生命活动的物质基础.ppt

第三单元 生命活动的物质基础,了解糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质。 了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 了解加聚反应和缩聚反应。 了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 了解合成高分子有机化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。,1,2,3,4,5,6,基本营养物质 糖类的结构和性质 糖的概念与分类 (1)概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。 (2)分类(从能否水解及水解后的产物分),一、,(一),1,葡萄糖与果糖 (1)组成和分子结构,2,(2)葡萄糖的化学性质 还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。 加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。 酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。 发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为： 。 蔗糖与麦芽糖 (1)相似点 组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。 都属于双糖，能发生水解反应。,3,(2)不同点 官能团不同 蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。 水解产物不同 蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为： ； 。,淀粉与纤维素 (1)相似点 都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。 都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为 ； 。,4,都不能发生银镜反应。 (2)不同点 通式中n值不同；淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。,淀粉和纤维素的分子式都是(C6H10O5)n，它们是同分异构体关系吗？ 提示 它们分子中都含有单糖单元，由于它们都属于高分子化合物，其中的单糖单元的数目不尽相同，故不能说它们具有相同的分子式。倒是可以说它们具有相同的最简式。,用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？ 提示 食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为,油脂的结构和性质 概念 油脂属于_，是_和_生成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有,C17H35COOH,C15H31COOH,C17H33COOH,C17H31COOH,酯类,高级脂肪酸,甘油,1,(二),结构 ，官能团：_，有的可能 含有_，若R、R、R相同，称为_；若R、R、R不同，称为_ 。,简单甘油酯,混合甘油酯,2,物理性质 (1)油脂一般_溶于水，密度比水_。 (2)天然油脂都是混合物，没有固定的_。 含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈_态。 含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈_态。 化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫_，也称_。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为： _ 。,3,4,不,小,熔、沸点,液,固,人造脂肪,硬化油,(2)水解反应 分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式： _ _ 。,(三)氨基酸和蛋白质 1氨基酸的结构与性质 (1)氨基酸的组成和结构 氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和NH2。 氨基酸结构简式可表示为： 。 (2)几种重要的氨基酸 甘氨酸：_、 丙氨酸： 、苯丙氨酸：,(3)氨基酸的化学性质 两性 氨基酸分子中既含有酸性基团COOH，又含有碱性基团 NH2，因此，氨基酸是两性化合物。 溶液的pH不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。通常以两性离子形式存在。 成肽反应 两分子氨基酸缩水形成二肽,多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。 蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的组成与结构 蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。 蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于 天然有机高分子化合物。 (2)蛋白质的性质 水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。 两性：具有氨基酸的性质。,2,盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。 变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。 颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。 