有机化合物分子式的结构与分类.ppt

有机物分子式、结构式的确定,有机物分子结构的确定物理方法(波谱法) 化学方法以官能团的特征反映为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。物理方法（波谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。 (1)质谱可快速、准确测定有机物的相对分子质量。 (2)红外光谱可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。,一、有机物组成元素的判断,一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H可能有O。 欲判断该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中的氢元素的质量，然后将C、H质量之和与原有机物相比，若两者的质量相等，则组成中不含氧，否则含有氧。,二、有机物分子式的确定,1.实验式（最简式）法,由元素的种类和含量,实验式,相对分子质量,分子式,相对分子质量的基本求法： 定义法：M= b.标况下气体密度：M=22.4* c.相对密度法(d)：M=d*M另,m,n,注意：,(1)某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。 例如：最简式为CH3的烃，其分子式可表示为(CH3)n 当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为C2H6。 (2)若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为分子式。 例如：实验式为CH4、CH3Cl、C2H6 O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。,例1：有机物A中含C、H、O, w(C)=44.1% ,w(H)=8.82%, (1)求A的最简式;(2)求A的分子式。,解析： w(O)=47.08% n(C)：n(H)：n(O)= ： ：,44.1,12,8.82,1,47.08,16,最简式为C5H12O4; 氢原子已经饱和，故分子式为C5H12O4,= 5 ：12 ：4,【考题精练】,1.97 (全国化学)34题 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量分数为65.2%。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液现色。 （1）A、B的相对分子质量之差为 。 （2）1个B分子中应该有 个氧原子。 （3）A的分子式是 。 （4）B可能的三种结构简式是： 。,42,3,C9H8O4,OH,COOH,OH,OH,COOH,COOH,（4）,答案：,2.通式法,常见有机物的通式(注意n范围)： 烷 烃：CnH2n+2 烯烃 或 环烷烃：CnH2n 炔烃 或 二烯烃：CnH2n-2 苯或苯的同系物：CnH2n-6 饱和一元醇或醚：CnH2n+2O 饱和一元醛或酮：CnH2nO 饱和一元羧酸或酯：CnH2nO2,从通式对应关系可得出如下规律： 有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充分饱和结构(只含CC、CH、CO等单键)的参照体。 每少2个H，就可以有一个“C=C”或“C=O” 或形成一个单键碳环； 每少4个H，就可以有一个“CC”或两个 “C=C” ； 每少8个H，就可以有一个“苯环”。 烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用通式CnH2n+2Ox来表示，分子中只含各种单键。,例2 某烃含H 17.2%，求分子式。,解析： w(C)=82.8%85.7% ，符合烷烃。 设碳原子数为n，则,2n+2,14n+2,= 0.172,n= 4,该烃分子式为C4H10,3.燃烧方程式法,烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为： CxHyOz + (x+ )O2 xCO2+ H2O 上式中若z0，即为烃燃烧的规律。,y,4,-,z,2,2,y,例3 10ml某气态烃在50ml氧气中充分燃烧 ,得到液态水和35ml混合气（所有气体体积在同温同压下测定）,该烃可能是（ ） A. CH4 B. C2H6 C. C3H6 D. C4H6 解析:,CxHy+ (x+ )O2 xCO2+ H2O(l) V 1 x+ x 1+ 10 10(x+ ) 60-35,y,4,2,y,y,4,y,4,y,2,y,4,y,4,y,4,1,10,=,1+,60-35,y=6,10(x+ ) 50,x3.5,选 B C,4.商余法,例4 某有机物A的相对分子质量为128, 若A是烃,则它的分子式可能是 或 。 若A为烃的含氧衍生物(分子中含2个氧原子）,分子式可为 。,C9H20,C10H8,C8H16O 、C6H8O3 、C5H4O4,C7H12O2,如果不规定O氧原子个数呢？,5.假设法,例5 某一元羧酸A，含碳的质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可与A发生加成反应，试确定A的分子式。,12n,14n-2x+32,= 0.5 ，,5n=16-x,讨论：只有n=3时，x=1符合 所以分子式为C3H4O2 。,解析：分子中含一个-COOH，且含不饱和键。