2019_2020学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第2节第1课时碳原子的成键方式学案鲁科版选修5.docx

碳原子的成键方式核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，了解有机物分子的不同表示方法。2.证据推理与模型认知：通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的直观认识，建立根据碳原子的成键方式分析有机物分子空间构型的思维模型。一、碳原子的成键方式1碳原子的结构特点和成键方式2极性键和非极性键(1)极性键：不同种元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。(2)非极性键：同种元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。例1(2018湖北襄阳高二期中)目前已知化合物中数量、品种最多的是碳的化合物，下列关于其原因的叙述中不正确的是()A碳原子之间、碳原子与其他原子(如氢原子)之间都可以形成4个共价键B碳原子性质活泼，可以与多种元素原子形成共价键C碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和叁键D多个碳原子可以形成长度不同的链及环，且链、环之间又可以相互结合【考点】碳原子的成键方式【题点】碳原子结构与成键方式答案B解析碳原子最外层有4个电子，碳原子与碳原子、其他原子形成4个共价键达到稳定结构，故A正确；碳原子性质不活泼，不容易得失电子，易通过共用电子对形成共价键，故B错误；碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成双键和叁键，故C正确；多个碳原子可以形成长度不同的链及环，且链、环之间又可以相互结合，故D正确。碳原子与碳原子或其他原子之间形成4个共价键。其中与4个原子或原子团相连形成4个单键的碳原子为饱和碳原子，否则为不饱和碳原子。例2(2018青岛月考)下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是()【考点】碳原子的成键方式【题点】碳原子结构与成键方式答案D规律总结有机物中原子的价键特点原子最外层缺几个电子达到8电子稳定结构就最多形成几个共价键：氢(2e稳定结构)、氟、氯、溴、碘为一价，氧、硫为二价，氮、磷、砷为三价，碳、硅为四价。例3已知下列物质：CH4CHCHCH2=CH2CCl4其中，只含有极性键的是_，既含有极性键又含有非极性键的是_；既含单键又含双键的是_。【考点】碳原子的成键方式【题点】极性键与非极性键的判断答案解析CH4中只含有CH键，CH键为极性键；CHCH中含有CC键(非极性键)与CH键(极性键)；CH2=CH2中含有非极性键键和极性键CH键；苯中碳和碳之间是非极性键，CH键是极性键；CCl4中只含有极性键CCl键。方法规律极性键是不同种元素原子之间形成的共价键；非极性键是同种元素原子之间形成的共价键。二、碳原子成键方式与分子空间构型和性质1碳原子成键方式与分子空间构型(1)单键、双键和叁键与空间构型碳碳单键碳碳双键碳碳叁键表示方式CC成键方式1个碳原子与周围4个原子成键；碳碳之间共用1对电子1个碳原子与周围3个原子成键；碳碳之间共用2对电子1个碳原子与周围2个原子成键；碳碳之间共用3对电子键角109.5120180空间构型碳原子与其他4个原子形成四面体结构双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上叁键碳原子及与之相连的原子处于同一直线上(2)常见典型分子的空间构型甲烷甲烷分子为正四面体形结构。甲基上的四个原子不共面。乙烯乙烯分子为平面形结构。乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。乙炔乙炔分子为直线形结构。乙炔分子中叁键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。炔烃中叁键碳原子和与叁键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。苯苯分子为平面形结构。苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。2碳原子的成键方式与分子性质碳碳单键碳碳双键碳碳叁键键能347kJmol1614kJmol1839kJmol1键长0.154nm0.134nm0.121nm稳定性稳定一个键较另一个键易断裂两个键较另一个键易断裂溴的CCl4溶液不反应加成反应加成反应酸性KMnO4溶液不反应氧化反应氧化反应许多有机物的分子构型，实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。当某分子中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不变。苯分子中的碳碳键既非单键、也非双键，而是介于两者之间的一种特殊的键。故苯的性质与烷烃、乙烯、乙炔不同。例4(2018三亚模拟)某烃结构简式为有关其结构说法正确的是()A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一条直线上C所有氢原子可能在同一平面上D所有碳原子可能在同一平面上【考点】碳原子成键方式与分子空间构型【题点】烃分子原子共线共面分析答案D解析该烃的结构简式可以写为。因为CH3中的四个原子既不在同一直线上，也不在同一平面上，故A、B错；CH3上的3个氢原子中，最多只有一个与其余原子共面，C错；如图所示，所有碳原子可能共平面，D对。思维启迪能从物质的微观层面理解碳原子的成键方式与有机物分子空间构型的关系，促进了“宏观辨识与微观探析”化学核心素养的发展。建立有机物分子空间构型的思维模型，培养“证据推理与模型认知”的化学素养。(1)碳碳单键可以自由旋转、碳碳双键和碳碳叁键不能自由旋转。(2)苯环上处于对位的两个碳原子及与两个碳原子相连接的原子在同一条直线上。(3)由于单键可以旋转，故与苯环或乙烯上连接的CH3上的氢原子有可能与苯环或乙烯上所有原子共平面，但共平面时最多只有1个。