酶 (1)酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似)。 (2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点： 条件温和，不需加热；具有高度的专一性；具有高效的催化作用。,3,蛋白质与盐溶液作用时受什么因素影响，从而出现不同的变化过程？ 提示 蛋白质溶液与盐溶液作用时，盐溶液的浓稀程度，轻金属盐(或铵盐)溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的，可总结如下： (1)浓的轻金属盐(或铵盐)溶液能使蛋白质盐析，蛋白质凝聚而从溶液中析出，析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。 (2)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，是不可逆的。,有机高分子化合物及其合成途径 有机高分子化合物 高分子化合物是相对小分子而言的，简称_。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。 链节：_； 聚合度：_； 单体：_。 加聚反应和缩聚反应 (1)加聚反应 定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。,1,2,二、,高分子,高分子化合物中重复的结构单元,链节的重复次数，符号为n,能够合成高分子化合物的小分子物质,产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。 反应类型 a聚乙烯类(塑料纤维),b聚二烯类(橡胶) R可为H、Cl、CH3等。 c混聚：两种或两种以上单体加聚：nCH2=CHCH=CH2nCH2=CHCN d聚乙炔类：,(2)缩聚反应 定义：单体间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。 产物特征：高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。 反应类型 a聚酯类：OH与COOH间的缩聚,b聚氨基酸类：NH2与COOH间的缩聚,c酚醛树脂类,天然高分子和合成高分子有什么区别？ 提示 天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要单体进行反应而来，天然高分子都能水解，而合成高分子一般都不易与水发生反应。,有机合成过程的基础知识 碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应主要有：酯化反应 加聚反应 缩聚反应 根据题中所给信息 如：卤代烃与NaCN的取代 (2)减少碳链的反应主要有：水解反应：酯的水解，糖类、 蛋白质的水解；裂化和裂解反应；氧化反应：燃烧， 烯催化氧化(信息题)；脱羧反应(信息题)。 如：烯烃的氧化,1,三、,RCNNaX,官能团的引入 (1)引入碳碳双键 醇的消去： _； 卤代烃的消去： _； 炔烃的不完全加成：,2,(2)引入羟基 烯烃与水反应： _； 卤代烃的水解： 醛(酮)的加成： 酯的水解： ROH。,(3)引入卤素原子 烷烃或苯及其同系物的卤代： _ 不饱和烃与HX、X2的加成： 醇与氢卤酸的取代： _。,CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O,官能团的消除 (1)通过有机物加成消除不饱和键， (2)通过消去、氧化或酯化消除羟基， (3)通过加成或氧化消除醛基， (4)通过消去或取代消除卤素原子。 官能团的转化(以乙烯为起始物),3,4,有机合成的初始原料一般是石油或绿色植物合成的淀粉，如何由石油制乙二醇？如何由淀粉制乙二醇？ 提示 CH2OHCH2OH,5,两种比较 酯和油脂的区别和联系,1,蛋白质盐析和变性的比较,2.,一种方法 淀粉水解程度的判断方法 淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝，能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。如果淀粉还没有水解，其溶液中没有葡萄糖则不能发生银镜反应；如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉，遇碘则不能变蓝；如果淀粉仅部分水解，其溶液中有淀粉还有葡萄糖，则既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝。,盐类水解 (1)强酸弱碱盐水解呈酸性，如CuSO4、NH4NO3、FeCl3、Al2(SO4)3等。 (2)强碱弱酸盐水解呈碱性，如KF、Na2CO3、K2SiO3、NaAlO2等。 (3)弱酸弱碱盐水解可呈中性，也可能呈酸性或碱性。,1,我的总结 能够发生水解反应的物质归纳：,卤化物水解生成酸 PCl33H2O=H3PO33HCl PCl54H2O=H3PO45HCl BrClH2O=HClHBrO 金属氮化物水解生成金属氢氧化物和氨 Mg3N26H2O=3Mg(OH)22NH3 金属碳化物水解生成金属氢氧化物和烃类物质 Al4C312H2O4Al(OH)33CH4 CaC22H2OCa(OH)2HCCH 卤代烃的水解(碱性介质中),2,3,4,5,酯类水解 (1)在酸性介质中生成酸和醇 (2)在碱性介质中生成盐和醇 糖类的水解 (1)在酸性介质中低聚糖的水解 (2)在酸性介质中多糖的水解 蛋白质的水解：在酶的作用下生成氨基酸,6,7,8,糖类,生命活动中的基本营养物质,1,油脂 蛋白质与氨基酸,2.,3,(1)氨基酸能与HNO2反应得到羟基酸。如： 试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：,【典例1】,A_、B_、 C_、D_。 (2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是_(填选项号)。 