2020版高中化学第三章第三节第1课时羧酸学案（含解析）新人教版.docx

第1课时羧酸核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.科学探究与创新意识：能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。一、羧酸的结构与分类1羧酸的组成和结构(1)羧酸：分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。官能团为COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式为RCOOH，饱和一元羧酸的分子通式：CnH2nO2或CnH2n1COOH。2分类(1)按分子中烃基的结构分类羧酸(2)按分子中羧基的个数分类羧酸(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类羧酸例1某有机物的结构简式为，则它是()A饱和二元羧酸B芳香酸C脂环酸D高级脂肪酸答案B解析该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。例2分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种B4种C5种D6种答案B解析能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9COOH；C4H9有4种结构，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、相关链接羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：二、羧酸的性质1乙酸的结构与性质(1)组成与结构(2)乙酸的物理性质乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易溶于水和乙醇。(3)乙酸的化学性质弱酸性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。在水中可以电离出H，电离方程式为：CH3COOHCH3COOH。醋酸与碳酸氢钠反应的化学方程式为：CH3COOHNaHCO3CH3COONaCO2H2O。酯化反应在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热反应的化学方程式为：CH3COOHCH3CH218OHCH3CO18OC2H5H2O。2羧酸的化学性质羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。(1)由于COOH能电离出H，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。如：2RCOOHNa2CO32RCOONaCO2H2O。(2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如：RCOOHROHRCOORH2O。羧酸的结构为：当键断裂时，羧酸电离出H，因而羧酸具有酸的通性。当键断裂时，COOH中的OH被取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去OH而生成相应的酯和水。例3(2018榆树一中高二下学期期末)将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A生成的乙酸乙酯中含有18OB生成的水分子中含有18OC可能生成45g乙酸乙酯D不可能生成90g乙酸乙酯答案B解析乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1mol，即乙酸乙酯的质量小于90g。例4有机物A的结构简式是下列有关A的性质的叙述中错误的是()AA与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13BA与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13CA能与碳酸钠溶液反应DA既能与羧酸反应，又能与醇反应答案B解析有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1molA能与3mol钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1molA能与2mol氢氧化钠反应，B错误；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。思维启迪醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOHH2CO3HCOH2OROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。相关链接“形形色色”的酯化反应酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。1生成链状酯(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应RCOOHHORRCOORH2O(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2OHOOCCOOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O乙二酸二乙酯2生成环状酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应(2)羟基酸自身酯化反应(3)羟基酸分子内脱水生成酯，如：H2O3生成聚酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(2n1)H2O(2)羟基酸自身酯化反应(n1)H2O由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。1正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)羧酸都溶于水()(2)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸()(3)乙酸的分子式为C2H4O2，乙酸属于四元酸()(4)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物()(5)羧酸与等碳的酯一定互为同分异构体()(6)乙酸和乙醇的分子中都含有羟基，所以乙酸与醇类的性质相似()(7)制备乙酸乙酯时，向浓硫酸中缓缓加入乙醇和冰醋酸()(8)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基()2下列说法中，不正确的是()A烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2C羧酸在常温下都能发生酯化反应D羧酸的官能团是COOH答案C解析酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。3(2018景东县民中月考)钠与下列物质反应都能够产生氢气：H2O；CH3COOH；CH3CH2OH，从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生H的难易程度是(从难到易的顺序)()ABCD答案C4已知在水溶液中存在平衡：当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是()ABCH18OHDH2O答案A解析乙酸在水溶液中存在平衡那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯可能有两种：和但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H18OH和H2O。5(2018榆树一中高二下学期期末)实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是()A饱和食盐水B饱和碳酸钠溶液C饱和NaOH溶液D浓硫酸答案B解析乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和碳酸钠可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。6咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：_。(2)根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的反应类型：_。(3)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为_。(4)已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：_。答案(1)羧基、羟基(2)加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等(任写3种即可)(3)C8H10O(4)CH3COOHH2O解析(1)咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和(酚)羟基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的加成反应属于还原反应；酚类物质可与溴水发生取代反应；含有羧基，可发生中和反应、酯化反应(取代反应)。(3)根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，根据C17H16O4H2OC9H8O4A可知，A的分子式为C8H10O。(4)A的分子式为C8H10O，含有苯环且其分子结构中无甲基，则A的结构简式为题组一羧酸的组成和结构1下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A乙二酸B苯甲酸C硬脂酸D石炭酸答案C解析乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。2下列有机物中，互为同系物的是()A甲酸与油酸B乙酸和丙烯酸C硬脂酸和油酸D甲酸与硬脂酸答案D解析同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。