明它有五个碳原子直链结构；（3）表明它有羰基；（4）表明它有醛基和四个碳原子相连；（5）表明它有四个羟基。从上述结果推论A是一个戊醛糖。（6）由此推论A可能的四种构型为：（7）由此推论B可能的两种构型为：（8）由此判定A是D-核糖。即9答：