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第二节 来自石油和煤 的两种化工原料 苯,一、苯的物理性质,苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5 ，沸点80.1, 易挥发。,小,无色,有特殊,液,不,有,苯仅由碳、氢两种元素组成，其相对分子质量为78,其中碳的质量百分含量为92.3，请确定苯的分子式。,C6H6,Michael Faraday (1791-1867),1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；,C6H6,苯的发现,1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；,之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。,1866年德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构的观点： （1）6个碳原子构成平面六边形环 （2）每个碳原子连接成一个氢原子 （3）环内碳碳单双键交替,苯的结构,结构式,结构简式,球棍模型,实验：分别在溴水和酸性KMnO4溶液中加入苯,?,苯的结构小结,C-C 1.5410-10 m,C=C 1.3310-10 m,二.苯的组成和结构,分子式：6,结构简式：,或,结构特点： 1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独 特的键(六个键完全相同),结构式,下列能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构碳碳键不是单、双键交替排列的事实是（ ）。 A苯的一溴取代物没有同分异构体 B苯的邻位二溴代物只有一种 C苯的间位二氯代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种,练习,关于苯分子结构的下列说法中正确的是（ ） A.苯分子中含有3个C=C和3个C-C B苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳 原子所在平面 C. 苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 D. 苯分子里6个C-H键完全相同,二.苯的化学性质,注：苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的 四氯化碳溶液褪色,1、苯的氧化反应,2.苯的取代,（1）苯的溴代反应,（2）苯的硝化反应,反应条件：纯溴、催化剂,硝基苯,溴苯,3.加成,四、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、农 药、 医药、染料、香料等。 苯也常用于有机溶剂,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,结构,溴代反应,硝化反应,取代反应,加成反应,与H2,小结,乙烷、乙烯和苯结构、性质的比较,CC,C=C,介于单键和双键之间独特的键,比较稳定，不能使酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液褪色，发生氧化、取代反应,能使酸性高锰酸钾、溴
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