例5烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应，这是因为它们都含有()A单键B不饱和碳原子C非极性键D碳原子【考点】碳原子的成键方式与分子性质【题点】碳原子的成键方式与加成反应的关系答案B例6下列化学用语不正确的是()A的分子式为C2H4O2B丙烷分子的球棍模型C乙烯的结构简式：CH2CH2DCH4S的结构式【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法答案C解析乙烯的结构简式是CH2=CH2，碳碳双键不能省略。方法总结(1)有机化合物分子结构的常见表示方法(2)键线式：省略碳、氢元素符号，每个端点、拐点都表示碳原子，线表示化学键。相关链接结构简式书写时的注意事项(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“=”、叁键的“”不能省略。(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并，如也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。(3)结构简式的书写以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH，不能写成C3H7OH，因该分子有两种同分异构体。(4)结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。1下列化学用语书写正确的是()A甲烷的电子式：B丙烯的键线式：C乙醇的结构式：D乙炔的结构简式：CHCH【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法答案A解析丙烯的键线式为，乙醇的结构式为乙炔的结构简式为CHCH。只有A项正确。2(2018杭州期中)分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是()A只含有1个碳碳双键的链状有机物B含2个碳碳双键的链状有机物C含1个碳碳双键的环状有机物D含一个碳碳叁键的链状有机物【考点】碳原子的成键方式【题点】有机物碳原子成键方式分析答案A解析有机化合物分子中的碳原子可以彼此连接成链，也可以彼此连接成环；碳原子之间可以形成单键、双键、叁键；碳原子还可以与氧、硫、氯、氮等其他元素的原子成键。根据分子式C5H7Cl并结合烷烃的分子通式可知，该化合物如果是直链有机化合物，其分子中必须有一个叁键或两个双键；若为环状有机化合物，分子中必须有一个双键，所以A项不可能。3(2018泰安高二检测)下列叙述正确的是()A丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上B甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上C乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上D2丁烯()分子中4个碳原子可能在同一条直线上【考点】碳原子成键方式与分子空间构型【题点】烃分子原子共线共面的分析答案B4下列有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是()ACH2=CHCNBCH2=CHCH=CH2CD【考点】碳原子成键方式与分子空间构型【题点】烃分子原子共线共面的分析答案D解析据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上，只有D项中含有CH3，不可能所有原子共平面。5(2018武汉高一期末)下列说法正确的是()A丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子都在同一平面上D至少有16个原子共平面【考点】碳原子成键方式与分子空间构型【题点】烃分子原子共线共面的分析答案D解析丙烷的3个碳原子是锯齿形相连的，故A错误；CH3CH=CH2中甲基上至少有一个氢不和其他原子共平面，故B错误；苯环和乙烯均是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所有碳原子有可能都在同一平面上，故C错误；该分子中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确。6下列分子中的所有碳原子均在同一条直线上的是()ACH3CH2CH2CH3BCH3CH=CHCH3CDCH3CCCCCH3【考点】碳原子成键方式与分子空间构型【题点】烃分子原子共线共面的分析答案D解析碳碳双键的键角是120，所以一定不是共线分子，B项错误；与碳碳叁键直接相连的原子与碳碳叁键是共线关系，苯环是平面形结构，但苯环上的所有碳原子一定不与碳碳叁键都共线，C项错误；该分子中含有2个碳碳叁键，所以每个与碳碳叁键直接相连的原子与碳碳叁键是共线关系，所以该分子中所有C原子共线，D项正确。7从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容，如图所示的物质就是某一科研小组从中草药田七中提取出来的，它具有消炎、祛火等作用。请根据有关知识，填写下列空白：(1)该物质一个分子中含有_个饱和碳原子，_个不饱和碳原子。(2)分子中双键有_种，它们是_。(3)写出两种非极性键_，两种极性键_。(4)写出该有机物的分子式：_。(5)推测该有机物可能具有的三条性质：_；_；_。【考点】碳原子的成键方式【题点】碳原子成键方式的综合答案(1)411(2)2C=O键和C=C键(3)C=C键、CC键CH键、OH键(或C=O键)(4)C15H16O6(答案合理即可)(5)能使溴的四氯化碳溶液退色能发生酯化反应能发生水解反应解析(1)碳原子全部以单键形式结合时，即为饱和碳原子；碳原子以双键、叁键或苯环等形式结合时，即为不饱和碳原子。(2)应注意苯环中的碳碳键不是典型意义上的碳碳双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。(3)同种原子间形成的共价键为非极性键，不同种原子间形成的共价键为极性键。(5)含可使溴的四氯化碳溶液退色；含有羧基(COOH)和羟基(OH)可发生酯化反应；含有酯基可发生水解反应等。题组一碳原子成键方式及特点1下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A饱和碳原子不能发生化学反应B碳原子只能与碳原子形成不饱和键C具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键【考点】碳原子的成键方式【题点】碳原子结构与成键方式答案C解析饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等，A错；碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键，B错；五个碳原子若构成环戊烷，可以形成5个碳碳单键，D错。