《杀菌剂合成》PPT课件.ppt

农 药 合 成,第六章 杀菌剂合成,杀菌剂（Fungicide）：凡是能够杀死或抑制植物病原微生物（真菌、细菌、病毒）而不至于造成植物严重损伤的化学物质。,根据化学组成和分子结构，可分为无机杀菌剂（硫及硫化物、无机铜化合物）、金属有机和元素有机杀菌剂（有机汞、铜、锡、砷、磷）、有机杀菌剂三大类。,本 章 主 要 内 容,一、二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂 二、N氯代烷基和N氯代烷硫基衍生物 三、取代苯衍生物 四、酰苯胺类衍生物 五、 取代醌衍生物,六、 硫氰酸衍生物 七、丁烯酰胺衍生物 八、三氯乙基酰胺衍生物 九、取代甲醇衍生物 十、吡啶衍生物,本 章 主 要 内 容,一、二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂,杀菌剂中很重要的一类，最早并大量广泛使用的一类。1931年，Tiadale和Williams首次在美国杜邦公司开始研究其活性，10年后商品化。,高效、低毒、广谱、廉价。,（一）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型,福美类:,福美双,代森类：,代森锰锌,代森环,（一）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型,烷酯类,噻胺酯,（一）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型,(二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法,先制备二硫代氨基甲酸的钠（铵）盐；然后与某些无机盐，氧化剂，或锌的化合物反应。,福美钠，福美锌,福美双,（二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法,福美甲砷,（二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法,甲砷基氧,代森锰锌,（二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法,（二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法,（二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法,噻胺酯,二、 N氯代烷基和N氯代烷硫基衍生物,分子结构中含有N-CCl3、N-SCCl3或N-SC2HCl4等取代基。在20世纪50-60年代，曾是仅次于二硫代氨基甲酸类的另一类重要的保护性杀菌剂。但由于毒性及残留问题而逐步被取代。,（一）N氯代烷基和N氯代烷硫基衍生物结构,常见品种有氯化苦、克菌丹、敌菌丹灭菌丹等。,氯化苦、克菌丹、灭菌丹、敌菌丹,（二）N氯代烷基和N氯代烷硫基衍生物合成,三、取代苯衍生物,取代苯类杀菌剂的分子结构特征是以苯核为母体，品种较复杂，没有太大的系统性。多数为非内吸性杀菌剂。代表品种有六氯苯、五氯硝基苯、百菌清、地可松、杀菌磺胺等。,（一）取代苯衍生物结构,地可松、杀菌磺胺,六氯苯、五氯硝基苯、百菌清,（二）取代苯衍生物合成,（二）取代苯衍生物合成,四、酰苯胺类衍生物,分子中均含有酰苯胺基骨架：,X= Cl,F,CH3；,（1）N-取代二甲酰亚胺类：如灰霉利、内吸利、菌核利等。大多非内吸性，对灰霉病有很好防效；,（一）酰苯胺类衍生物结构,灰霉利、内吸利（腐霉利）、菌核利,（一）酰苯胺类衍生物结构,（2）N-酰基-氨基酸类： 如甲霜灵、噁霜灵、苯霜灵等。高效、内吸性强，兼有预防和治疗作用，持效期长；,（二）酰苯胺类衍生物合成,灰霉利,（二）酰苯胺类衍生物合成,内吸利,（二）酰苯胺类衍生物合成,菌核利,（二）酰苯胺类衍生物合成,甲霜灵,（二）酰苯胺类衍生物合成,噁霜灵,（二）酰苯胺类衍生物合成,苯霜灵,五、 取代醌衍生物,取代醌类杀菌剂商品化品种不多，大多是很好的拌种剂。如：四氯苯醌、二嗪农等。,五、 取代醌衍生物,四氯苯醌,五、 取代醌衍生物,二嗪农,六、 硫氰酸衍生物,硫氰酸类杀菌剂的分子结构特点是均含有硫氰基（SCN）。它们多为非内吸性的保护性杀菌剂，高效且广谱,六、 硫氰酸衍生物,免疫丹,六、 硫氰酸衍生物,扑杀安,七、 丁烯酰胺衍生物,丁烯酰胺类杀菌剂，分子中大都含有丁烯酰胺的基本骨架。大都是内吸性杀菌剂。代表品种是噁噻英类中的萎锈灵和氧化萎锈灵，主要用于防治作物黑粉病和锈病。,七、丁烯酰胺衍生物,萎锈灵,七、丁烯酰胺衍生物,氧化萎锈灵,七、丁烯酰胺衍生物,拌种灵,八、三氯乙基酰胺衍生物,三氯乙基酰胺类杀菌剂的化学结构具有如下通式：,式中，X为N,S,O；R为取代芳基、杂环基、烷基等；R为H、烷基、烷氧基或烷硫基等。,C,八、三氯乙基酰胺衍生物,分子中含有手性碳原子，不同异构体活性不同；活性高，1 ppm能抑制白粉病；具有内吸性，双向传导。,八、三氯乙基酰胺衍生物,苯胺灵,释放,八、三氯乙基酰胺衍生物,吗胺灵,九、取代甲醇衍生物,取代甲醇类杀菌剂均可视为甲醇碳原子上的氢被其它基团取代的产物。此类杀菌剂均为内吸性杀菌剂。,嘧菌醇 氯苯嘧啶醇 氟苯嘧啶醇,（一）取代甲醇衍生物合成,嘧菌醇,（二）取代甲醇类杀菌剂,氟苯嘧啶醇,（二）取代甲醇类杀菌剂,十、吡啶衍生物,吡啶类杀菌剂大都为内吸杀菌剂，其分子中均含有吡啶环。代表品中有吡氯灵、羟基喹啉盐、敌灭定等。,吡氯灵、 羟基喹啉盐、 敌灭定,十、吡啶衍生物,吡氯灵是1966年在世界上第一个被发现的真正的内吸杀菌剂，具有如下几个特点：