中南大学有机(少学时)16-1有机化合物和有机化合物的命名方法.ppt

第16章 有机化合物的分类、命名和异构,主讲人: 陈国辉,讲授要点： 有机化合物与有机化学； 有机化合物的结构特点； 有机化合物的命名方法,第十六章 有机化合物的分类、命名和异构,第十七章 烃类化合物,第十八章 烃类衍生物,有机物及有机化学反应,第十九章 波谱简介,邮箱：oc_2014 密码：2014shb,有机化学 研究有机化合物结构、性质 及其反应的科学 有机化合物 含碳化合物（不包括具有典型无机化合物的含碳化合物：二氧化碳、碳酸盐及碳酸氢盐、金属氰化物等 有机物应用：生物、材料、医药、 生活用品、冶金萃取剂、 环境检测等,16.1 有机化合物与有机化学,16.1.1 有机化合物性质的特点,种类多、结构复杂,易燃,熔点、沸点低,难溶于水,反应速度慢、副产物多,The Carbon cycle in Nature,Lithosphere(岩石圈),大理石和白云石,16.1.2 有机化学的学科发展,19012012年，诺贝尔化学奖共104项，其中有机化学方面的 化学奖65项，占化学奖62.5%.,有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学,药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 等学科,生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 等方面,Nobel prize in chemistry during 2000-2012,1) 与生命科学的结合 有机化学方向 获奖7项,21世纪化学发展的一个重要趋势：,2) 合成化学 有机化学方向 获奖3项,3) 其他 准晶和 固体表面化学 获奖2项,有机化学在矿冶材料学科的应用,选矿药剂及其作用机理研究,王淀佐院士：创立的浮选化学理论,冶金萃取药剂及作用机理,湿法冶金， 各类金属捕收剂，环境治理等,材料领域,有机新材料,各类材料的助剂： 防腐，润滑，耐磨等等,（1）按碳链分类,16.2 有机化合物的分类,官能团(Functional Group)决定化合物典型性质的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质。 按官能团分类可将有机物分为： 烷、烯、炔；卤代烃，芳香烃，醇、酚、醚；醛、酮、醌；羧酸、羧酸衍生物；硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物、杂环化合物 等。 通常将以上两种分类方法结合使用。如：“开链烯烃”、“脂肪酸”、“芳香胺” ,（2）按官能团分,16.2 有机化合物的分类,1、基 （1）一价基 一个化合物从形式上消除一个单键 的原子或基团,甲烷,甲基,丙烷,正丙基,苯,苯基,甲苯,苄基或苯甲基,16.3 各类有机化合物的命名,16.3.1 基团及表示碳链异构的形容词,甲基 (Me) 乙基 (Et) 丙基(n-pr) 异丙基(iso-pr),丁基 (n-Bu) 仲丁基 (sec-Bu) 异丁基(iso-Bu) 叔丁基(tert-Bu),（1）一价基 复基,羧甲基,2-羟乙基,二甲氨甲基,编号从残基碳开始,（2）二价基 一个化合物从形式上消除两个单键的 原子或基团,亚甲基,亚异丙基,亚氨基,1，2-亚乙基,（3）次基 一个化合物从形式上消除三个单键的原子或基团，命名中的次基三个价集中在同一原子上的结构,次甲基,次乙基,次氨基,苯次甲基,2、表示链异构的形容词 正：直链烃或官能团取代直链烃末端碳上的氢原子所 得到的化合物 异：直链末端有两个甲基的特定结构，称为异某某 新：专指具有叔丁基结构的五六个碳原子的链烃或其 衍生物,异,新,16.3.1 基团及表示碳链异构的形容词,正戊烷,正己醇,异戊烷,异庚酸,新戊烷,新戊醇,新戊基,伯、仲、叔、季碳：分子中连有1，2，3，4个烃基的碳原子，也可称为一级，二级，三级或四级碳原子，分别用1， 2， 3， 4表示，例如：,1 2 3 4,四种类型的碳，三种类型的氢,伯、仲、叔碳上连的氢原子：伯、仲、叔氢原子 伯、仲、叔碳原子连有-OH，X（X=F，Cl，Br，I）的则称为伯、仲、叔醇和伯、仲、叔卤代烃。