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有机化学复习策略,福建师大附中 林英,一、2006年化学科考试大纲中有机化学部分要求 二、有机化学复习的策略 三、有机化学总复习知识要点,有机化学复习策略,一、2006年化学科考试大纲中有机化学部分要求,1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。 2.理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式(结构简式)中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。 3.以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。（并能结合同系列原理加以应用。）,4.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。（并能结合同系列原理加以应用。） 5.了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。 6.了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。 7.以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。 8.了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。,一、2006年化学科考试大纲中有机化学部分要求,一、2006年化学科考试大纲中有机化学部分要求,二、有机化学复习的策略,（一）遵循考纲，结合实际，制定复习计划 1. 遵循“教学大纲”和“考试大纲” 2. 结合教学实际和学生实际制定复习计划和实施方案 （1）确定复习目标：复习知识、训练思维、提高能力。 （2）策划复习安排：合理安排时间，大体分“讲”、“练”、“评”三个环节。 （3）选择复习方法：基础过关、讲练结合、专题讨论。,（二）复习知识，使有机知识系统化和条理化 1. 以结构为主线，突出知识的内在联系划分知识板块。根据有机化学知识重点和考试热点可以分成如下六个复习板块。 （1）同系物及同分异构体 （2）官能团的性质及有机化学反应类型 （3）重要有机物的实验室制法 （4）有机化合物燃烧问题 （5）有机合成 （6）有机高分子化合物和蛋白质,二、有机化学复习的策略,2. 联成知识网 有机化学知识点较多，在复习中通过分析对比、前后联系、综合归纳，把分散的知识系统化、条理化、网络化。 3. 归纳零星知识，将分散的知识条理化 一些有机物的物理性质 一些有机实验知识在讲评练习时组织讨论，总结出易理解易记忆的一些经验规律,二、有机化学复习的策略,（三）训练思维，指导解题思路与技巧 1. 培训思维方法和科学的思维品质 2. 指导解题思路和如何抓住关键突破 3. 指导解题技巧和训练发散思维 （四）备考复习中应该注意的几个问题 1. 在复习教学中必须高度重视自学能力的培养。 2. 关注社会、生活、环境、医药、新科技等方面的知识 3. 表达能力的训练 4. 重视创新能力的培养,二、有机化学复习的策略,（一）碳原子的成键原则和有机物的空间构型 （二）同分异构体、同系物和命名 （三）燃烧规律 （四）有机反应基本类型 （五）官能团的重要性质 （六）官能团重要性质的应用 （七）单体的聚合与高分子的解聚 （八）有机合成 （九）有机化学信息题的突破,三、有机化学总复习知识要点,三、有机化学总复习知识要点,（一）碳原子的成键原则和有机物的空间构型 1、饱和碳原子； 2、不饱和碳原子； 3、苯环上的碳原子。 应用利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；,例1 某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ） A卤代羧酸 B酯 C氨基酸 D醇钠,三、有机化学总复习知识要点,C,例2 描述CH3-CH=CH-CC-CF3，分子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A.6个碳原子可能在一直线上 B.所有原子可能都在同一平面上 C.6个碳原子不可能都在同一平面上 D.6个碳原子有可能都在同一平面上,三、有机化学总复习知识要点,D,（二）同分异构体、同系物和命名 1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）； 2、同分异构体的书写要注意： 思维有序。 一般按：碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构的顺序写出。 位置对称性(指原子所处的环境相同)。 等量代换。 3、命名：了解烷烃的命名原则“长、近、简”,三、有机化学总复习知识要点,例3 七氯丙烷有多少种同分异构体？ 解析：一氯丙烷有2种，根据等量代换法，七氯丙烷也应有2种。,三、有机化学总复习知识要点,例4 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子, 所得芳香烃产物有 ( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 解析: 式量为43的烷基, 应为丙基(C3H7), 丙基有两种，正丙基（CH2CH2CH3）和异丙基 CH(CH3)2。 甲苯苯环上应该有邻、间、对三个位置，两种丙基分别取代苯环上的氢原子, 所得产物有6种.,D,三、有机化学总复习知识要点,（三）燃烧规律 CxHY + (X+Y/4)O2 xCO2 + y/2 H2O 当温度低于100时，1体积气态烃燃烧前后气体总体积的变化（减少）为y/4+1。 当温度高于100时， 1体积气态烃燃烧前后气体总体积的变化为y/4-1。 讨论：气态烃在温度高于100时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。 ,例5 a mL三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来状态（常温、常压），体积共缩小2a mL，则三种烃可能是（ ） ACH4、C2H4、C3H4 BC2H6、C3H6、C4H6 CCH4、C2H6、C3H8 DC2H4、C2H2、CH4,三、有机化学总复习知识要点,A,（三）燃烧规律 2、烃或烃的含氧衍生物 注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n,三、有机化学总复习知识要点,（三）燃烧规律 推论： 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定； 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定； 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定； 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定； 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。