有机化合物的命名复习.ppt

,有机化合物的命名,系统命名法的名称与结构密切相关,学习掌握各 类有机化合物的系统命名法,是学会有机化学知 识的重要基础。,普通命名法、系统命名法、衍生物命名法、俗名,开链化合物系统命名的基本方法：,有机化合物的命名,定母体：根据所含官能团确定化合物类别 找主链：主链选三多连续链,定编号：近官能团或取代基，最低系列原则 写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团,的位置、母体名称,四步曲：选母体,找主链,定编号,写名称,八句话：母体选主要官能团，主链选三多连续链， 编号近母体官能团，名称以取代基在前， 依次列位数和基名，基团异先小后大排， 官能团位置紧跟上，最后写化合物母体。,有机化合物的命名 有机化合物系统命名法总结：,有机物的官能团结构和名称,有机化合物的命名,-R,-X,-NO2,不能作为母体， 只能作为取代基命名,有机化合物的命名 多官能团化合物的命名 当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命 名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。 官能团标准优先次序： -COOH -SO3H (RCO)2O -COOR -COX -CONH2 CN -CHO -CO- -OH ArOH -NH2 C-O-C C=C -C C- 注意：,C H,异丁基,(CH3)2CHCH2- (CH3)2CH-,C H 3 C H 2 C H 2 -,C H,3 C H -,C H 3,C H,C H 3,C H,新戊基,叔丁基,仲丁基 C H 3 3 - C - C H 2 - C H 3,(正)丁基 C H 3 3 - C - C H 3,C H 异C3 丙CH 基2H -,(正)丙基 3 C H C H 2 C H 3,烃 RH 烃基 R- C H 3 - C H 3 C H 2 -,(CH3)3CCH2- (CH3)3C-,甲基 乙基 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 -,有机化合物的命名 常见烃基的结构和名称,C H,C -,CH2=CH- 乙烯基,CH2=CHCH2- 烯丙基,-CH=CHCH3 丙烯基,乙炔基,CH 3 CH 2=C,异丙烯基,有机化合物的命名 常见的不饱和烃基：,CH2,苯甲基，苄基，Bz-,甲苯基,CH3 邻甲苯基,CH3 间甲苯基,CH3 对甲苯基,有机化合物的命名 常见的芳基 Ar- 苯基，Ph-,-,其他基团：,-OCH3 甲氧基,-CH2OH 羟甲基,-CH2Cl 氯甲基,要点：,1. “最低系列”当碳链以不同方向编号，得,到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项 比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定 为“最低系列”。,2,7,8-三甲基癸烷,不叫3,4,9-三甲基癸烷,有机化合物的命名,CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3 CH(CH3)2,5-(正)丁基-4-异丙基癸烷 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。 异丙基优先于正丁基。,有机化合物的命名 2. “优先基团后列出”当主碳链上有多个取 代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团 后列出”的原则，较优基团的确定依据“次序规则”。 CH2CH2CH2CH3,间二硝基苯,乙苯,有机化合物的命名 环状化合物的命名： 只有取代基，无官能团，以环烃为母体。 有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。,Cl 氯代环戊烷 CH2CH3,NO2,NO2 CH3 1-甲基-2-硝基环己烷 NO2,2,5-二溴甲苯,CH3 甲基环己烷 Br,CH3,Br,CH3 甲基环戊烷 CH3 CH3 3,4-二甲基 环己烯 4-甲基环己烯,CH(CH3)2 异丙基环己烷 CH3 CH3 1,5-二甲基 -1,3-环己二烯 3-甲基环戊烯,CH3 1-甲基环戊烯 Cl CH3 Cl 1-甲基-1,2- 二氯环己烷 环十二炔,有机化合物的命名,有机化合物的命名 环状化合物的命名： 只有取代基，无官能团，以环烃为母体。 有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。,OH Cl 2-氯环己醇 OH NO2 3-硝基苯酚,COOH 环己基甲酸 CHO H3C 4-甲基苯甲醛,C CH 环己基乙炔 SO3H 苯磺酸,有机化合物的命名 环状化合物的命名： 只有取代基，无官能团，以环烃为母体。 有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。,CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 3-甲基-5-环丙基庚烷 CH3CHCH2CHCH3 CH3 2-甲基-4-苯基戊烷,CH2=CHCHCH2CHCH2CH2 H3C 5-甲基-3-环丙基 -7-环丁基-1-庚烯 CH3C=CHCH3 2-苯基-2-丁烯,对甲氧基苯乙酮,有机化合物的命名,OH SO3H 对羟基苯磺酸 COOH COCH3,OH Br 对溴苯酚 COCH3 OCH3,OCH3 CH3 对甲基苯甲醚 CH3 COCH3,对乙酰基苯甲酸 对甲基苯乙酮,1,8,8-三甲基二环3.2.1-6-辛烯 编号总是从桥头碳开始，经最长桥 次长桥 最短桥。,CH 3 1 CH 3 2,H 3 C 6,8 5,有机化合物的命名 桥环化合物的命名,CH 3 CH 3,5,6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯,最长桥与次长桥等长，从靠近 官能团的桥头碳开始编号。 二环3.3.0辛烷 最短桥上没有桥原子时应以“0”计 。,编号总是从与螺原子邻接的小环开始。,CH(CH3)2,2,1,4,5,1-异丙基螺3.5-5-壬烯,有机化合物的命名 螺环化合物的命名,6-溴螺3.4 辛烷,Br,CH2 二苯甲烷 联苯,CH2CH2 1，2-二苯基甲烷 对联三苯,有机化合物的命名 多环芳烃的命名,萘,菲,蒽,有机化合物的命名,CH3,CH3,OH,-甲基萘 CH2COOH -萘乙酸,Br,8-甲基-2-萘酚 C2H5 3-乙基菲,2-溴萘 CH2CH3 9-乙基蒽,有机化合物的命名,有机化合物的命名 命名练习：,CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ( 正)己烷 己烷 CH3 H3C C CH2CH3 CH3 新己烷 2,2-二甲基丁烷,CH3CHCH2CH2CH3 CH3 异己烷 2-甲基戊烷 CH3 H3C C CH3 CH3 新戊烷 2,2-二甲基丙烷,C H,3 - C H 2 - C H - C H 2 - C - C H 2 - C H 3,C H 2 C H 3,C H 3,3,3 二甲基 -5-乙基庚烷,CH3-CH2-CH-CH 2-CH3,CH2-CH2-CH3,3-乙基己烷,有机化合物的命名 C H 3,CH3,CH3,CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3 CH= CH2 4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯,有机化合物的命名 CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3 CH3-CH CH3 CH3 CH2-CH3 2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷,CH,C,CH,CH2,CH,CH3 3-甲基-1-戊烯-4-炔,(CH 3)2CHCH 2CHC,CH,CH=CHCH 3 3-异丁基-4-己烯-1-炔 (2)双、叁键处于相同编号，选择双键以最低编号。,有机化合物的命名 烯炔的命名 (1) 双、叁键处于不同位次取双、叁键具 有最小位次的编号。,H3C CH CH CH2,Cl,CH3 I,CH CH CH3,CH3,Cl CH3,2,6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷 Cl CH3 CH CH2 C CH CH3,Cl,2-甲基-3,3,5-三氯己烷,有机化合物的命名 卤代烃的命名,3-甲基-5-氯己烷,3-氯-4-溴己烷 3-溴-4-氯己烷,4-甲基-2-氯己烷,CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3,Cl,CH3,CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 Br Cl,有机化合物的命名 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 3-氯-5-甲基庚烷 CH3 Cl 3-甲基-5-氯庚烷,3-甲基-4-溴-1-丁烯,有机化合物的命名,2-甲基-3-丁烯-1-醇,CH3CHCH2CH2CH3 Cl 2-氯戊烷 CH3 CH CH CH CH3 Cl 4-氯-2-戊烯 CH2=CHCHCH2Br CH3,CH3CHCH2CH2CH3 OH 2-戊醇 CH3 CH CH CH CH3 OH 3-戊烯-2-醇 CH2=CHCHCH2OH CH3,3,5-二溴甲苯,1-氯甲基-4-氯苯,2-氯萘,有机化合物的命名 CH3,Br,Br,Cl,Cl,CH2Cl,对-氯苯基氯甲烷 CH3,HO,OH,OH,HO,CH2OH,5-甲基-1,3-苯二酚,2-萘酚,4-羟甲基苯酚,CH3OCH=CH2,醚的命名 