有机物的物理质和化学质.ppt

有机物的物理性质和化学性质,扶风高中 陈天兴 2010.3,(一)关于沸点：,1、同系物的沸点随着相对分子质量的增加(即C原子个数的增大）而升高。,2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低,3、衍生物的沸点高于相应的烃；,4、常温下呈气态的物质有：,C4的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO,常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。,一、有机物的物理性质归纳整理,（二）关于溶解性：,1、憎水基团：,2、亲水基团：,3、难溶于水的物质：,4、易溶于水的物质：,5、苯酚溶解的特殊性：,-R（烃基）,羟基，醛基，羧基。,烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。,（低碳）醇、醛、羧酸。,（三）关于密度：,1、一般烃的密度都随C原子数的增大而增大，卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度随C原子数增大而减小。,2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）的有： 不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有,烃、酯,溴代烃、 硝基苯、溴苯,（一）有机反应基本类型 1、取代反应； 2、加成反应； 3、消去反应； 4、聚合反应； 5、氧化与还原；,二.有机物的化学性质归纳整理,（二）从官能团性质归纳,1、与Br2反应须用液溴 的有机物包括：,2、能使溴水(或溴的CCl4溶液)褪色 的有机物包括：,3、能使酸性KMnO4溶液褪色 的有机物包括：,（三）从常见反应物上归类,烷烃、苯、苯的同系物取代反应。,烯烃、炔烃加成反应。 酚类取代反应羟基的邻、对位。 醛(基)类氧化反应。,烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基)类氧化反应。,4、与浓硫酸 反应的有机物包括：,苯的磺化作反应物取代反应。 苯的硝化催化、脱水取代反应。 醇的脱水催化、脱水消去或取代。 醇和酸的酯化催化、脱水取代反应。,5、能与H2加成 的有机物包括：,烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类也是还原反应。,6、能与NaOH溶液 反应的有机物包括：,7、能与Na2CO3 反应的有机物包括：,能与NaHCO3 反应的有机物包括：,8、能与金属Na 反应的有机物包括：,卤代烃、酯类水解取代反应。 (卤代烃的消去用NaOH醇溶液) 酚类、羧酸类中和反应。,甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、苯酚等；,甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等。 强酸制弱酸。,含OH的物质：醇、酚、羧酸。,（四）从基本反应类型归类 1、取代反应烷烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃。 反应特点：有机物分子中原子或原子团被其他原子或原 子团所代替。 2、加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛或酮。 反应特点：不饱和键（C=C，C=O）变饱和键。 3、消去反应醇和卤代烃。 反应特点：饱和结构变为不饱和结构。 需满足条件：与羟基或卤素原子相连碳的邻位碳上有氢 原子。,4、聚合反应： 加聚烯烃（炔烃）、二烯烃、甲醛。 反应特点：有机物通过自身加成形成高分子化合物。 缩聚氨基酸、羟基酸、醛与酚、二元醇与二元羧酸、 二元胺与二元羧酸。 反应特点：有机物分子间脱去小分子生成高分子。 5、氧化还原反应： 氧化不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、葡萄糖。 反应特点：有机物加氧或去氢。 还原不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖（与H2加成）。 反应特点：有机物加氢或去氧。,小结：常见的实验现象与相应的结构,（五）官能团性质练习,【例题】有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应的字母): 。,【A、C、E、F】,练习1.下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（ ） A、(CH3)2CHCH2OH B、(CH3)3COH C、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OH,B,练习2. 现有九种有机物： 乙醇 甲苯 苯酚 甘油 甲烷 甲醛 甲酸 乙烯 乙炔，将序号填入下列相应的空格中： （1）常温下能与溴水发生取代反应的是_； （2）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ； （3）能发生银镜反应的是_； （4）能发生缩聚反应的是_。, , , ,练习3.三种-OH的活性比较,(2). 将实现上述转化需要加入的物质填在线上.,H2O,CO2,HCl,(1).左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少mol ?,0.5,3,2,1.5,1,(3).某芳香族化合物的分子式为C8H8O4 ，它与Na、NaOH、 NaHCO3反应的物质的量之比依次为13，12，11，且苯环上的一溴代物有4种，写出它可能的一种结构简式。,解析: 首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差10 个H原子，每少8个H有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“CC或一个CO”。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代，所以应为,练习4. 等物质的量的下列物质，消耗NaOH的物质的量之比为,1:1:1,小结:能与NaOH反应或在其催化下可以进行的反应 酚-OH；羧酸 ；酯（-COO-）水解；卤代烃消去、水解 ,练习5.1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为 A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol,练习6、白藜芦醇 广泛存在于食物 （例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性） 能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大量分别是（ ） A、1mol 1mol B、3.5mol 7mol C、3.5mol 6mol D、6mol 7mol,D,A,练习8.（2007海南）从甜橙的芳香油 中可分离得到如下结构的化合物 现有试剂：KMnO4酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（ ） A B C D,9(09全国卷) 有关下图所 示化合物的说法不正确的是 A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光 照下与Br2发生取代反应 B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应 C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体,10.（09上海卷9）迷迭香酸是从 蜂花属植物中提取得到的酸性物 质，其结构如右图。下列叙述正确的是 A迷迭香酸属于芳香烃 B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化 反应 D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液 完全反应,练习11、已知柠檬醛的结构简式为 下列说法不正确的是 （ ） A、它可是跟银氨溶液发生银镜反应 B、它催化加氢的最终产物分子式为C10H22O C、它能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 D、它既能发生加成反应又能发生消去反应,D,练习12.（04全国III）心炯胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式： 下列关于心炯胺的描述，错误的是( ) A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应 C可以和氢溴酸反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应,B,练习13.（09年江苏化学）具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的说法正确的是 A分子式为C20H16N2O5 B不能与FeCl3溶液发生显色反应 C不能发生酯化反应 D一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应,练习14：1.分子式为C4H8O3 ，根据下列条件确定结构简式 能与NaHCO3反应，相同物质的量时与足量Na、NaHCO3反应产生等量气体，则其必含_、_官能团。 不能被CuO氧化： 能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应： 能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应：,羟基,羧基,HOC（CH3）2COOH,HOCH2CH（CH3）COOH或HOCH2（CH2）2 COOH,HOCH（CH3）CH2COOH或HOCH(C2H5) COOH,2）不能与NaHCO3反应，能发生银镜反应: a. 1mol可以与1mol 乙酸酯化，且能与NaOH溶液反应： b. 1mol 被CuO 氧化后，产物可与Ag(NH3)2OH 生成648克 Ag：,HCOO（CH2）3OH 或 HCOOCH2CH（OH) CH3 或 HCOOCH（CH3）CH2OH 或 HCOOC（ CH3 ）2 OH 或HCOOCH（OH) CH2 CH3,HOCH2CH（CHO）CH2OH,2.分子式为C4H8O3 ，根据下列条件确定结构简式：,练习15.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：可以与金