Al2O3 Al(OH)3 氨基酸 二肽 (NH4)2CO3 NaHCO3 纤维素 蛋白质 NH4I A B C D全部,(3)下列有关蛋白质的叙述中正确的是_。 蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解； 温度越高，酶催化的化学反应越快； 天然蛋白质水解的最终产物均为氨基酸； 重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒； 氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质； 通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性； 鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。,解析 (1)生成A的反应显然是中和反应。生成B的反应是题给信息的应用，只要把NH2改写成OH即可。生成C的反应从题目容易知道是氨基酸的缩合反应。生成D的反应从B的结构容易推得是普通的酯化反应。 (2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应，但三者均不能发生水解反应；二肽和蛋白质分子结构中均含有 NH2、COOH及 ，因此与NaOH、HNO3均能发生反应，且均能发生水解反应；(NH4)2CO3为弱酸弱碱盐，既能水解，又能与HNO3反应； 可水解，蛋白质既能与NaOH反应，又能与HNO3反应，也能水解， 与OH反应， I被HNO3氧化， 能水解故选B。 (3)为蛋白质盐析，是可逆的错误；高温、蛋白酶变性，无催化作用，错误。,答案 (1)A,(2)B (3),(1)凡能杀菌、消毒的物质(或方法)都能使蛋白质变性； (2)用BaSO4作钡餐，而不用BaCO3，是因为BaCO3溶于胃酸，产生重金属离子，破坏体内蛋白质，使人中毒； (3)误服重金属盐，应立即饮用大量牛奶，豆浆、鸡蛋清溶液，补充蛋白质，减小对人体的伤害。 (4)蛋白质的分离与提纯 常用盐析来分离、提纯蛋白质，因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐或铵盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。应该注意的是：盐析与蛋白质的变性凝结有区别，蛋白质在加热、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结叫变性，反应不可逆，不可能再使它们恢复为原来的蛋白质。,(2012菏泽模拟)现有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是 ( )。 试剂：新制Cu(OH)2 碘水 浓硝酸 现象：a.变蓝色 b砖红色沉淀 c变黄色 Aa、c、b Ba、c、b Ca、c、b Dc、a、b 解析 淀粉溶液遇碘水变蓝色；蛋清是蛋白质，遇浓硝酸变黄色；葡萄糖溶液具有还原性，能够将新制Cu(OH)2还原生成砖红色沉淀Cu2O。 答案 C,【应用1】,由单体写聚合物，对发生加聚反应的，只有双键的碳原子留在主链上，其它基团作支链。常见加聚反应的类型有：同一种单体加聚，该单体一般是单烯烃或共轭二烯烃；由不同单体加聚，单体一般为烯烃。对发生缩聚反应的，要考虑生成小分子，同时写缩聚物的结构式时，要在方括号的外侧写出链节余下的端基原子或原子团。常见缩聚反应的类型有：酚醛缩聚；氨基酸缩聚；羟基羧酸缩聚。,高聚物单体的判断方法,1,由加聚聚合物推单体的方法,2.,由缩聚物推单体的方法,3.,镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂 ( )的合成路线如下：,【典例2】,(1)A的含氧官能团的名称是_。 (2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是_。 (3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是_。 (4)A发生银镜反应的化学方程式是_。,(5)扁桃酸( )有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_种，写出其中一种含亚甲基(CH2)的同分异构体的结构简式_。 (6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是_。 (7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。,答案 (1)醛基 (2)加成反应或还原反应,有机高分子化合物分析思路,(2011浙江镇海中学高三)amol 与b mol CH2=CHCN经加聚反应生成高聚物X，X在适量氧气中恰好完全燃烧生成CO2(g)、N2(g)和 N2O(g)，其中CO2(g)的体积分数为57.14%，则ab约为 ( )。 A23 B32 C12 D11 解析 本题要求理解加聚反应的特点(即在加聚反应前后，单体与高聚物中的各原子守恒)，培养学生的分析归纳能力以及解题技巧和计算能力。 根据题意有如下方程式：,【应用2】,则ab12。 答案 C,本讲是烃的衍生物知识的延续和发展，包括油脂、糖类、氨基酸、蛋白质。即从单官能团的化合物延续和发展到多官能团的化合物，从小分子延续和发展到高分子。重点和难点是油脂和蛋白质的性质、糖类的结构和性质。该部分内容在近五年高考题中出现10次，考查的知识层次是,单击此处进入 高考揭秘, 名师偈语,“识记”层次，属容易题，主要在选择题中出现，所占分值不大。预计在2013年高考中仍会有所涉及，题型不会有大的变化。对于有机高分子化合物重点复习高分子化合物的结构及聚合反应，一般了解高分子材料的相关知识。前一个知识块融入有机推断、有机合成题中，相对难点较大，后一个知识块的考查层次是“识记”层次，属于容易题。预计2013年高考中，对有机高分子化合物，主要以选择题的形式考查，在卷中以书写加聚反应、缩聚反应的化学方程式为主；对有机合成的考查主要通过有机合成流程图带动相关基础知识的考查。