（江苏专用版）2019_2020学年高中化学专题1认识有机化合物微型专题重点突破（一）苏教版选修5.docx

认识有机化合物微型专题重点突破（一）核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：将物质微观结构的仪器分析与有机物分子的结构对称性结合起来，能判断出有机物分子中氢原子的类型。2.证据推理与模型认知：通过有机物分子结构的确定步骤，建立观点、结论和证据之间的逻辑关系，形成分析有机物分子结构的思维模型。一、有机化学的发展史例1下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是()选项科学家国籍主要贡献A贝采利乌斯瑞典首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念B维勒德国首次人工合成了有机物尿素C李比希法国创立了有机物的定量分析方法D门捷列夫俄国发现元素周期律答案C解析在有机化学的发展史上，瑞典化学家贝采利乌斯于19世纪初首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念；德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素；德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法，基于他们的贡献，使有机化学成为一门较完整的学科。此外，俄国化学家门捷列夫于1869年发现元素周期律，把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系，这些著名的科学家都是我们学习的榜样。变式1下列关于有机化学发展与应用的描述不正确的是()A19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯合成尿素，使人们摒弃“生命力论”思想B糖类、油脂、蛋白质均为有机物，能够为人类提供能量和营养成分C1965年中国合成的结晶牛胰岛素是世界上第一次用人工的方法合成的具有生物活性的蛋白质D合成纤维、合成树脂等在宇航服、飞行器中的应用说明航空航天工业离不开有机化学的支持答案A解析A项中贝采利乌斯对有机化学的贡献是提出了有机化学和有机物的概念，但他本人深受“生命力论”思想的影响，认为无机物不能转化为有机物，故A错；糖类、油脂、蛋白质均为含碳的有机物，在日常生活中可做成食品为人类提供能量和营养成分，故B正确；1965年中国在世界上首次人工合成出具有生物活性的蛋白质结晶牛胰岛素，故C正确；有机化学产品尤其是高分子复合材料在航空航天工业中应用广泛，因此航空航天工业离不开有机化学，D项正确。二、有机物中氢原子类型的判断与应用例2下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是()ABC.D答案D解析对各选项中氢原子所处的不同化学环境进行分析判断，得到下表：选项氢谱中峰的组数峰面积之比A3322B231C231D232【考点】有机物结构式的鉴定【题点】根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式有机物分子中氢原子类型的判断对称法(1)同一碳原子上氢原子类型相同。(2)连在同一碳原子上甲基的氢原子类型相同。(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。变式2下列化合物分子在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是()ACH3CH2CH3BCCH3OCH3D答案B解析有机物中含有几种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱图上就出现几种吸收峰。现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种吸收峰，这表明该分子中含有三种不同化学环境的氢原子。分析各选项可知A、D中物质各有两种氢原子，B中物质有三种氢原子，C中物质只有一种氢原子。【考点】有机物结构式的鉴定【题点】根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式三、有机物分子式的确定例3某有机化合物在相同状况下对氢气的相对密度为45。取该有机物样品3.6g在纯氧中充分燃烧得到2种产物，将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰，两者分别增重2.16g和5.28g，则该有机物的分子式为()ACH2OBC3H6O3CC3H6O2DC3H8O3答案B解析已知m(H)21 gmol10.24 g,m(C)12 gmol11.44 g,则m(O)3.6 g0.24 g1.44 g1.92 g，故N(C)N(H)N(O)121，所以该有机物的实验式为CH2O。根据相对密度可求出该有机物的相对分子质量Mr45290，可设其分子式为(CH2O)n，则有30n90，解得：n3，故分子式为C3H6O3。有机物分子式的确定方法(1)直接法：有机物的密度(相对密度)摩尔质量1mol有机物中各原子的物质的量分子式。(2)实验式法：各元素的质量分数实验式分子式。(3)余数法：用烃的相对分子质量除以14，看商和余数。商(碳原子数)(4)平均值法根据有机混合物中各元素原子的平均原子数确定混合物的组成。常用十字交叉法使计算简化。平均值的特征：C小C大，H小H大等。如测得两种烃的混合物的平均分子式是C1.7H4，则两种烃的组合有CH4和C2H4、CH4和C3H4等。(5)化学方程式法：用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系，利用有机物燃烧的化学方程式求分子式的方法。常用的化学方程式有：CxHy(x)O2xCO2H2OCxHyOz(x)O2xCO2H2O变式3已知某有机物X有如下性质：X不和Na2CO3反应。