,伯、仲、叔、季也可表示氮原子的不同程度的取代，注意与碳原子区别。,二丙胺（仲胺）,三丙胺（叔胺）,碘化四丙基铵（季铵盐）,正丙胺（伯胺）,16.3.2 有机化合物命名方法概述,蚁酸,月桂酸,水杨酸,俗称：,10个碳原子以下化合物，用天干十字表示： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 大于十个碳原子，碳链用汉字数字表示： 十一、十二、 ,普通命名法：,简单直链烷烃的英文名称,普通命名法：,异丁烯,异戊烯,新戊烷,甲醇,叔丁醇,乙醛,甲乙酮,根据国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry,简称IUPAC）公布的有机化学命名法和有机化合物IUPAC命名指南，中国化学会依据 有机化学命名法的原则结合汉字的文字特点推荐出中文的有机化合物命名原则（1980）的命名方法,16.3.3 系统命名法（IUPAC）,（IUPAC）基本方法 （1）选主链：含有官能团最多的最长碳链为主链，官能团词尾习惯按以下次序排列：,例如：,3-羟基丙酸,2-氨基乙醇,按主官能团，称为某某化合物，其它看成取代基,（2）确定主链位次：含主要官能团，取代基多的最长链；从靠近官能团的一端编号；遵守“最低系列原则”,2，4，7-三溴辛烷,（3）写全称,（4）确定取代基列出顺序：主链上若有多个取代基或官能团，按“顺序规则”，较优基团后列出。,顺序规则： 主要比较原子序数，由大到小，同位素由重到轻。,IBrClSH OHNH2 CH3D H,叔丁基异丙基异丁基丁基丙基乙基甲基,连接在双键碳上都是烃基时，沿碳链向外延伸。 (CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2- CH3- C(C,C,C) C(C,C,H) C(C,H,H) (H,H,H) 最大 次大 次小 最小, -CCH -CH=CH2,当取代基不饱和时,把重键碳看成以单键和多个原子相连。,直链烷烃的系统命名法与普通命名法相似。 支链烷烃命名要点：确定主链和处理取代基的位置，概括为三个字： “长”、“多”、“低”。 选择最长的碳链作为主链， 使主链上有尽可能多的取代基， 取代基的位次最低，即最低系列原则。,2. 烃的命名 （1）开链烷烃,2，4-二甲基己烷 2，4-Dimethylhexane,从先遇到取代基的一端开始编号；相同的取代基合并。例如：,命名书写中常见错误： 2-二甲基己烷、 2，4-甲基己烷、 2，4-2甲基己烷、 2，4二甲基己烷,1 2 3 4 5 6,6 5 4 3 2 1,在等距离处遇到取代基，则比较第二个取代基的位置。,2，3，5-三甲基己烷 2,3,5-trimethylhexane,6 5 4 3 2 1,1 2 3 4 5 6,在英文名称中，取代基合并数一、二、三、四、五、六等数字相应词头分别为mono, di, tri, tetra, penta, hexa。,有不同取代基时，按“次序规则”将取代基先后列出，较优基团应后列出。英文命名时，取代基按首字母顺序排列。,2-甲基-4-乙基己烷 4-ethyl-2-methylhexane,主要烷基的优先次序是： 异丙基丙基乙基甲基。