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第五节 有 机 实 验,考向一 有机物的分离与提纯 【通考点融会贯通】 1.分离提纯的几种思路 (1)杂转纯:如除去Na2CO3中的NaHCO3,将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。,(2)杂变沉:如除去NaCl溶液中的BaCl2,先加过量Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀,过滤后再在滤液中加盐酸。 (3)杂转气:如除去NaCl溶液中的Na2CO3,加盐酸使Na2CO3转化为CO2。 (4)萃取分:如用CCl4将碘水中的碘萃取出来并分液。,2.有机物分离提纯的常用方法 (1)物理方法。,(2)化学方法(外加试剂法),【通考题触类旁通】 (新题预测)己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一。实验室合成己二酸的原理、有关数据如下:,步骤:在如图装置的三颈烧瓶中加入16 mL 50%的硝酸,再加入12粒沸石,滴液漏斗中盛放有5.4 mL环己醇。,步骤:水浴加热三颈烧瓶至50 左右,移去水浴,缓慢滴加56滴环己醇,摇动三颈烧瓶,观察到有红棕色气体放出时再慢慢滴加剩下的环己醇,维持反应温度在6065 之间。 步骤:当环己醇全部加入后,将混合物用8090 水浴加热约10 min(注意控制温度),直至无红棕色气体生成为止。,步骤:趁热将反应液倒入烧杯中,放入冰水浴中冷却,析出晶体后抽滤、洗涤、干燥、称重。 请回答下列问题:,(1)装置b的名称为_;滴液漏斗的细支管a的作用是_。 (2)NaOH溶液的作用为_ _;实验中,先将温度由室温升至50 左右,再慢慢控制在6065 之间,最后控制在8090 ,目的是_ _。,(3)抽滤操作结束时先后进行的操作是_ _。 (4)为了除去可能的杂质和减少产品损失,可分别用冰水或_洗涤晶体。,【解析】(1)装置图中仪器b为球形冷凝管,滴液漏斗的细支管a的作用是平衡滴液漏斗与圆底烧瓶内压强,便于环己醇顺利流下。 (2)NaOH溶液的作用是吸收NO2和NO,防止污染空气,由于硝酸易分解,实验中,先将温度由室温升至50 左右,再慢慢控制在6065 之间,最后控制在80 90 。,(3)抽滤操作结束时先后进行的操作是先断开抽滤瓶与抽气泵的连接,后关闭抽气泵。 (4)溶解度随温度变化较大,先用冰水洗涤,有利于结晶析出,因为己二酸不溶于苯,而环己醇易溶于苯,要减小因洗涤导致的损失,可以用苯洗涤。,答案:(1)冷凝管 平衡滴液漏斗与三颈烧瓶内的气压,使环己醇能够顺利流下 (2)吸收NO2和NO 减少硝酸的分解 (3)先断开抽滤瓶与抽气泵的连接,后关闭抽气泵 (4)苯,【加固训练】 (2019昆明模拟)按如图实验方案可以从海洋动物中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。,下列说法错误的是 ( ) A.步骤(1)需要过滤装置 B.步骤(2)需要用到分液漏斗 C.步骤(3)需要用到坩埚 D.步骤(4)需要蒸馏装置,【解析】选C。步骤(1)是分离固液混合物,其操作为过滤,需要过滤装置,故A正确;步骤(2)分离互不相溶的液体混合物,需进行分液,要用到分液漏斗,故B正确;步骤(3)是从溶液中得到固体,操作为蒸发,需要蒸发皿,而不用坩埚,故C错误;步骤(4)是从有机化合物中,利用沸点不同采取蒸馏得到甲苯,需要蒸馏装置,故D正确。,考向二 有机物的制备 【通考点融会贯通】 1.有机物制备原理 (1)反应条件。 温度:反应速率、原料利用率和产率、副反应 催化剂:反应速率、反应历程、产品的分离,(2)装置。 仪器的选择和辨析。 三颈烧瓶、圆底烧瓶、蒸馏烧瓶、分液漏斗、直形冷凝管、球形冷凝管、温度计、分水器、恒压滴液漏斗,仪器和用品的使用。 分液漏斗的查漏和上下口使用、冷凝管的区别和进出水口选择、沸石的使用、温度计水银球的位置、分水器原理、恒压滴液漏斗原理,仪器的连接和作用。 结合实验目的和原理,考虑原料的提供和纯度要求,杂质的成分和除杂的先后顺序、产品的接收、空气干扰和尾气处理,(3)粗产品的分离和提纯。 反应物、杂质和生成物的性质差别,如物理性质中的沸点、溶解性、状态,及化学性质如相互转化,离子和官能团的鉴别。,洗涤试剂的选择。 溶解性和物质的挥发,避免损耗和容易干燥 基本操作。 萃取、分液、蒸馏、重结晶、过滤、盐析、试剂的加入顺序、是否洗涤干净,(4)计算。 反应物利用率、产率、选用仪器合适的容积、实验评价、副反应、仪器的选择、试剂的使用。,2.有机物制备,解题时要抓住四个要点 (1)原料的选择与处理。 