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文档简介
第1讲 认识有机化合物,【2020备考】 最新考纲:1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征,能识别手性碳原子。3.认识常见有机化合物中的官能团,能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构),能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。 新课标要求:能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。,最新考情:本讲内容在江苏高考中几乎每年都有涉及,但是难度较易,一般考查形式如下:一是在选择题中考查化学用语,如结构式、结构简式、比例模型等,如2016年T2D、2015年T2D等;二是在有机合成题中考查有机物官能团的判断,如2018年T17(1)、2017年T17(1)、2016年T17(1)、2015年T17(1)等;三是选择题中考查有机物的结构和有机物的分类等知识,如2017年T11。预测2020年高考延续这一命题特点,一是在选择题中考查有机物的结构和相关化学用语,二是在有机合成题中考查有机物官能团的判断。,考点一 有机化合物的分类及官能团,1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和_。 2.根据分子中碳骨架的形状分类,知识梳理,烃的衍生物,链状,脂环,芳香,烯,炔,苯环,苯,稠环芳香,3.按官能团分类,(1)相关概念 烃的衍生物:烃分子里的_被其他_所代替,衍生出一系列新的有机化合物。 官能团:决定化合物_性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。,氢原子,原子或原子团,特殊,OH,名师助学:可以根据碳原子是否达到饱和,将烃分成饱和烃和不饱和烃,如烷烃、环烷烃属于饱和烃,烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。 芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图: 含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 苯环不是官能团。,题组诊断,有机化合物的分类及官能团,答案 (1)碳碳双键、羰基 (2)醚键 酯键 (3)(酚)羟基、羰基、酰胺键 (4)醚键 醛基 (5)醚键 羧基,2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ),A. B. C. D.仅 解析 属于醇类,属于酯类。 答案 C,【易错警示】 1.官能团相同的物质不一定是同一类物质,如第2题中,(1)和(2)中官能团均为 OH,(1)中OH与链烃基直接相连,则该物质属于醇类,(2)中OH与苯环直接相连,故该物质属于酚类;酚与醇具有相同的官能团,根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。 2.含有醛基的有机物不一定属于醛类。,考点二 有机物的命名,1.烷烃的命名,(1)习惯命名法,知识梳理,甲,乙,丙,丁,辛,正,异,新,如:CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 甲烷 丙烷 十二烷 CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4 正戊烷 异戊烷 新戊烷,(2)烷烃的系统命名法 命名三步骤,最长,编号三原则,2.烯烃和炔烃的命名,3.苯的同系物的命名,甲苯,乙苯,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,1,1,2-二甲苯,4.烃的含氧衍生物的命名,(1)醇、醛、羧酸的命名,(2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 名师助学:有机物的系统命名中,“1、2、3”“一、二、三”及“,”“-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误,书写名称时要特别注意规范使用。烷烃系统命名中,不能出现“1甲基”“2乙基”的名称,若出现,则是选取主链错误。,1.下列有关化学用语表示错误的是( ),题组诊断,常见有机物的命名及正误判断,解析 C项,结构表示的是乙酸甲酯。 答案 C,2.用系统命名法给有机物命名,【易错警示】 1.有机物系统命名中常见的错误,(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小); (3)支链主次不分(不是先简后繁); (4)“”、“,”忘记或用错。,2.弄清系统命名法中四种字的含义,(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团; (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数; (3)1、2、3指官能团或取代基的位置; (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。,考点三 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体,1.有机化合物中碳原子的成键特点,知识梳理,4,单键,双键,叁键,碳链,碳环,2.有机物结构的三种常用表示方法,3.有机化合物的同分异构现象,分子式,结构,同分异构现象,CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,4.常见的官能团类别异构,5.同系物,结构相似,分子组成上相差一个或若干个_的化合物互称同系物。如CH3CH3和_;CH2=CH2和_。,CH2原子团,CH3CH2CH3,CH2=CHCH3,6.同分异构体的书写与数目判断,(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:,1.(2017江苏化学,11)萜类化合物广泛存在于动植物体内,下列关于萜类化合物的说法正确的是( ),A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀,题组诊断,有机物的共线、共面判断,解析 A项,a中无苯环,不是芳香族化合物,错误;B项,c中有碳原子形成4个CC键,构成空间四面体,不可能所有碳原子共平面,错误;C项,a中含有C=C,b中苯环上的CH3、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色,正确;D项,b中无CHO,不能和新制Cu(OH)2悬浊液生成Cu2O红色沉淀,错误。 答案 C,2.(2018徐州期中)有机物Z是一种制备抗凝血药的中间体,合成该有机物过程中涉及如下转化,下列说法正确的是( ),A.三种有机物均属于芳香族化合物 B.Y发生水解反应生成2种有机物 C.X中所有原子可能在同一平面上 D.1 mol Z与足量的H2反应,最多可消耗3 mol H2,答案 AC,【方法指导】 判断分子中共线、共面原子数的技巧 1.审清题干要求,审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。,2.熟记常见共线、共面的官能团,3.单键的旋转思想,有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。,3.