X的蒸气对H2的相对密度为46.0。取1.84gX与过量的金属钠完全反应后，生成672mL(标准状况)气体。一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0g。则X的分子式为_。答案C3H8O3解析由可得X的相对分子质量为46.0292.0。由中X的化学性质可知X含有的官能团为羟基。n(X)0.02 moln(H2)0.03 mol故1个X分子中含有3个OH。由得，一定质量的X完全燃烧生成CO2的物质的量为1.5 mol，生成H2O的物质的量为2 mol，其中含有4 mol氢原子。因此碳原子和氢原子的个数比为38，由于X中H原子已经达到饱和，所以该有机物中只能含有3个C、8个H，可设X的分子式为C3H8On。由X的相对分子质量为92.0得n3，故X的分子式为C3H8O3。相关链接确定有机物分子式的基本途径四、有机物结构式的确定例4有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机物合成的中间体。8.4g该有机物经充分燃烧生成22.0gCO2和7.2gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中只有OH和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为611。(1)A的化学式为_。(2)A的结构简式为_。答案(1)C5H8O(2)解析m(C)m(H)12gmol12gmol16.8g，则m(O)8.4g6.8g1.6g，N(C)N(H)N(O)581，则实验式为C5H8O，其分子式为(C5H8O)n。由其相对分子质量为84，得n1，该有机物的分子式为C5H8O，结合红外光谱图知含有OH和位于分子端的CC，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为611，得A的结构简式为。确定有机物结构简式的一般思路烃分子的不饱和度N(C)1，其中N(C)为碳原子数，N(H)为氢原子数。即在烷烃基础上缺2个氢原子就多出一个不饱和度，多出的可能形成环或双键等，如乙烯的不饱和度为1。变式4为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和8.8g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。试回答下列问题：(1)该有机化合物的相对分子质量为_。(2)该有机化合物的实验式为_。(3)能否根据该有机化合物的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”)，原因是_。该有机化合物的分子式为_。(4)请写出该有机化合物的结构简式：_。答案(1)46(2)C2H6O(3)能因为实验式为C2H6O，碳原子已经饱和，所以实验式即为分子式C2H6O(4)CH3OCH3解析本题考查有机物分子式及结构式的确定。五、有机反应的研究例5乙酸和乙醇在浓H2SO4存在的条件下加热发生酯化反应，现有CH3CO18OH和CH3CH2OH两种有机物，在一定条件下反应生成酯，则生成酯的相对分子质量为()A88B90C92D86答案A解析酯化反应原理是酸脱羟基，醇脱羟基上的氢。所以合成酯为CH3COOCH2CH3，不含有18O，则其相对分子质量为88。变式5已知有机物分子中的同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水：有人提出了醇氧化的两种可能过程：去氢氧化：，失去的氢原子再和氧原子结合成水分子；加氧氧化：，反应过程为先加氧后脱水；要证明这两种过程哪一种是正确的，我们仍然准备用同位素原子示踪法。用18O2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇。下列有关说法中正确的是_(填字母)。A若18O只存在于产物H2O分子中，则说明乙醇的氧化是按过程进行的B若在产物H2O分子中含有18O，则说明乙醇的氧化是按过程进行的C若在产物乙醛分子中含有18O，则说明乙醇的氧化是按过程进行的D若乙醇的氧化按过程进行，则18O只能存在于产物乙醛分子中答案AC1(2018岐山县高三月考)通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种不同化学环境的氢原子()A6B5C3D4答案B解析根据有机物的结构简式可知(CH3)2CHCH2CH2OH中有CH3、CH2、OH，其中2个CH3中6个H原子等效，2个CH2中的H原子不等效，故分子中含有5种不同化学环境的H原子。2(2018武邑中学高二下学期期中)某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有CH键、C=O键、CO键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()ACH3COOCH3BHCOOCH3CCH3CH(OH)CH3DCH3CH2OCH3答案B解析CH3COOCH3的相对分子质量为74，A错误；HCOOCH3的相对分子质量为60，分子中含CH键、CO键、C=O键，B正确；CH3CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3分子中不含有C=O键，D错误。31943年匈牙利化学家海维西提出同位素示踪法，并获得当年的诺贝尔化学奖。已知乙酸乙酯水解的反应机理为：H218OCH3CH2OH，在发生这个反应的溶液中最终含18O的物质为()A乙酸乙酯和乙醇B水和乙醇C水和乙酸D乙酸乙酯和乙酸答案C4(2018临沂高二期末)A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳元素的质量分数为44.1%，氢元素的质量分数为8.82%，那么A的实验式是()AC5H12O4BC5H12O3CC4H10O4DC5H10O4答案A解析N(C)N(H)N(O)5124。