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有机化学试卷班级 姓名 分数 一、选择题 ( 共27题 54分 )1. 2 分 (0091)0091 比较CH3CH2CH3(I), CH3CH=CH2(II), CH3CCH(III)三种化合物的CC 单键键长次序为: (A) IIIIII (B) IIIIII (C) IIIIII (D) IIIIII 2. 2 分 (0093)0093 比较CH4(I),NH3(II),CH3CCH(III),H2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: (A) IIIIIIIV (B) IIIIVIII (C) IIIIIVII (D) IVIIIIII 3. 2 分 (0094)0094 丙炔与H2O在硫酸汞催化作用下生成的主要产物是: B4. 2 分 (0098)0098 下列哪一种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀? B5. 2 分 (0104)0104已知RCCH + NaNH2 RCCNa + NH3,炔钠加水又能恢复成炔烃, RCCNa + H2O RCCH + NaOH,据此可推测酸性大小为: (A) NH3RCCHH2O (B) H2ORCCHNH3 (C) H2ONH3RCCH (D) HN3H2ORCCH 6. 2 分 (0105)0105 制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成, 这种加成反应属于: (A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应 (B) (C) 自由基加成 (D) 协同加成 7. 2 分 (0108)0108 区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用: (A) Br2,CCl4 (B) KMnO4,H+ (C) 臭氧化 (D) Cu2Cl2,NH3溶液 8. 2 分 (0109)0109 从庚烷、1-庚炔、1,3-己二烯中区别出1-庚炔最简明的办法是采用: (A) Br2 + CCl4 (B) Pd + H2 (C) KMnO4,H+ (D) AgNO3,NH3溶液 9. 2 分 (4036)4036 CH3CCCH=CH2经Lindlar催化(Pd/BaSO4/喹啉)加氢的产物是: CH2CCCH2CH3*. 2 分 (4086)4086 Ag(NH3)2NO3处理下列各化合物,生成白色沉淀的是: B 11. 2 分 (4087)4087 Lindlar催化剂使炔键加氢得到: (A) 烷烃 (B) Z式烯键 (C) E式烯键 (D) E/Z各半的烯烃 12. 2 分 (7508)7508 含最短的CH键的化合物应为:B 13. 2 分 (7510)7510 产物应是: A14. 2 分 (7517)7517 下列化合物碱性最弱的应是: (A) HCC- (B) (C6H5)3C- (C) H2C=CH- (D) C6H5- 15. 2 分 (7647)7647 欲将一个2-丁炔转变(Z)-2-丁烯, 应选用哪一种试剂? (A) H2(过量)/Pt (B) H2(1mol)/Lindlar催化剂 (C) LiAlH4 (D) Na-液NH3 16. 2 分 (7648)7648 欲将一个2-丁炔转变(E)-2-丁烯, 应选用哪一种试剂? (A) H2(过量)/Pt (B) H2(1mol)/Lindlar催化剂 (C) LiAlH4 (D) Na-液NH3 17. 2 分 (7702)7702 下面哪个化合物的H处于屏蔽区? 18. 2 分 (8547)8547的碱性大小是:C19. 2 分 (8548)8548下列命名正确的是: 4-甲基-2-庚炔 乙烯基乙炔 4-戊炔-2-烯 4-戊炔-1-烯20. 2 分 (8549)8549下列化合物中,具有sp-sp2键的是:21. 2 分 (8550)8550下面化合物中,哪一根键最长?22. 2 分 (8551)8551Lindlar试剂的组成是什么?B23. 2 分 (8552)8552预测在酸催化下与水加成后,生成下述产物中的哪一种?A 一种酮 B 一种醛C 两种酮的混合物 D 一种二元醇24. 2 分 (8553)8553根据化合物的酸碱性,下列反应不能发生的是:C(白色)25. 2 分 (8554)8554Lindlar试剂是( C ),利用它与炔烃发生( E )加成(A) AlCl3 (B) CuCl,NH3/O3 (C) Pd-BaSO4/喹啉(D) As/Pd/Pt (E) 顺式 (F) 反式26. 2 分 (8555)8555反应的名称(A) 克莱-门森反应 (B) 库格尔反应(C) 科佩奇尼反应 (D) 库切罗夫反应27. 2 分 (8556)8556下列反应能发生的是A二、填空题 ( 共41题 94分 )28. 2 分 (0099)0099 2-戊炔 顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件? (A) H2,Pd/BaSO4,喹啉 (B) Na,液氨 (C) B2H6 (D) H2,Ni 29. 2 分 (0101)0101 产物为: D30. 2 分 (0102)0102 产物为:C 31. 2 分 (0106)0106 炔烃经臭氧化可得到什么产物? (A) 过氧化物 (B) 醛或酮 (C) 环氧化物 (D) 羧酸 32. 2 分 (1307)1307 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。 33. 2 分 (1355)1355 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。 34. 