(山东菏泽2018高三上期末考试)某有机物结构简式如图所示,该有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)( ),烃和卤代烃的同分异构体的判断和书写,A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 解析 因为苯环可以以连接两个苯环的碳碳单键为轴进行旋转,所以该有机物可以看作左右对称的。根据对称分析,其一氯代物共有7种,B正确。 答案 B,4.分子式为C8H11N的有机物中,含有苯环且苯环上有二个侧链的同分异构体数目(不考虑立体异构)为( ),A.3 B.6 C. 9 D.12,解析 除去二取代苯基(C6H4),还剩下C2H7N2,为2个饱和碳原子,1个氮原子,可组成的两个取代基分别为:CH2CH3和NH2;CH3和CH2NH2;CH3和NHCH3,苯环邻、间、对位置,共9种。 答案 C,【技法总结】 1.同分异构体的判断方法,(1)记忆法 记住常见物质的异构体数目。例如: 凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一卤代物只有1种; 丁烷、丁炔、丙基的异构体(同类物质)有2种; 戊烷、丁烯、戊炔的异构体(同类物质)有3种; 丁基、C8H10(芳香烃)的异构体有4种;,己烷、C7H8O(含苯环)的异构体有5种; 戊基、C9H12(芳香烃)的异构体有8种。 (2)基元法 例如:二氯苯C6H4Cl2有3种结构,四氯苯也有3种结构(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种结构,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种结构。 (3)等效氢法 等效氢法是常用的寻找异构体数目的一种重要方法,其原则有三条:同一碳原子上的氢等效,同一碳原子的甲基上的氢等效,位于对称位置的碳原子上的氢等效。,2.烃取代物的同分异构体的判断,(1)饱和一元卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看作烃的一元取代物,确定它们的同分异构体可用等效氢法,其要领是:利用等效氢原子关系,可以很容易判断出一元取代物异构体数目,一般方法是先写出烃(碳链)的同分异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。一元取代基可以是原子,也可以是原子团(如OH、NH2、CHO、COOH等),如已知丁基有四种等效氢,则丁醇、丁胺、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (2)解决烃的多元取代物异构体问题可采用有序法(定一移二),即先写出碳链异构,再在各碳上依次先固定一个官能团(或取代基),接着在此基础上移动第二个官能团,依次类推;还可采用换元法,即某烃CxHy的m取代物有a种,则该烃的(ym)元取代物也有a种。,5.写出下列特定有机物的结构简式。,限定条件的同分异构体的书写与判断,考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法,1.研究有机化合物的基本步骤,知识梳理,实验式,分子式,结构式,2.分离提纯有机物的常用方法,(1)蒸馏和重结晶,沸点,溶解度,溶解度,(2)萃取和分液 常用的萃取剂:_、 _ 、 _ 、石油醚、二氯甲烷等。 液-液萃取:利用有机物在两种_的溶剂中的_不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,苯,CCl4,乙醚,互不相溶,溶解性,3.有机物分子式的确定,(1)元素分析,CO2,H2O,简单无机物,最简单的整数比,实验式,无水CaCl2,NaOH浓溶液,氧原子,(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的_与其_的比值) _值即为该有机物的相对分子质量。,相对质量,电荷,最大,4.有机物分子结构的鉴定,(1)化学方法:利用特征反应鉴定出_,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法: 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团_不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱,官能团,吸收频率,个数,面积,名师助学:常见官能团的检验方法如下:,1.某气态化合物X含C、H、O三种元素,现已知下列条件:X中C的质量分数;X中H的质量分数;X在标准状况下的体积;X对氢气的相对密度;X的质量,欲确定化合物X的分子式,所需要的最少条件是( ),A. B. C. D. 解析 C、H的质量分数已知,则O的质量分数可以求出,从而可推出该有机物的实验式,结合相对分子质量即可求出它的分子式。A项正确。 答案 A,题组诊断,有机物实验式或分子式的确定,2.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置,这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。,回答下列问题: (1)A装置中分液漏斗盛放的物质是_,写出有关反应的化学方程式:_ _。 (2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是_。,(3)写出E装置中所盛放试剂的名称_,它的作用是_。 (4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响?_ _。 有学生认为在E后应再加一与E相同的装置,目的是_ _。 (5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后,E管质量增加1.76 g,D管质量增加0.72 g,则该有机物的最简式为_。 (6)要确定该有机物的化学式,还需要测定_ _。,解析 (5)E管质量增加1.76 g,是CO2的质量,物质的量为0.04 mol,D管质量增加0.72 g,是水的质量,物质的量为0.04 mol,则C、H元素的质量为12 gmol1 0.04 mol1 gmol10.04 mol20.56 g,O元素的质量为1.2 g0.56 g0.64 g,物质的量为0.04 mol,所以C、H、O的个数比为0.040.080.04121,则该有机物的最简式为CH2O。,【规律方法】,有机物分子式确定的规律方法 (1)最简式规律 常见最简式相同的有机物。,含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。 (2)相对分子质量相同的有机物 同分异构体的相对分子质量相同。 含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。,3.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的( ),A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH,有机物结构式的确定,解析 由核磁共振氢谱的定义可知,在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子,由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子,A项错误;B项有2种不同化学环境的氢原子,B项错误;C项有4种不同化学环境的氢原子,C项正确;D项有3种不同化学环境的氢原子,D项错误。 答案 C,4.为了测定某有机物A的结构,做如下实验:,将2.3 g该有机物完
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