,三、有机化学总复习知识要点,例6 相同质量的C6H6、C7H8、C4H10、C3H6完全燃烧时，耗氧量最多的是（ ） A.C6H6 B. C7H10 C.C4H10 D.C3H6,三、有机化学总复习知识要点,C,（四）有机反应基本类型 1、取代：包括卤代、硝化、水解、酯化等。 2、加成：C=C、C C、C=O、C6H6 3、消去：醇、卤代烃 4、氧化： C=C、C C、-CHO、醇、酚、甲苯 5、还原：加氢、 -NO2 变 -NH2 6、聚合： C=C（醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚）,三、有机化学总复习知识要点,例7 下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（ ） A、(CH3)2CHCH2OH B、(CH3)3COH C、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OH,三、有机化学总复习知识要点,B,（五）官能团的重要性质 1、C=C：加成（H2、X2或HX、H2O）； 加聚；氧化 2、CC：加成（H2、X2或HX、H2O）； 加聚；氧化 3、 ：取代（卤代，硝化）；加成（H2） 4、RX：,三、有机化学总复习知识要点,5、醇羟基：,三、有机化学总复习知识要点,6、酚羟基： 与Na，NaOH，Na2CO3反应 2 OH+2Na2 ONa +H2 OH +NaOH ONa +H2O OH +Na2CO3 ONa +NaHCO3 注意酚与NaHCO3不反应。 ONa +H2CO3 OH +NaHCO3 苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化）的位置：邻位或对位。 检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；,三、有机化学总复习知识要点,7、醛基： 氧化与还原 检验银镜反应；与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。 8、羧基： 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 酯化反应：,三、有机化学总复习知识要点,9、酯基：水解 RCOO + 2NaOHRCOONa+ ONa 10、肽键：水解,三、有机化学总复习知识要点,（六）官能团重要性质的应用 1、定性分析：官能团 性质； 常见的实验现象与相应的结构： 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C=C或CC； 遇FeCl3溶液显紫色：酚； 遇石蕊试液显红色：羧酸； 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；,三、有机化学总复习知识要点,常见的实验现象与相应的结构： 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸、甲酸酯及甲酸盐，葡萄糖）； 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖和蛋白质； 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；,三、有机化学总复习知识要点,（六）官能团重要性质的应用 2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数； 常见反应的定量关系： (1)与X2、HX、H2的反应：取代（HX2）；加成（CCX2或HX或H2；CC2X2或2HX或2H2； 3H2） (2)银镜反应：CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag） (3)与新制的Cu(OH)2反应：CHO2Cu(OH)2；COOH1/2Cu(OH)2 (4)与钠反应：COOH 1/2 H2； OH1/2 H2 (5)与NaOH反应：一个酚羟基NaOH；一个羧基NaOH； 一个醇酯NaOH；一个酚酯2NaOH； RXNaOH； X 2NaOH。,三、有机化学总复习知识要点,（六）官能团重要性质的应用 3、官能团的引入： 引入CC：CC或CC与H2加成； 引入CC或CC：卤代烃或醇的消去； 苯环上引入 引入X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成。,三、有机化学总复习知识要点,（六）官能团重要性质的应用 3、官能团的引入： 引入OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；C=C与H2O加成；酯水解。 引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC与H2O加成。 引入COOH：醛基氧化；羧酸酯水解。 引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。 引入高分子：含C=C的单体加聚；二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。,三、有机化学总复习知识要点,（七）单体的聚合与高分子的解聚 单体的聚合： 加聚：烯类 (单聚与混聚)；开环聚合； 缩聚：二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯； 二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质； 高分子的解聚： 加聚产物“翻转法” 缩聚产物“水解法”,三、有机化学总复习知识要点,例8 某有机物的结构为： 它不可能具有的性质是（ ） 易溶于水; 可以燃烧; 能使酸性KMnO溶液褪色;能跟NaOH溶液反应； 能跟NaHCO溶液反应；能发生聚合反应 A. B. C. D. ,三、有机化学总复习知识要点,C,（八）有机合成 合成路线：,三、有机化学总复习知识要点,各类有机物的衍变关系,三、有机化学总复习知识要点,（九）有机化学信息题的突破 在有机化学复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行专题研究，使学生学会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，使学生理解和掌握信息加工的要点，能自如地进行吸收处理，去伪求真、去繁求简、去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。 