普通命名：简单醚：（二）烃基名 + 醚 混合醚：先小后大，先芳基后烷基 系统命名：“较优”烃基作为母体，“较不优”的烃基 连氧一起看成取代基称烃氧基,Cl,OCH3,CH3CH2CH2CHCH2CH3 OCH2CH3,CH3OCH2CH2OCH3,甲乙醚 甲氧基乙烷,乙基异丙基醚 2-乙氧基丙烷,甲基乙烯基醚 甲氧基乙烯,1,2-二甲氧基乙烷,3-乙氧基己烷,CH3OCH2CH3 (CH3)2CHOCH2CH3,4-氯苯甲醚,4 3,H2C CHCH3 1,2-环氧丙烷,O O 1,4-二氧六环,O 1,4-环氧丁烷 （四氢呋喃）,O 环氧乙烷,(二噁烷),(1,4-二氧杂环己烷) 4-甲基-4,5-环氧-1-戊烯,4,5-epoxy-4-methyl-1-pentene,CH3 5 2 1 CH2-CCH2CH=CH2 O,醚的命名 环醚的命名：相应的烷烃名称前加“环氧”及成环碳 原子的编号，也可按相应的杂环命名。 O,CH3CHCHO CH3 2-甲基丙醛,3,3-二甲基环己基甲醛 CH2CHO 苯乙醛,CHO,H3C H3C,CH=CHCHO,CH2=CHCH2CHO 3-丁烯醛,3-苯基丙烯醛 OHCCH2CH2CH2CHO 戊二醛,醛的命名,O H3C C CH=CH2,O,H3C,O C CH2CH3,1-苯基-1-丙酮,1,3-环己二酮,4-甲基环戊酮 O CH3CH2CCH2CHO 3-戊酮醛,3-丁烯-2-酮 O O CH3 CH3 C C CHCH3 4-甲基-2,3-戊二酮,O,O,酮的命名,2,6-萘醌,邻苯醌 1,2-苯醌,1,2-萘醌,9,10-菲醌,O,O,O,O 9,10-蒽醌,O,O,O,O 1,4-萘醌,O,O,O,O,O,O 对苯醌 1,4-苯醌,O,O 2-甲基- 1,4-苯醌,CH3,醌的命名,顺反命名法：,两个相同基团在双键同侧的称为顺式（或cis-）； 两个相同基团在双键两侧的称为反式（或trans-）。,顺反异构体的命名:,Z/E命名法：,首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原,子或基团 的优先顺序。,当两个优先基团位于同侧时，为Z构型 当两个优先基团位于异侧时，用E构型,Z/E构型命名法适用于所有的顺反异构体。,顺反异构体的命名,Z-1-溴-2-氯-4-氟-1-丁烯,Z-2-氯-3-乙基-2-己烯,顺反异构体的命名,C C,H CH2CH3,CH3 H,C C,CH3 CH2CH3,CH3 H,C C,Cl CH2CH2F,Br H,C C,CH2CH3 CH2CH2CH3,CH3 Cl,反-2-戊烯 E-2-戊烯,顺-3-甲基-2-戊烯 E-3-甲基-2-戊烯,(9Z,12Z)-10-甲基-9,12-十八碳二烯酸,顺反异构体的命名,C C,H,CH3,H,C C,H,CHO,CH3,(2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯醛,C C,CH3 CH3(CH2)4,C C,H (CH2)7COOH,H H CH2,H,H Cl H,Cl,1 C C,2 C C,H 3 C,4 C,5,6 C 2H 5 H,3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯,顺反异构体的命名 对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次 尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由Z型双 键一端开始(即Z优先于E)。,顺反异构体的命名,H H3C,CH2CH3 OH,OH OH,H,CH3 H C(CH3)3,Cl CH3,H Br,Z-4-甲基-1-乙基环己醇,反-1,二环己二醇,顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷,E-1-甲基-1-氯-3-溴环戊烷,-COOH,-CHO,-CH2OH,-CH3,+3,+1,-1,-3,2. 碳链竖直放 3. 氧化态高的碳原子在上（编号小的碳原子在上） 常见碳原子的氧化态：,旋光异构体的命名 1. D/L命名法（相对构型命名法）,CHO,HO,H,CH2OH L-(-)甘油醛,R,H,X,R X=-OH,-NH2,-Cl,-Br 构型：X在右为D型 X在左为L型,CHO,H,OH,CH2OH D-(+)甘油醛 投影式须满足： 1. 横前竖后,CH3 CH2OH,COOH,H HO,OH H COOH,CHO,HO,旋光异构体的命名 D/L命名的局限性： 它只适用与甘油醛结构类似的化合物。 下列化合物不能用D/L命名,COOH,H2N,H,COOH,NH2,H,CHO OH H OH OH,H HO H H,CH2OH O H OH H,HO H HO,CH2OH L-果糖,CH2OH D-葡萄糖,R L-氨基酸,R D-氨基酸,旋光异构体的命名 目前，一般用于糖类和氨基酸的构型命名.,2. R/S命名法（绝对构型命名法）,（1