3将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有()A2种B3种C4种D5种答案B解析水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是为无机物，故选B。题组二羧酸的性质与应用4下列关于乙酸的说法不正确的是()A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇答案B解析羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为一元酸。5某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是()A加入新制Cu(OH)2悬浊液加热，有红色沉淀生成，证明一定存在甲醛B能发生银镜反应，证明含甲醛C试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛答案C解析甲酸与甲醛含有相同的结构因此二者均可发生银镜反应，或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀。若要证明试液中存在着甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。6(2018济宁校级期中)若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应生成水的相对分子质量为()A16B18C20D22答案C解析根据酯化反应的机理“酸脱羟基，醇脱氢”，可知生成的水的分子式为HO，其相对分子质量为20，故选C。7下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液()A银氨溶液B浓溴水C新制Cu(OH)2悬浊液DFeCl3溶液答案C解析乙醇、乙醛不能溶解新制Cu(OH)2悬浊液，但乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成红色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制Cu(OH)2悬浊液，但甲酸能与过量新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成红色沉淀，故C项符合题意。题组三多官能团有机物性质的考查8苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为苹果酸可能发生的反应是()与NaOH溶液反应与紫色石蕊溶液作用变红与金属钠反应放出气体一定条件下与乙酸酯化一定条件下与乙醇酯化ABCD答案D解析苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的性质，能使石蕊溶液变红，与碱、金属反应，与乙醇酯化，羟基能与乙酸酯化。9羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物说法正确的是()A两种羧酸都能与溴水发生反应B两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应C羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键D等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同答案A解析羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴水发生取代反应，故两种羧酸都能与溴水反应；羧酸M中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；羧酸N中不含碳碳双键，无法与羧酸M比较碳碳双键的多少；羧酸M中只有COOH能与NaOH反应，而羧酸N中COOH和3个酚羟基均能与NaOH反应，故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。10(2018盐城市高三期中考试)2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家获得，以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就，一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是()A该分子属于芳香烃B两个苯环一定处于同一平面C能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应D1mol该分子最多可与2molH2发生加成反应答案C解析该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A项错误；碳碳单键可旋转，分子中两个苯环有可能处于同一平面，B项错误；分子中含有羧基能与NaHCO3反应放出CO2，分子中含有碳碳三键能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；苯环和碳碳三键均能与H2发生加成反应，即1mol该分子最多能与8molH2发生加成反应，D项错误。11阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()选项试剂现象结论A氯化铁溶液溶液变蓝色含有酚羟基B银氨溶液产生银镜含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳双键答案C解析根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。12取一定量的有机物和足量Na反应得到VaLH2，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到VbLCO2，若在同温同压下，VaVb0，则该有机物可能是()ABCD答案D解析OH只与Na反应产生H2；COOH既能与Na反应产生H2，又能与NaHCO3反应产生CO2，题中物质各取1mol时分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如下：下列物质均为1mol与足量Na反应产生H2的量/mol与足量NaHCO3反应产生CO2的量/mol11120.511.521013(2018宝坻区高二下学期联考)结合所学知识回答下列问题：(1)某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有9个原子。该有机物的分子式为_；该有机物所含官能团的名称为_；对该有机物性质描述中正确的是_(填字母)。a能与Na2CO3溶液反应b能发生水解反应c不能与溴的CCl4溶液反应d滴入石蕊溶液会变红(2)分子式为C3H6O的结构可能有和两种，为对其结构进行鉴定，可选用的一种物理方法是_；若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是_。答案(1)C3H4O2羧基、碳碳双键ad (2)红外光谱(或核磁共振氢谱)银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)解析(1)某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有9个原子，因此其结构简式为CH2=CHCOOH，所以该有机物的分子式为C3H4O2；该有机物所含官能团的名称为羧基、碳碳双键。含有羧基，能与Na2CO3溶液反应，a正确；不能发生水解反应，b错误；含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液反应，c错误；含有羧基，显酸性，滴入石蕊溶液会变红，d正确。(2)由于两种有机物含有的官能团不同、氢原子种类不同，因此可选用的一种物理方法是红外光谱或核磁共振氢谱；醛基能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀，因此若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。14A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示(提示：RCH=CHR在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和RCOOH，其中R和R为烃基)。回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素质量分数，则A的分子式为_。(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为12，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_，反应类型为_。(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是_。(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种，其相应的结构简式是_。答案(1)C5H10O(2)HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O酯化反应(或取代反应)(3)HOCH2CH2CH=CHCH3(4)2CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH解析(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为10.8140.186，若A分子中含有一个氧原子，则M(A)1160.18686，若A分子中含有2个氧原子，则M(A)2160.186172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M(C、H)861670，A的分子式为C5H10O。(2)C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知，C的分子式是C4H8O2H2OC2H6OC2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为12，可知B为二元酸，只能是HOOCCH2COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O，反应类型为酯化反应(或取代反应)。(3)A的分