2 分 (1362)1362 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。 35. 2 分 (1416)1416 化合物HCCCCCH=CH2的CCS名称是: 36. 2 分 (1418)1418 化合物4-甲基-2-庚烯-5-炔的结构式是: 37. 2 分 (1419)1419 化合物烯丙基乙炔的结构式是: 38. 2 分 (1420)1420 化合物丙烯基乙炔的结构式是: 39. 2 分 (1881)1881 焦炭与( )经( )变成( ),从而可制得乙炔,这是煤转化为基本有机原料的重要途经。 40. 2 分 (2572)2572 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。) 41. 2 分 (5006)5006 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。 42. 2 分 (5061)5061 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。 43. 2 分 (5068)5068 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。 44. 2 分 (5411)5411 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。 45. 2 分 (5412)5412 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 46. 2 分 (5413)5413 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 47. 2 分 (5414)5414 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 48. 4 分 (5415)5415 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 49. 4 分 (5416)5416 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 50. 4 分 (5417)5417 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 51. 2 分 (5418)5418 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 CH3CCNa + (CH3)3CCl ? 52. 2 分 (5419)5419 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。 53. 4 分 (5420)5420 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 54. 2 分 (6171)6171 试解释CH3CH3, CH2=CH2, CHCH的pKa值趋小的理由。 (pKa50) (pKa44) (pKa25) 55. 2 分 (6176)6176 实验室中常用的碱如下: 1. CH3COONa(pKa4.8); 2. (C2H5)3N(pKa10); 3. C2H5ONa(pKa16); 4. (CH3)3CONa(pKa18); 5. NaNH2(pKa36) 如何选择适当的碱使化合物CH3CCH(pKa25)转化为其共轭碱? 56. 2 分 (8014)8014 用CCS命名法命名化合物: CHCCCCH=CH2 57. 2 分 (8016)8016 异丙基仲丁基乙炔的构造是什么? 58. 2 分 (8019)8019 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明) 。 (CH3)2CHCCH + HBr ? 59. 2 分 (8020)8020 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 (CH3)2CHCCH + 2 HCl ? 60. 2 分 (8033)8033 二苯乙炔的结构式是什么? 61. 4 分 (8244)8244 分别写出(A)1-丁炔 (B)2-丁炔直接水合及硼氢化-氧化的产物。 62. 4 分 (8245)8245 分别写出(A)2-戊炔 (B)3-己炔直接水合及硼氢化-氧化的产物。 63. 2 分 (8275)8275 化合物CH3CCCH2Cl的CCS名称是: 64. 2 分 (8276)8276 化合物(CH3)3CCH2CCH的CCS名称是: 65. 2 分 (8301)8301 下列化合物的CCS名称是: 66. 2 分 (8356)8356 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 67. 2 分 (8359)8359 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 68. 2 分 (8370)8370 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 CH3CH2CCH + HCl(2 mol) ? 三、合成题 ( 共16题 80分 )69. 6 分 (2005)2005 如何实现下列转变? 70. 6 分 (2008)2008 如何实现下列转变? 乙炔,丙烯 1,6-庚二烯-3-炔 71. 6 分 (2011)2011 如何实现下列转变? CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CCCH3 72. 6 分 (2034)2034 如何实现下列转变? 