另外，预计有机合成大题有可能增加难度，尤其是应用新反应信息，解题时应避免机械模仿，生搬硬套，2013年高考有可能在这方面作出探讨，复习时应高度关注！,【常见考点】 糖类、油脂、蛋白质等营养物质的性质 蛋白质与氨基酸的结构 合成高分子化合物的基 本方法 常见合成材料的性质及其用途 白色污染 【常考题型】 生命活动的物质基础和常见合成材料的性质以及 用途以选择题的形式出现，新材料的合成方法则多以非选 择题的形式出现。,下列说法正确的是 ( )。 A乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 B淀粉和纤维素都可以作为工业上生产葡萄糖的原料 C油脂的水解反应，都是皂化反应 D蔗糖是高分子化合物，其水解产物都能发生银镜反应 解析 聚乙烯中不再含有不饱和键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。A错；油脂在碱性条件下发生的水解反应，才是皂化反应，C错；蔗糖是双糖，不是高分子化合物，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。D错；淀粉和纤维素都可水解生成葡萄糖，可以作为工业上生产葡萄糖的原料，B正确。 答案 B,糖类的性质和用途,【例1】,糖类是绿色植物光合作用的产物，一般是多羟基醛或多羟基酮。大部分糖类符合通式Cn(H2O)m。根据能否水解及其水解产物的多少，可以分为单糖、二糖和多糖等,1.葡萄糖 葡萄糖是一种重要的单糖，其结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，分子中含有醛基和羟基，是一种多羟基醛。因此，具有醛类和醇类等化合物的性质。 2果糖 果糖是最甜的糖，与葡萄糖互为同分异构体，其结构简式 为 。分子中含有羰基，属于多羟基酮。,蔗糖和麦芽糖,3,淀粉 淀粉是绿色植物光合作用的产物，主要存在于植物的种子或块根里。淀粉是天然高分子化合物。 (1)特性 淀粉遇碘变蓝，据此可以检验淀粉的存在。 (2)水解反应及其产物的检验 淀粉在稀硫酸催化作用下，发生水解反应，最终产物是葡萄糖。,4.,欲检验水解生成的葡萄糖，必须加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2进行检验。 纤维素 纤维素和淀粉一样，都不具有还原性，也是天然高分子化合物。能够发生水解，但水解比淀粉困难，一般要在浓酸中或用稀酸在加热的条件下才能进行水解。,5,(2010北京卷)下列说法正确的是 ( )。 A 的结构中含有酯基 B顺2丁烯和反2丁烯的加氢产物不同 C1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3) D油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化 合物,油脂的结构与性质,【例2】,解析 A项，把两个链节连接起来： ，即可清楚地看到酯基的存在；B项，加成产物均为CH3CH2CH2CH3，不存在同分异构体；C项，葡萄糖是单糖，不能水解，乳酸是其分解产物；D项，油脂不是高分子化合物。 答案 A,油脂的组成与结构 油脂是多种高级脂肪酸和甘油生成的酯。在室温下，植物油脂通常呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。脂肪和油统称为油脂。油脂不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂。其结构简式可表示为：,(2)油脂的化学性质 油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，在高级脂肪酸中，既有饱和的，也有不饱和的，不饱和脂肪酸形成的油脂兼有酯和烯烃的化学性质。油脂的水解(可在酸性或碱件条件下水解)：,(2012湖南吉首一中模拟)英、美、以三位科学家因为“核糖体的结构和功能”的研究而获得2009年诺贝尔化学奖。核糖体是细胞内一种核糖核蛋白颗粒，主要由rRNA和蛋白质构成，其唯一功能是按照mRNA的指令将氨基酸合成蛋白质多肽链，所以核糖体是细胞内蛋白质合成的分子机器。下列说法不正确的是 ( )。 A糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质 B蛋白质在一定条件下能发生水解反应，生成氨基酸 C加热能杀死甲型H1N1流感病毒，因为病毒的蛋白质受 热变性 D蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，如 再加水也不溶解,蛋白质和氨基酸的化学性质,【例3】,解析 蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，蛋白质的盐析是一个可逆过程，如果再加入水，析出的蛋白质仍可以溶解在水中。 答案 D,蛋白质 (1)组成 含C、H、O、N等元素，天然蛋白质是由不同的氨基酸通过肽键结合成的高分子化合物，结构和组成很复杂，是构成生物多样性的基础。 (2)性质 溶于水具有胶体的性质。 盐析：加某些浓的盐溶液于蛋白质溶液中，可以降低蛋白质的溶解度，从而使蛋白质析出，这种作用叫做盐析。继续加水，蛋白质能重新溶解，是一个可逆过程，可用于分离、提纯蛋白质。 具有两性，与氨基酸相似。,1,变性：在热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐等条件下，都能使蛋白质变性而凝结，这种凝结是不可逆的。利用此性质可以进行消毒，但也能引起中毒。 水解：在酸、碱或酶的作用下能水解生成多种氨基酸，天然蛋白质水解的最终产物都是氨基酸。 颜色反应：具有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色等。 蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛的特殊气味。 氨基酸 氨基酸分子中含有氨基和羧基，二者分别显碱性和酸性，故氨基酸属于两性物质。天然氨基酸都是氨基酸。氨基酸分子间能发生缩聚反应，形成高分子化合物。,2,下列有关有机物的说