制备一种物质,首先应根据目标产品的组成去寻找原料,原料的来源要廉价,能变废为宝就更好。如果选择的原料有其他杂质,应将原料进行处理。,(2)反应原理和途径的确定。 根据原料确定反应原理,要求考虑环保、节约等因素,找出最佳制备途径。制备途径一般包括:中间产物的制取目标产品的制得粗产品的制得粗产品的精制。选择途径时应注意:杂质少且易除去,步骤少且产率高,副反应少且好控制,污染少且可循环,易提纯且好分离。,(3)反应装置的设计。 根据反应物及生成物的特点、反应条件和绿色环保等因素确定反应装置。制备气体的实验装置应包括:发生装置净化与干燥装置收集装置尾气处理装置。在有机化学反应中,由于部分原料的沸点较低,副反应较多,在选择装置时常使用温度计和水浴加热,在反应装置中有冷凝装置。,(4)产品的分离提纯。 要根据产品的性质选择合适的分离提纯方案。,【通考题触类旁通】 (2019西安模拟)某科学小组制备硝基苯的实验装置如下,有关数据如下表。已知存在的主要副反应有:在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。,实验步骤如下: 取100 mL烧杯,用20 mL浓硫酸与足量浓硝酸配制混合 酸,将混合酸小心加入B中。把18 mL(15.84 g)苯加入 A中。向室温下的苯中逐滴加入混合酸,边滴边搅拌, 混和均匀。在5060 下发生反应,直至反应结束。 将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,依次用少量 水、5%NaOH溶液和水洗涤。分出的产物加入无水,CaCl2颗粒,静置片刻,弃去CaCl2,进行蒸馏纯化,收集205210 馏分,得到纯硝基苯18 g。 回答下列问题: (1)图中装置C的作用是_。,(2)制备硝基苯的化学方程式为_ _。 (3)配制混合酸时,能否将浓硝酸加入到浓硫酸中,_(“是”或“否”),说明理由:_ _。,(4)为了使反应在5060 下进行,常用的方法是_。反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯,粗硝基苯呈黄色的原因是_。 (5)在洗涤操作中,第二次水洗的作用是_。,(6)在蒸馏纯化过程中,因硝基苯的沸点高于140 ,应选用空气冷凝管,不选用水直形冷凝管的原因是_。 (7)本实验所得到的硝基苯产率是_。,【解析】(1)装置C为冷凝管,作用是导气、冷凝回流, 可以冷凝回流挥发的浓硝酸以及苯使之充分反应,减 少反应物的损失,提高转化率。 (2)根据题意,浓硫酸、浓硝酸和苯在加热时反应生成 硝基苯,制备硝基苯的化学方程式为,(3)浓硫酸密度大于浓硝酸,应将浓硝酸倒入烧杯中,浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入,并不断搅拌,如果将浓硝酸加到浓硫酸中可能发生液体飞溅。 (4)为了使反应在5060 下进行,可以用水浴加热的方法控制温度。反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯,由于粗硝基苯中溶有浓硝酸分解产生的NO2,使得粗硝基苯呈黄色。,(5)先用水洗除去浓硫酸、浓硝酸,再用氢氧化钠除去溶解的少量酸,最后水洗除去未反应的NaOH及生成的盐。 (6)在蒸馏纯化过程中,因硝基苯的沸点高于140 ,应选用空气冷凝管,不选用水直形冷凝管是为了防止直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂。,(7)苯完全反应生成硝基苯的理论产量为15.84 g 故硝基苯的产率为 100% =72%。,答案:(1)冷凝回流 (2) (3)否 液体容易迸溅,(4)水浴加热 溶有浓硝酸分解产生的NO2 (5)洗去残留的NaOH及生成的钠盐 (6)防止直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂 (7)72%,【加固训练】 1.(2019威海模拟)氯化苄(C6H5CH2Cl)为无色液体,是一种重要的有机化工原料。现在实验室模拟工业上用甲苯与干燥氯气在光照条件下加热反应合成氯化苄、分离出氯化苄并检验样品的纯度,其装置(夹持装置略去)如图所示:,回答下列问题: (1)仪器E的名称是_;其作用是_;其进水口为_(填“a”或“b”)。 (2)装置B中的溶液为_;装置F的作用是_。,(3)用恒压滴液漏斗代替分液漏斗的优点是_。 (4)装置A中反应的离子方程式为_。,(5)反应结束后,关闭K1和K2,打开 K3,加热三颈烧瓶,分馏出氯化苄,应选择温度范围为_。