丙烯 4-甲基-2-戊炔 73. 6 分 (2043)2043 如何实现下列转变? 74. 6 分 (2064)2064 如何实现下列转变? 1-丁醇 1-丁炔 75. 4 分 (2463)2463 如何完成下列转变? 76. 6 分 (3116)311611-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来:请推出A,B,C,D,E的结构和确定11-十八碳烯酸的构型试写出A,B,C,D,E和11-十八碳烯酸的结构式。77. 6 分 (6012)6012 如何实现以下转变? 78. 4 分 (8557)8557如何实现下列转变?79. 4 分 (8558)8558如何实现下列转变?80. 4 分 (8559)8559如何实现下列转变?81. 4 分 (8560)8560如何实现下列转变?82. 4 分 (8561)8561如何实现下列转变?83. 4 分 (8562)8562如何实现下列转变?84. 4 分 (8563)8563以为唯一有机原料合成化合物四、推结构题 ( 共13题 78分 )85. 8 分 (3018)3018 化合物A含C 88.7%,H 11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢, 能吸收1molH2,得到B 若A完全催化还原,则可吸收3molH2。得知A的结构有两个甲基。B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与Ag(NH3)2+作用有白色沉淀生成。B与马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。推出A,B,C的可能结构。 86. 8 分 (3020)3020 测得某烃A含C 88.9%,H 11.1%,其蒸气对空气的相对密度为1.86,此烃能使Br2/CCl4褪色,能吸收2molH2,与Ag(NH3)2+无反应。与KMnO4/H2SO4作用得一种一元羧酸。将A 用Na在液氨中还原得B,B与Cl2作用得C。将C与KOH/C2H5OH作用得(E)-2-氯-2-丁烯。试推出A的结构,B的立体结构,C的Newman投影式(最优势构象)。 87. 6 分 (3027)3027 化合物A(C6H10)有光学活性,和Ag(NH3)2OH有沉淀生成, B无光学活性,推出A,B的结构式。 88. 6 分 (3058)3058 化合物A(C8H12)有光学活性,在Pt催化下氢化得B(C8H18),无光学活性。将A在Lindlar催化剂下小心氢化得C(C8H14),有光学活性。 如果将A和Na在液氨中反应得D,分子式也是C8H14,但无光学活性。试推出A,B,C,D的结构式。 89. 6 分 (3095)3095 烃类化合物A(C 88.9%, H 11.1%)相对分子质量为54,催化加氢得到B(C 82.8%, H 17.2%)。A的红外光谱在3000cm-1以上未见吸收峰,推出A的结构式。 90. 6 分 (3508)3508 某炔烃分子式为C7H12,有旋光性, 在HgSO4, H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。 91. 6 分 (3509)3509 分子式为C4H6的三个异构体A,B,C 催化加氢都能加2molH2, 但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮, A则不能。其中B又能与银氨溶液反应, 试推出A,B,C的结构。 92. 4 分 (3524)3524 化合物A,B 分子式都为C6H10, 且都具有旋光性, 但A可以和银氨溶液作用, B则不能,试推测A,B的可能结构。 93. 6 分 (3554)3554 化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及ADE , BF, CG的反应方程式。 94. 6 分 (3583)3583 请根据下面的实验数据推测A,B,C,D的结构式。 (A) C2H2 + (B) C3H6O (C)C5H8O (D)C5H10O2 NMR: 一组峰 一组峰 三组单峰 三组单峰 质子比: 6:1:1 6:1:1 95. 4 分 (7211)7211 某化合物A,分子式为C5H8,能使溴水褪色,与Ag(NH3)2+溶液作用生成白色沉淀, 与Hg2+-H2SO4-H2O溶液作用,生成一含氧化合物。试写出A的构造式。 96. 6 分 (7223)7223 某化合物A(C6H10),具有光学活性,可与碱性硝酸银氨溶液反应生成白色沉淀,若Pt催化氢化得到化合物B(C6H14),B无光学活性.试推测A,B的结构式。 97. 6 分 (7224)7224有(A),(B),(C)三个化合物 ,其分子式都是C5H8,都可以使Br2-CCl4 溶液褪色,在催化下加氢都得到戊烷。(A)与Tollens试剂生成白色沉淀,(B)和(C)则不反应, (B)可以与顺丁烯二酐反应生成白色沉淀,(A)和(C)则不能。(C)在Hg2+存在下,与H2SO4 -H2O 反应得到一个酮。试推测(A),(B),(C)可能的结构式。 五、机理题 ( 共 3题 18分 )98. 6 分 (2562)2562 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。 ?99. 6 分 (2563)2563 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。) 100. 6 分 (2574)2574 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。 (CH3)2CHCH2Br +NaCCH ? 有机化学试卷班级 姓名 分数 一、合成题 ( 共 5题 22分 )1. 4 分 (8564)8564如何实现下列转变?2. 