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文档简介

第1课时 醇,第2章 第2节 醇和酚,1.了解醇类典型代表物的组成、结构特点,了解甲醇、乙二醇、丙三醇的结构和用途。 2.了解醇的一般物理性质及递变规律。 3.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。 4.从物质结构决定性质的角度掌握醇的化学性质。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目索引,一、 醇的概述及物理性质 1.醇的概念 烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物,其官能团的结构简式为 。 2.醇的分类 (1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为 一元醇:如甲醇 、苯甲醇( ),基础知识导学,饱和碳原子,羟基,OH,答案,CH3OH,相关视频,(2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为 醇:如CH3OH、 醇:如,多元醇:如丙三醇( ), 醇:如乙二醇( ),二元,答案,饱和,不饱和,3.通式 (1)烷烃的通式为CnH2n2,则饱和一元醇的通式为 ,饱和多元醇的通式为 。 (2)单烯烃的通式为CnH2n(n2),则相应一元醇的通式为CnH2nO(n3)。 (3)苯的同系物的通式为CnH2n6(n7),则相应一元醇的通式为 (n7)。,CnH2n1OH(n1),CnH2n2Om,CnH2n6O,答案,4.命名,羟基,羟基,阿拉伯数字,答案,“二”“ 三”,例如:,3-甲基-2-戊醇,答案,命名为 ,,命名为1,2-丙二醇。,5.醇的物理性质 (1)沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点 烷烃; 饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐 。 (2)溶解性 甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水 ; 含羟基较多的醇在水中溶解度较 。随着烃基的增多,醇的水溶性明显 。C4以下的醇可与水混溶,C4C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。 (3)状态:C4以下的醇为液体,C4C11的醇为黏稠液体,C12以上的醇是蜡状固体。,增大,高于,以任意比互溶,答案,大,降低,6.重要的醇,无,易,易,答案,液体,无,黏稠,互,无,黏稠,互,议一议,1.下列哪些物质属于醇类:,解析答案,CH2=CHCH2OH,解析 羟基与链烃基、脂环上的碳原子或苯环侧链上的碳原子相连的有机物为醇。,答案 ,2.符合CnH2n2O(n1)这一通式的有机物一定属于醇吗?,答案 不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚,如OCH3CH3。,答案,3.乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物?,答案 不是同系物。各分子中OH数目不同,组成不相差CH2的整数倍。,4.饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烃的沸点高的原因是什么?,答案 一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键,增强了醇分子间的相互作用所致。,答案,5.为什么乙醇能与水以任意比互溶?,答案 乙醇和水分子中均含有OH,醇分子和水分子间以及醇分子相互之间都存在氢键,由于乙醇和水分子间易形成氢键,使乙醇能以任意比溶于水。,二、醇的化学性质 1.羟基的反应 (1)取代反应 与氢卤酸(HCl、HBr、HI)的反应,CH3CH2BrH2O,CH3CH2CH2BrH2O,答案,成醚反应,CH3CH2OCH2CH3H2O,相关视频,2.羟基中氢的反应 (1)与活泼金属的反应 2CH3CH2OH2Na 。 (2)酯化反应,(2)消去反应,2CH3CH2ONaH2,CH3COOCH2CH3H2O,答案,相关视频,3.醇的氧化反应,2CO23H2O,2CH3CHO2H2O,答案,(2)催化氧化反应,。,相关视频,议一议,1.钠与乙醇的反应为什么不如钠与水反应剧烈?,答案 说明乙醇羟基中的H原子与水分子中的H原子相比较,乙醇羟基中的H原子不活泼。,答案,2.乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下,是否一定发生消去反应生成乙烯?,答案 不一定。乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下,若温度为170 ,生成乙烯;若在140 时,则发生分子间脱水生成乙醚,故有机反应中条件不同产物不同。,3.在有机反应中,反应物相同,产物是否一定相同?,答案 不一定相同。在有机反应中,反应条件很重要,条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变,反应产物可能会随之改变。例如温度不同,苯的硝化反应、醇的脱水反应产物不同;溶剂不同,卤代烃与碱的反应产物不同。,答案,4.为什么说“醇”是烃的衍生物的反应中心?,答案 以乙醇为例加以说明,答案,返回,一、醇类的同分异构体 1.同分异构体的类别 (1)OH位置不同产生的位置异构。如:CH3CH2CH2OH和,重点难点探究,(2)碳链的长短不同产生的碳链异构。如:CH3CH2CH2CH2OH和,(3)官能团不同产生的类别异构(醇和醚)。如:CH3CH2OH和 CH3OCH3。,2.书写方法 书写一般按官能团异构 碳链异构 官能团位置异构。如C4H10O,按官能团异构为醇和醚,然后各自发生碳链异构和官能团位置异构。,在二元醇或多元醇的分子中,两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时,物质不能稳定存在。在书写二元醇或多元醇的同分异构体时,要避开这种情况。,特别提示,例1 回答有关以通式CnH2n1OH所表示的一元醇的下列问题: (1)出现同类同分异构体的最小n值是_。,解析 由于CH3和C2H5无异构现象,故甲醇、乙醇没有同分异构体,C3H7有两种结构,为正丙基(CH2CH2CH3)和异丙基( ), 丙醇出现1-丙醇和2-丙醇,所以饱和一元醇出现同类同分异构体的n值最小为3。