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法5(2018成都期中)下列各组有机物中，无论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，完全燃烧时消耗的氧气及生成的水的物质的量也不变的是()AC2H2和C6H6BC2H6和C2H5OHCC2H4和C2H6ODC6H6和C7H6O2答案D解析无论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，生成的水的物质的量不变，则二者含氢原子的个数相同，排除A、C两个选项；完全燃烧时耗氧量不变，则相等物质的量的两种物质耗氧量相等，B中C2H6和C2H5OH的耗氧量不同，不符合题意。6(2018舟山高二检测)为测定一种气态烃的化学式，取一定量的A置于密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了如下两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(图中的箭头表示气体的流向，实验前系统内的空气已排除)：甲方案：燃烧产物增重2.52g增重1.32g生成CO21.76g乙方案：燃烧产物增重5.6g减轻0.64g增重4g试回答：(1)根据两方案，你认为能否求出A的最简式？(填“能”或“不能”)甲方案：_；乙方案：_。(2)根据你选出的方案，求出A的最简式(实验式)为_。(3)若要确定A的化学式，是否还需要测定其他数据？如果需要，应该测定哪些数据？_。答案(1)能不能(2)CH4(3)因为只有甲烷的最简式为CH4，故不需要再测其它数据题组一有机化学的发展1测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早是由下列哪位科学家提出来的()A贝采利乌斯B道尔顿C李比希D门捷列夫答案C2(不定项)下列各种说法中错误的是()A有机化学概念是贝采利乌斯提出的B人类第一次用无机化合物人工合成有机物尿素的科学家是维勒C世界上首次人工合成的蛋白质结晶牛胰岛素是由中国科学家完成D最早在有机化学中提出“基”的科学家是维勒答案D题组二有机物分子中氢原子类型的判断3下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和的核磁共振氢谱图，其中属于CH3CH2CH2OH的谱图是()答案A解析CH3CH2CH2OH分子中有4种不同化学环境的氢原子，在其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰。【考点】有机物结构式的鉴定【题点】有机物分子氢原子类型的判断及应用4某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有CH键、OH键、CO键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是()ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2CH2OHDCH3CH2CHO答案B解析由红外光谱图知该有机物的分子中含CH键、OH键、CO键，A项中无OH键，D项中无OH键、CO键，B、C项含有三种化学键且相对分子质量都是60，但B项核磁共振氢谱有3组峰，C项有4组峰，故B项正确。【考点】研究有机化合物的基本步骤【题点】确定结构方法的综合应用5由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱中，分别有几种吸收峰()A1种1种B1种2种C1种3种D2种3种答案C解析甲中氢原子的化学环境完全相同，其核磁共振氢谱中只有1个吸收峰；乙中与铁相连的2个五元环结构完全相同，每个五元环中有3种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱中有3个吸收峰。【考点】有机物结构式的鉴定【题点】有机物分子氢原子类型的判断及应用题组三有机物分子式的确定6(不定项)验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是()A只需验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2B只需测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值C测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比D测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量答案D解析烃的含氧衍生物或烃燃烧均生成H2O和CO2，不能通过燃烧法进行确定；测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物组成元素的分析及其应用7某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为()A4B5C6D7答案B解析因为15050%75,75/164.69，故氧原子最多为4个，该有机化合物的相对分子质量最大为128，然后依据商余法：64/1254，故碳原子数最多为5个。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法8有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重26.4g，该有机物的分子式是()AC4H10BC2H6OCC3H8ODC2H4O2答案C解析该有机物中n(C)n(CO2)0.6 mol，n(H)2n(H2O)21.6mol，n(O)0.2mol，所以该有机物中N(C)N(H)N(O)0.61.60.2381，得实验式为C3H8O，只有C符合。