,在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代基的位次和最小。例：,多条碳链等长，选取代基最多的链为主链：,2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷,2,2,4-三甲基戊烷,（2）开链烯烃和炔烃,含双键或三键的最长链为主链，靠近双键和三键端开始编号，表明双键和三键位次,6-甲基-3-辛烯,3-乙基-4-丙基- 1，3，5-己三烯,5-甲基-1-庚炔,6-甲基-3-辛炔,双键和三键共存时：含双键和三键最长链为主链，给双键和三键最低编号;双键和三键位次有选择时，双键给低编号。 母体: 某烯 炔,4-己烯-1-炔,2-甲基-1-己烯-5-炔,1-戊烯-4-炔,（3）脂环烃,单环烃,环己烷,环戊基环戊烷,1，3-环己二烯,桥环烃：两个环共用两个碳原子（桥头碳原子）,二环4 3 0壬烷,二环2 2 1-2-庚烯,1-乙基二环2 2 2-2-辛烯,螺环烃：两个环共用一个碳原子（螺原子）,螺3 5壬烷,螺2 5-4-辛烯,（4）芳烃,简单芳烃：苯为母体,复杂芳烃：苯环作取代基,连三甲苯,偏三甲苯,均三甲苯,苯乙烯,2-甲基-3-（3-甲基苯基）丁烷,（4）芳烃的命名,联苯型化合物：,对两个苯环编号，给定较小定位号取代基以不带撇的数字，多苯基烷则苯环作取代基，链烃为母体,2，4-二甲基联苯,对联三苯,稠环芳烃：,分子中有两个或以上苯环彼此用两个相邻的碳原子稠合而成,萘（ naphthalene ）,1，2-苯并蒽,2，3-二甲基戊烷,2，5-二甲基-3-正丁基-2-庚烯,2-甲基-2-丁烯,4-甲基-3-苯基-1-戊烯,烃类命名练习：,3.烃类衍生物的命名,烃类衍生物：烃分子中氢原子被取代或官能团 替换所得到的化合物。,单官能团化合物：,含官能团最长链为主链称某某化合物 卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,卤代烃,2-甲基-3-氯丁烷,3-氯-1-溴-1-丁炔,4-碘-2-戊烯,2，6-二甲基-3-溴庚烷,对氯甲苯, 硝基化合物,对硝基甲苯,3-甲基-2-硝基己烷,简单的胺是以胺为母体，以氮上的烃基为取代基进行命名：,甲胺 二乙胺 苯胺 环己胺,当氮上连接烃基不同时：先小后大，先烷后芳。,甲基乙胺 甲基乙基丙胺 甲基乙基环丙胺, 含氮化合物的命名,烷基连在芳胺氮原子上，则在烷基名称前加“N”字母，以便与苯环取代物加以区别。,N，N-二甲基苯胺 N,N-dimethylaniline,N-甲基-N-乙基苯胺 N-ethyl-N-methylaniline,(CH3)4N+Cl- (CH3)3N+(C2H5)OH- 氯化四甲基铵 氢氧化三甲基乙基铵,胺盐和季铵化合物的命名：,甲胺盐酸盐 乙胺醋酸盐 （盐酸甲铵） （醋酸乙铵）,比较复杂的胺，常以烃类作母体，氨基作为取代基来命名。例如：,2-氨基-4-甲基戊烷 3-（ N-乙氨基）庚烷,乙二胺 己二胺,二元胺的命名：,diaminoethane diaminohexane,N, N-二甲基对苯二胺, 醇,3-戊烯-2-醇,3-苯基-2-丁醇,3-甲基-2-丁醇,酚,苯酚,间甲基苯酚, -萘酚, 醚,甲乙醚,3-甲氧基甲苯,3-乙氧基戊烷,18-冠-6, 醛酮,丁醛,3-戊酮,3-甲基环己酮,苯甲醛, 羧酸,丁酸,十六酸（软脂酸）,十八酸（硬脂酸）,2-甲基丙烯酸,苯甲酸,3-苯基-2-丙烯酸, 羧酸衍生物,酰卤,丁酰氯,苯甲酰溴,酸酐,丁酸酐,苯甲酸乙酸酐,顺丁烯二酸酐,酯,乙酸乙酯,苯甲酸乙酯,酰胺,N，N-二甲基乙酰胺,苯甲酰胺,4、多官能团化合物的命名, 脂肪族 主链含官能团最多（尽量含重键）,4-戊酮酸,2-氨基乙醇,4-溴己