,3,解析答案,(2)n4的同分异构体中,氧化后能生成醛的醇有_种,其结构简式是_,其系统命名分别为 _。,解析 当n4时,C3H7CH2OH可氧化为醛,而C3H7只有两种结构CH2CH2CH3和CH(CH3)2,故n4的饱和一元醇中能氧化为醛的醇只有2种,其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。其名称分别为1-丁醇、2-甲基-1-丙醇。,2,解析答案,CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH,1-丁醇、2-甲基-1-丙醇,(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时,只能得到一种不饱和烃(烯烃类),符合这一结果的醇的n值是_。,解析 n值应为3。当n3时,醇发生消去反应所得的烯烃具有同分异构体。如n4时, 发生消去反应可得CH2=CHCH2CH3 或CH3CH=CHCH3两种互为同分异构体的烯烃。,3,解析答案,变式训练1 现有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下脱水,可能得到的有机产物的种类有( ) A4种 B5种 C6种 D7种,解析 醇在一定条件下脱水可能是分子间脱水生成醚,也可能是分子内脱水生成烯烃。若为分子间脱水,则有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、 CH3OCH2CH2CH3、 六种产物;若为分子内脱水,只能生成CH3CH=CH2一种烯烃。,D,解析答案,二、醇类的化学性质及重要反应规律 1.醇的重要化学性质 醇发生反应主要涉及分子中的碳氧键和氧氢键。具体规律如下: 以 为例:,2.醇的重要反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中,连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。,若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 (2)醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:,(3)醇的取代反应规律 醇分子中,OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。,H2O,(1)某些醇发生消去反应生成的烯烃不止一种。,特别提醒,如:,其消去产物有3种:,(2)多元醇的反应规律,例2 乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇 在各种反应中断裂键的说法不正确的是( ),A.和金属钠反应时键断裂 B.和浓H2SO4共热到170 时键和断裂 C.和浓H2SO4共热到140 时仅有键断裂 D.在Ag催化下与O2反应时键和断裂,解析答案,解析 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中OH键断裂,故是正确的。 B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是和键断裂,也是正确的。 C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键,另一分子乙醇断键,故是错误的。 D选项是乙醇催化氧化为乙醛,断键为和,也是正确的。 答案 C,醇发生催化氧化的实质是失去羟基(OH)中的氢原子及羟基所连碳原子上的一个氢原子:,解题反思,(1)若连有羟基的碳原子上有两个氢原子(甲醇有三个氢原子),则该醇被催化氧化生成醛。 (2)若连有羟基的碳原子上只有一个氢原子,则该醇被催化氧化生成酮。 (3)若连有羟基的碳原子上没有氢原子,则该醇不能被催化氧化。,解析答案,变式训练2 以下4种有机物的分子式皆为C4H10O。,其中能被催化氧化为相同碳原子数的醛的是( ) A.和 B.只有 C.和 D.和,返回,解析 能发生催化氧化且产物为醛的醇必须满足的条件为-碳上有两个或三个氢原子。 答案 C,返回,1.下列物质不属于醇类的是( ),C,随堂达标检测,解析答案,1,2,3,4,5,解析 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物是醇,所以A、B、D都是醇类,C不是醇,含有的官能团是醛基和羧基,答案选C。,2用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( ),解析答案,1,2,3,4,5,返回,解析 CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O,由于乙醇具有挥发性,且能与KMnO4酸性溶液反应,但不与Br2的CCl4溶液反应,故A项中需除杂,B项中不需除杂;CH3CH2OH CH2= CH2H2O,由于浓H2SO4具有脱水性和强氧化性,反应产物中会含有CO2、SO2杂质,SO2具有还原性,会与KMnO4酸性溶液和Br2的CCl4溶液反应,所以,C、D选项中必须除杂。 答案 B,1,2,3,4,5,返回,解析答案,1,2,3,4,5,3以乙醇为原料,合成乙二酸乙二酯 所经历的反应的正确顺序是( ) 氧化 消去 加成 酯化 水解 加聚 A B C D,C,解析 由乙醇经消去反应得乙烯;与溴加成得到卤代烃;经水解反应得到二元醇;经氧化反应得到二元酸;通过酯化反应得到产物。,1,2,3,4,5,4.等物质的量的下列醇与足量钠反应,产生的气体在标准状况下的体积最大的是( ) A.CH3OH B.CH3CH2OH,解析答案,D,解析 羟基中的氢原子能被钠取代。若1 mol上述有机物与足量钠反应,则产生气体的物质的量分别是A:0.5 mol、B:0.5 mol、C:1 mol、D:1.5 mol。,1,2,3,4,5,5.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,,D.CH3(CH2)5CH2OH,解析答案,1,2,3,4,5,(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是_(填字母,下同)。,解析 因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以OH所连碳原子

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