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第四章,芳香烃结构与芳香性,芳香烃结构与芳香性,1 早期对芳香化合物的认识 来源于动植物，有特殊的芳香气味。 有特别的稳定性，结构在反应中不容易被破坏。 碳氢比十分接近，分子高度不饱和。 主要发生取代反应，一般不发生加成反应。,C6H6,杏仁香味,肉桂香成分,芳香烃结构与芳香性,描述并不准确，有很多例外。,C6H6,吡 啶 有芳香性 奇臭无比,4-松油醇 无芳香性 茶树香油,反应条件只需要 Na + C2H5OH,肉桂香成分,2 近代芳香理论,* 芳香烃有环状结构，芳环主体是平面的 * 电子形成环状共轭体系 * 环上的每一个原子必须是SP2（或SP)杂化 * 参与共轭的电子数为4n+2 * 体系能量特别低 * 能检测到反磁环流,苯在外加磁场作用下的感应磁场,芳香烃结构与芳香性,3 轮烯,环丁二烯 环己三烯 平面、环状共轭 平面、环状共轭 电子数为4n 电子数为4n+2 反芳香性 芳香性,芳香烃结构与芳香性(休克尔规则的理论解释）,一对电子在成键轨道上 借空轨道形成环状共轭,三对电子在成键轨道上 成键轨道参与环状共轭,环己三烯,3 轮烯,环辛四烯三种构象 电子数为4n，扭转张力使之偏离平面，电子云不能互相交盖，无反芳性，属于非芳香性,芳香烃结构与芳香性(休克尔规则的理论解释）,两个电子在非键轨道上 非键轨道参与环状共轭,3 轮烯,构象1 构象2 构象3 环葵五烯 电子数为4n+2，扭转张力使之偏离平面，电子云互相交盖程度小，表现微弱芳香性。,3 轮烯,平面 环状共轭 电子数为4n+2 18-轮烯 有芳香性,4 带电芳烃,环丙烯 环戊二烯 环庚三烯 正离子 负离子 正离子 电子数为4n+2，平面，有芳性,芳香烃结构与芳香性(休克尔规则的理论解释）,一对电子在成键轨道上 借空轨道形成环状共轭,两个电子在非键轨道上 非键轨道参与环状共轭,芳香烃结构与芳香性(休克尔规则的理论解释）,5 杂环芳烃,吡咯 噻吩 呋喃 吡啶 孤对电子参与共轭 电子数为4n+2，接近平面，有芳性,6 稠环芳烃,结构特征：总电子数为4n+2，平面，环状。,萘 蒽 菲 奥,芳香烃结构与芳香性,平面 环状共轭 4n + 2 芳香烃结构，芳香性,反芳香性的判断,平面 环状共轭 4n 反芳香性，稳定性比
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