,(6)检测氯化苄样品的纯度: 称取13.00 g样品于烧杯中,加入50.00 mL 4 mol L-1 NaOH水溶液,水浴加热1小时,冷却后加入35.00 mL 40%HNO3,再将全部溶液转移到容量瓶中配成100 m溶 液。取20.00 mL溶液于试管中,加入足量的AgNO3溶液, 充分振荡,过滤、洗涤、干燥,称量固体质量为2.87 g,则该样品的纯度为_%(结果保留小数点后1位)。 实际测量结果可能偏高,原因是_。,【解析】(1)根据仪器构造可知仪器E的名称是球形冷凝管,其作用是导出Cl2、HCl气体,冷凝回流甲苯;冷却时采用逆向冷却,则其进水口为b。 (2)生成的氯气中含有氯化氢,则装置B中的溶液为饱和食盐水,用来除去氯化氢;装置F中的无水氯化钙是干燥剂,其作用是防止水蒸气进入装置。,(3)恒压滴液漏斗可以保持内外压强相等,因此用恒压 滴液漏斗代替分液漏斗的优点是使漏斗与烧瓶内压强 一致,液体顺利流下。 (4)装置A中制备氯气,反应的离子方程式为2 + 10Cl-+16H+=2Mn2+5Cl2+8H2O。,(5)根据表中数据可知氯化苄的沸点是178.8 ,因此 分馏出氯化苄应选择温度范围为178.8205 。 (6)2.87 g固体是氯化银,物质的量是2.87 g 143.5 gmol-1=0.02 mol,因此根据氯原子守恒可知 氯化苄的物质的量是0.02 mol =0.1 mol,质 量是0.1 mol126.5 gmol-1=12.65 g,则该样品的纯 度为 100%=97.3%;,由于样品混有二氯化苄、三氯化苄等杂质,因此实际测量结果可能偏高。,答案:(1)球形冷凝管 导出Cl2、HCl气体,冷凝回流 甲苯 b (2)饱和食盐水 防止水蒸气进入装置 (3)使漏斗与烧瓶内压强一致,液体顺利流下 (4)2 +10Cl-+16H+=2Mn2+5Cl2+8H2O (5)178.8205 (6)97.3 样品混有二氯化苄、三氯化苄等杂质,2.工业上乙醚可用于制造无烟火药。实验室合成乙醚的原理如下。 主反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 副反应CH3CH2OH H2C=CH2+H2O,【乙醚制备】装置设计如下图(部分装置略),(1)仪器a是_(写名称);仪器b应更换为下列的_(填序号)。 A.干燥器 B.直形冷凝管 C.玻璃管 D.安全瓶,(2)实验操作的正确排序为_(填序号),取出乙醚立即密闭保存。 a.安装实验仪器 b.加入12 mL浓硫酸和少量乙醇的混合物 c.检查装置气密性 d.熄灭酒精灯 e.通冷却水并加热烧瓶 f.拆除装置 g.控制滴加乙醇速率与馏出液速率相等,(3)加热后发现a中没有添加碎瓷片,处理方法是_;反应温度不超过145 ,其目的是_。 若滴入乙醇的速率显著超过馏出液速率,反应速率会降低,可能原因是_。,【乙醚提纯】,(4)粗乙醚中含有的主要杂质为_;无水氯化镁的作用是_。 (5)操作a的名称是_;进行该操作时,必须用水浴代替酒精灯加热,其目的与制备实验中将尾接管支管通入室外相同,均为_。,【解析】(1)仪器a是三颈烧瓶;仪器b是球形冷凝管,为避免冷凝时积液,应更换为直形冷凝管; (2)实验操作的正确排序为a.安装实验仪器c.检查装置气密性b.加入12 mL浓硫酸和少量乙醇的混合物e.通冷却水并加热烧瓶g.控制滴加乙醇速率与馏出液速率相等d.熄灭酒精灯f.拆除装置,取出乙醚立即密闭保存。,(3)加热后发现a中没有添加碎瓷片,处理方法是停止加热,将烧瓶中的溶液冷却至室温,再重新加入碎瓷片;反应温度不超过145 ,其目的是避免副反应发生;若滴入乙醇的速率显著超过馏出液速率,反应速率会降低,可能是温度骤降导致反应速率降低;,(4)粗乙醚中含有的主要杂质为未反应的乙醇;无水氯化镁的作用是干燥乙醚; (5)操作a的名称是蒸馏;进行该操作时,必须用水浴代替酒精灯加热,其目的与制备实验中将尾接管支管通入室外相同,均为避免引发乙醚蒸汽燃烧或爆炸。,答案:(1) 三颈烧瓶 B (2)a c b e g d f (3)停止加热,将烧瓶中的溶液冷却至室温,再重新加入碎瓷片 避免副反应发生 温度骤降导致反应速率降低 (4)乙醇 干燥乙醚 (5)蒸馏 避免引发乙醚蒸汽燃烧或爆炸,考向 有机物的鉴别与检验 【通考点融会贯通】 1.有机物的官能团,2.常见试剂,3.鉴别、鉴定反应要在适宜的酸碱度下进行,【通考题触类旁通】 1.(2019北京西城区模拟)下列方法不能区分乙醇和乙酸的是 ( ) A.滴加酚酞溶液 B.加入氧化钠 C.滴加紫色石蕊溶液 D.滴加碳酸钠溶液,【解析】选A。乙醇与乙酸中滴加酚酞,均为无色,现象相同,不能鉴别,故A符合题意;氧化钠与乙醇不反应,与乙酸发生反应,固体溶解,现象不同,能鉴别

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