在有机化学总复习阶段，不能搞大运动量训练，关键找准典型试题，讲练结合，使学生的思维能力得到有效的训练。以下七种处理信息的方法，可以帮助学生有效提高信息加工水平。,三、有机化学总复习知识要点,1将陌生信息处理成熟悉 通过联想熟悉化 例9 新近发现了烯烃的一个新反应，当一个H取代烯烃（I）在苯中，用一特殊的催化剂处理时，歧化成()和()： 对上述反应，提出两种机理（a和b）。 机理a，转烷基化反应。 机理b，转亚烷基化反应： 试问，通过什么方法能确定这个反应机理？,三、有机化学总复习知识要点,分析：题给信息非常陌生，学生初次见到的确难以入手，给学生提示：酯化反应机理是通过什么方法测的？想必定有同学自然会联想到比较熟悉的信息18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息，从而找到了问题的突破口。 用标记同位素化合物进行下列反应。 若按a： 若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD32CH3CH=CDCD3 分析产物组成即可区分两种机理。,三、有机化学总复习知识要点,2将抽象信息处理具体信息 抽象信息具体化 对于强调理论与实际相结合，以现实生活中的理论问题和实际问题立意命题，解题时首先运用类比转换法，将实际事物转化为某一理想模型，将题给信息通过联想、类比、模仿、改造，转换成自己理解和记忆的信息，并与自己原有知识体系发生联系，从而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具体化。 例10 A，B是式量不相等的两种有机物，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_和_，_和 _；A，B满足的条件是 _。,三、有机化学总复习知识要点,解析：A，B两种有机物式量不相等，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。可推知A，B中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。 （1）烃类：据(CH)n，写出C2H2和C6H6；据（CH2）n写出C2H4和C3H6等。 （2）烃的含氧衍生物类：据(CH2O)n写出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。 （3）糖类：当(CH2O)n中的n6时，写出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一组。,三、有机化学总复习知识要点,以上多组化学式均属同一类型最简式相同。还应有一类，虽最简式不同，但符合含碳元素质量分数相等的组合，如：CH4中含C75%，将其式量扩大10倍，则含C原子数为10，含C仍为75%，其余（160-120）=40应由H，O补充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2为一组。若要写出CH4与C9HYOZ的组合，据C占75%，可知其余部分占25%，25%为75%的1/3，C9为129=108，108/3=36，这36应由H、O补齐，推知H为20，O 为16，即得到C9H20O（饱和一元醇）。,三、有机化学总复习知识要点,3将潜隐信息处理成明显信息 隐含信息显明化 例11 CS2在O2中完全燃烧，生成CO2和SO2，现有0.228克CS2在448毫升O2（标况）中点燃，完全燃烧后，混和气体在标况下的体积为（ ）。 （A）112ml （B）224ml （C）336ml （D）448ml 分析：这道题数据充分，有的同学看到题就开始根据化学方程式计算，首先判断哪个反应物过量，然后一步一步求解。如果仔细审题，就会发现此题有一隐含信息，即CS2燃烧前后，气体体积没变，若找到这一信息，就可确定燃烧后混和气体体积与CS2无关，马上得到答案为D。,三、有机化学总复习知识要点,4将复杂信息处理成简单信息 复杂信息简单化 例12 把m摩尔C2H4 和n摩尔H2混合于密闭容器中，在适当条件下，反应达到平衡时生成p摩尔C2H6，若将所得平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O需要氧气 A. (3m+n)mol B.(3m+ )mol C. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol 分析：（m摩尔C2H4和n摩尔H2混合于密闭容器中） C原子2m摩尔，H原子（4m + 2n）摩尔平衡混合气体中C原子2m摩尔转化为CO2需要氧气2 m，H原子（4 m+2 n）转化为H2O需要氧气m+ ，所以选B。,三、有机化学总复习知识要点,5将文字信息处理成符号信息 文字信息符号化 例13 A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（ ） A.C8H8O2； B.C8H8O4； C.C9H8O4； D.C9H8O3；,三、有机化学总复习知识要点,解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl3显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与CH3COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。 分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348，令其分子中含3个氧原子，则其相对分子质量应为M(B) = 138。 考虑B与CH3COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。 至此，可确定B分子式为C7H6O3，与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4；对照各选项，(C)为正确。 从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。,三、有机化学总复习知识要点,6将文字信息处理成图示信息 文字信息图示化 例14 有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。 应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反应合成,三、有机化学总复习知识要点,解析：合成有机物要以反应物，生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成