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法9某有机物分子仅由C、H、O三种元素的13个原子组成，其分子中的电子总数为42。充分燃烧该有机物，所生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为34，则该有机物的分子式为()AC6H6OBC5H6O2CC4H8ODC3H8O2答案D解析因该有机物燃烧生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为34，所以可设该有机物的分子式为(C3H8)nOm，由题意得：11nm13，26n8m42，、式联立成方程组，解得n1，m2，故该有机物的分子式为C3H8O2。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法10(不定项)0.2mol有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8g；再通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻3.2g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6g。0.1mol该有机物恰好与4.6g金属钠完全反应。下列关于该有机物的说法不正确的是()A该化合物的相对分子质量是62B该化合物的分子式为C2H6OC1mol该化合物能与2molO2发生催化氧化反应D1mol该有机物最多能与2molNa反应答案BC解析有机物燃烧生成水10.8g，物质的量为0.6mol，CO与CuO反应后转化为CO2，与燃烧生成的CO2都被碱石灰吸收。CO的物质的量为0.2mol，有机物含有碳原子物质的量为0.4mol，根据碳元素守恒可知，1mol有机物含有碳原子物质的量为2mol，含有氢原子物质的量为6mol。含有氧原子物质的量为2mol，所以有机物的分子式为C2H6O2。0.1mol该有机物恰好与4.6g金属钠完全反应，4.6gNa的物质的量0.2mol，有机物与Na按物质的量之比12反应，有机物分子中含有2个OH，该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH，结合有机物的结构和性质分析答案即可。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法题组四有机化学的研究11(不定项)(2018镇江中学期中)“同位素示踪法”可帮助人们认识化学反应的机理，下列用“示踪原子”标示的化学方程式正确的是()A乙酸乙酯在酸性条件下水解：CH3COOCH2CH3H218OCH3COOHCH3CH218OHB氯酸钾和浓盐酸反应：K37ClO36HCl=K37Cl3Cl23H2OC乙醇催化氧化：2CH3CH2OH18O22CH3CH18O2H2ODCH3COOHCH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3H2O答案D解析酯化反应的原理是酸脱羟基，醇脱氢，生成的水中氧原子由酸提供，D项正确；而酯水解时水中的羟基回到酸中，A项错误；氯酸钾与浓盐酸反应时，氯酸钾中氯元素化合价降为0价，HCl中氯元素化合价升为0价，即生成的Cl2中既含37Cl又含Cl，B项错误；乙醇催化氧化时，醇只是脱去两个H原子，即生成的水中的氧原子只由O2提供，C项错误。12某一元醇C3H8O中的氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量是()A100B102C104D106答案C解析由酯化反应的历程可知，生成的酯为，相对分子质量为104。13完成下列问题：(1)取3.0g有机物A，完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为_。(2)下列实验式中，没有相对分子质量就可以确定分子式的是_(填序号)。CH3CHCH2C2H5答案(1)C3H8O(2)解析 (1)m(C)12gmol11.8g，m(H)21gmol10.4g，则m(O)3.0g1.8g0.4g0.8g，所以n(C)n(H)n(O)381，又因为该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，所以A的分子式为C3H8O。(2)如果分子中只含有碳碳单键和碳氢键，含有的氢原子数目是最多的；在分子中若含有碳碳双键或苯环等，分子结构中含有的氢原子数目会减少，CH3对应的有机物只能是C2H6，C2H5对应的有机物只能是C4H10，而CH、CH2对应的有机物可能有多种。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定方法14三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：(1)分子式中原子个数比N(C)N(H)N(N)_。(2)三聚氰胺分子中碳原子数为_，理由是_(写出计算式)。(3)三聚氰胺的分子式为_。(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为_。答案(1)122(2)3N(C)，即2.4N(C)3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)3(3)C3H6N6(4)解析(1)N(C)N(H)N(N)122。(3)因为N(C)N(H)N(N)122，又N(C)3，所以，分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6。(4)核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，说明是对称结构，这6个H原子的环境相同，又碳为四价元素，氮为三价元素，六元环中C、N各