2某共价化合物含C、H、N三种元素，分子内有四个氮原子，且四个氮原子排列成内空的四面体(如白磷的结构)：每两个氮原子间都有一个碳原子。已知分子内无碳碳单键，也没有碳碳双键，则该化合物的分子式为()ACH8N4BC6H12N4CC6H10N4DC4H8N4答案B解析由题意可知四个氮原子构成了四面体结构，碳原子在四面体的六条边上，而碳原子间不存在单键或双键，故碳余下的价键被氢占有，由此可推知其分子式为C6H12N4。3(2018福建高二期中)如图是某有机物分子的填充模型，有关该物质的推断不正确的是()A分子中可能含有羟基B分子中可能含有羧基C分子中可能含有氨基D该物质的化学式可能为C3H6O3【考点】碳原子的成键方式【题点】有机物碳原子成键方式分析答案C解析观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子；再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子；故题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。含羟基(OH)、羧基(COOH)，不存在氨基(NH2)，该物质化学式为C3H6O3，C项错误。4分子式为C6H9Br的有机物其结构不可能的是()A含有一个双键的直链有机物B含有两个双键的直链有机物C含有一个双键的环状有机物D含有两个环的环状有机物答案A解析分子中有1个或1个碳环，就可以少2个H，有1个CC，就可以少4个H。C6H9Br与其对应的烷烃C6H14相比少4个H，所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。题组二极性键和非极性键的识别5下列关于CH3CCCH2CH3的说法正确的是()A分子中含有极性共价键和非极性共价键B分子中只有极性键C碳碳叁键键能是碳碳单键键能的三倍D分子中只有非极性键【考点】碳原子的成键方式【题点】极性键与非极性键的判断答案A解析在题给分子中，碳碳单键和碳碳叁键属于非极性键，碳氢单键属于极性键，A正确，B、D错误；碳碳叁键键能要小于碳碳单键键能的三倍，C错误。6下列分子中，既有极性键又有非极性键的分子是()ACH2Cl2BHCHOCCH4DCH2=CHCH3【考点】碳原子的成键方式【题点】有机物碳原子成键方式分析答案D解析CH2=CHCH3中存在C=C、CC非极性键和CH极性键。题组三有机物分子结构的表示方法7下列有关化学用语不能表示2丁烯的是()A.BCH3CH=CHCH3C.D【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法答案C解析C项表示的有机物的结构简式为CH2=CHCH2CH2CH3，其名称为1戊烯。8(2018吕平期中)键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是()A丁烷B异丁烷C异戊烷D新戊烷【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法答案C解析键线式中端点和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2，为异戊烷。题组四有机物分子的空间构型9下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A溴苯B对二甲苯C氯乙烷D丙烯【考点】碳原子的成键方式【题点】碳原子成键方式与分子的空间构型答案A解析A项，苯环为平面结构，溴原子取代苯环上的一个氢原子后，与苯环在同一平面上，则溴苯为平面结构；B项，甲基为空间立体结构；C项，氯乙烷为氯原子取代乙烷上的氢原子形成的，为空间立体结构；D项，丙烯中含有甲基，为空间立体结构。10.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是()A分子式为C25H20B该化合物为芳香烃C该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D分子中所有原子一定处于同一平面【考点】碳原子的成键方式【题点】碳原子成键方式与分子的空间构型答案D解析本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位置不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当四个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。11下列关于CH3CH=CHCCCF3分子结构的叙述中正确的是()A6个碳原子有可能都在一条直线上B有5个碳原子可能在一条直线上C6个碳原子一定都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上【考点】碳原子的成键方式【题点】碳原子成键方式与分子的空间构型答案C解析根据乙烯分子中的6个原子共平面，键角120；乙炔分子中的4个原子共直线，键角180，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下：由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上，最多4个碳原子在一条直线上。12下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是()ABCD【考点】碳原子的成键方式【题点】碳原子成键方式与分子的空间构型答案D解析中C(CH3)3的中心碳原子位于四面体的中心，故C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上；中同时连接两个苯环的碳原子是饱和碳原子，如果它跟两苯环共平面，则与它连接的CH3上的碳原子不可能与苯环共平面。13某有机物的结构如图所示：根据该有机物的结构回答下列问题：(1)该物质的1个分子中含有_个不饱和碳原子。(2)分子中的单键分别为_(写名称，下同)；分子中的双键分别为_；1个分子中叁键的数目为_。(3)写出两种极性键：_；写出两种非极性键：_。【考点】碳原子的成键方式【题点】碳原子成键方式与分子的空间构型答案(1)4(2)