设烃基中不饱和度为x，则分子式为CnH2n-2xO2 （n3）,1、俗名 酒精（乙醇）、甘油（丙三醇） 、 蚁 酸（甲酸）、 水杨酸（邻羟基苯甲酸）、 氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）,有机物的命名,有机物的命名,2、普通命名法（适用于简单化合物）,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,异丁烷,烷烃习惯命名法的基本原则,1、碳原子数后面加一个“烷”,2、碳原子数的表示方法,碳原子数在110之间，用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示,碳原子数大于10时用实际碳原子数表示：如十一烷,若存在同分异构体：根据分子中支链的多少以正、异、新来表示,3、系统命名法（IUPAC命名法）,a. 选主链 选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。,有机物的命名烷烃的命名,取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。,b. 编序号 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”,c. 写名称 将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链，则把支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链个数。（注意：数字与文字之间要加短线）,可归纳为,编号位，定支链；,取代基，写在前，标位置，短线连；,不同基，简到繁，相同基，合并算。,选主链，称某烷；,例如,1 2 3 4 5 6 7 8,2，6，6 三 甲基 5 乙基 辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3,2，2，4，4-四甲基己烷,3，5-二甲基-3-乙基庚烷,烯烃和炔烃的命名：,命名方法： 1、与烷烃相似。 2、不同点是主链必须含有双键或叁键。 命名步骤： 、选主链，含双键（叁键）； 、定编号，近双键（叁键）； 、写名称，标双键（叁键）。 其它要求与烷烃相同。,练习:命名下列烯烃或炔烃。,3-甲基-2-戊烯,3，4-二甲基-1-己炔,4-甲基-3-乙基-1-己炔,2-乙基-1,4-戊二烯,CH3CH2CH2CH2OH,1-丁醇,2-丁醇,2、3-二氯丁烷,2-乙基-1、3-丁二醇,醇、卤代烃等的命名,同分异构体,下列各组物质的相互关系正确的是（ ） A同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3H B同素异形体：C60、C70、金刚石、石墨 C同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2 D同分异构体：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯,B,分类:,(1)、官能团异构,(2)、碳链异构,(3)、位置异构,常见的官能团异构现象,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n+2O,CnH2nO,CnH2nO2,二、同分异构体的书写的基本步骤,1、判类别 2、写碳链 3、移官位,官能团异构 醇或者醚,位置异构 醇（接上-OH,各2种） 醚 （插入氧原子，共2种） （插入氧原子，共1种）,例1、问C4H10O有多少种同分异构体?,所以:共7 种.,三、确定同分异构体的技巧,析:,（1）对称技巧 处于对称轴两端的氢原子是等效的。,思考2.已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，则蒽的八氯代物有（ ） A、12种 B、13种 C、14种 D、15种,蒽可写成C14H10， C14H10中的2个H被2个Cl取代与C14Cl10中2个Cl被2个H取代的产物的种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选D。,（2）转换技巧,D,讨论: （1）今有A、B、C 3种二甲苯；将它们分别进行硝化反应，A得到两种产物，B得到三种产物，C只得到一种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构.,CH3,（ ）,（ ）,（ ）,C,A,B,四、熟悉题型,1、同分异构体的存在与判断,例2、下列各组物质中属于同分异构体的是（ ） A、甲烷和乙烷 B、丁烯和丁二烯 C、丙醛和丙酮 D、 葡萄糖和蔗糖,C,2、同分异构体数目的推测 例3、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6, C3H7,D, CH2 CH2CH3,3、根据同分异构体数目推测其母体结构,CD,例4、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是 （ ） A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6,碳原子的成键方式与空间构型,几种基本空间构型,四面体型,平面型,直线型,空间构型,分子成键方式,10928,约120,180,平面型,直线型,120,例1、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种 C、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种,例2、下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是,练习,B,C,例3、下列关于所示结构简式的说法不 正确的是,A、所有碳原子有可能都在同一平面上 B、一定位于同一平面上的碳原子最多有9个 C、只可能有5个碳原子在同一直线上 D、有7个碳原子可能在同一条直线上,例4、已知“C-C”单键可以绕轴旋转，结构简式为 的烃，含苯环且