6 分 (8565)8565如何实现下列转变?3. 4 分 (8566)8566如何实现下列转变?4. 4 分 (8567)8567如何实现下列转变?5. 4 分 (9164)9164 完成下列转变: HCCH CH3CCD 二、推结构题 ( 共 8题 36分 )6. 4 分 (8568)8568某化合物A,分子式为C4H8,加溴后的产物用NaOH-乙醇处理,生成化合物B,分子式为C4H6,B的光谱数据如下:IR(cm-1)2940,2100,1380NMR(H:ppm):1.1(3H,三重峰) 1.5(2H,四重峰) 1.8(1H,单峰)试推测A的结构式。7. 4 分 (8569)8569某化合物A,分子式为C8H6,可使Br2-CCl4溶液褪色,用银氨溶液处理,有白色沉淀生成,A的红外光谱如下:IR(cm-1)3300,3030,2100,1500,760,690试推测A的结构式。8. 4 分 (8570)8570某化合物A,分子式为C6H10,具有光学活性,与AgNH3+呈正反应,A的NMR谱中有五种不同的氢质子,试推测A的结构式。9. 4 分 (8571)8571化合物A、B、C和D,分子式均为C4H6,在IR谱中,A于2200cm-1处有吸收峰,B于1950cm-1处有吸收峰,C于1580cm-1处有吸收峰,而D在这些带无吸收,试推测A、B、C、D的结构式。*. 4 分 (8572)8572某化合物A,分子式为C6H2,与Ag+(NH3)2试剂反应产生白色沉淀,其IR光谱在2210cm-1处有吸收峰,NMR谱只有H=2.8ppm处有一单峰,试推测A的结构式。11. 4 分 (8573)8573某化合物A,分子式为C5H6,与Ag+(NH3)2试剂反应产生沉淀,能使Br2-CCl4溶液褪色,光谱数据如下:IR(cm-1) 2090,2600,1500NMR(H:ppm) 1.90(m,3H),2.87(s,1H),5.32(m,2H)试推测A的结构式。12. 6 分 (8574)8574 在一种毛状蒿中分离出一种化合物 ”蒿陈烯” , 分子式为C12H10,在UV谱中, 于max=239nm(=5000)处有吸收峰。IR光谱中于2210和2160cm-1处有强吸收峰,在NMR谱中显示出H=1.8ppm(3H,单峰)和2.3-2.5ppm(2H,单峰)及6.8-7.5(5H,多重峰)。试推出“蒿陈烯”可能的结构式。13. 6 分 (8575)8575在矢车菊中分离出一个固体化合物,mp为87,分子式为C3H8,在UV谱中于max=389nm处有强吸收峰,在IR谱中于2190,2120,1000和925cm-1处有吸收峰,NMR谱为:H(ppm)1.8(3H,单峰),6.0(5H,多重峰),试推出该化合物的结构式。三、机理题 ( 共29题 120分 )14. 4 分 (8576)8576预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。15. 4 分 (8577)8577预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。16. 4 分 (8578)8578预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。17. 4 分 (8579)8579预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。18. 4 分 (8580)8580预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。19. 4 分 (8581)8581预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。20. 4 分 (8582)8582预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。21. 6 分 (8583)8583预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。22. 4 分 (8584)8584预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。23. 4 分 (8585)8585预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。24. 4 分 (8586)8586预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。25. 4 分 (8587)8587预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。26. 4 分 (8588)8588预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。27. 4 分 (8589)8589预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。28. 4 分 (8590)8590预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。29. 4 分 (8591)8591预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。30. 4 分 (8592)8592预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。31. 4 分 (8593)8593预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表

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