2020版高考化学一轮复习第三章烃的含氧衍生物课件新人教版选修.pptx

第三章 烃的含氧衍生物,考向一 醇类物质的结构与性质 【通考点融会贯通】 脂肪醇、芳香醇、酚的比较,【通考法一通百通】 1.醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为,2.醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,【通考题触类旁通】 角度1 醇的结构与性质 1.(2019兰州模拟)结合下表数据分析,下列有关说法不正确的是 ( ),A.乙醇与乙二醇含有的官能团相同,都能与NaOH发生反应 B.采用蒸馏的方法可以分离乙醇与乙二醇的混合物 C.乙醇、乙二醇都能与羧酸在一定条件下发生取代反应 D.丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点,【解析】选A。乙醇与乙二醇含有的官能团都是羟 基,(醇)羟基不能与NaOH发生反应,故A错误;乙醇的沸 点为78.5 ,乙二醇的沸点为197.3 ,二者沸点相 差较大,可采用蒸馏的方法进行分离,故B正确;乙醇、 乙二醇都含有(醇)羟基,与羧酸在一定条件下发生酯 化反应(即取代反应),故C正确;由乙醇与乙二醇的沸,点可得,醇含有羟基数越多、相对分子质量越大,则沸点越高,所以丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点,故D正确。,2.(2019阳泉模拟)下列醇类物质中既能发生消去反 应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 ( ),【解析】选C。发生消去反应的条件是:与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,上述醇中,B不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化,但只有该碳原子上含有23个氢原子的醇才能转化为醛。,角度2 醇的同分异构体判断及书写 3.(2019银川模拟)某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是 ( ) A.C4H9Br B.C5H11Br C.C6H13Br D.C7H15Br,【解析】选B。溴原子只有连接在键端碳原子上,发生 水解反应生成的醇,且该碳上有23个氢原子才能氧 化生成醛。A.正丁烷有2种一溴代物,异丁烷有2种一 溴代物,共4种,即C4H9Br有4种同分异构体,其中溴原子 连接在键端碳原子上且水解产物能被空气氧化成醛的 有2种,即1-溴丁烷,1-溴-2-甲基丙烷,A错误; B. C5H11Br水解生成在键端碳原子上的醇,且该碳原子,上有氢原子的卤代烃有4种,分别为1-溴戊烷,2-甲基-1-溴丁烷,3-甲基-1-溴丁烷和2,2-二甲基-1-溴丙烷;其水解产物被空气氧化生成4种不同的醛,分别为戊醛,2-甲基丁醛,3-甲基丁醛,2,2-二甲基丙醛,B正确; C. C6H13Br水解生成在键端碳原子上的醇,且该碳原子上有氢原子的卤代烃超过4种,C错误;D. C7H15Br水解生成在键端碳原子上的醇,且该碳原子上有氢原子的卤代烃更多,一定大于4种,D错误。,4.(2019大庆模拟)下列物质中,发生消去反应生成的烯烃只有一种的是 ( ) 2-丁醇 2-甲基-2-丙醇 1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 A. B. C. D.,【解析】选B。 2-丁醇发生消去反应生成2种物质:1-丁烯和2-丁烯,故 错误; 2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成1种物质:2-甲基丙烯,故正确; 1-丁醇发生消去反应生成1种物质:1-丁烯,故 正确; 2-甲基-2-丁醇发生消去反应生成2种物质:2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,故 错误。,【加固训练】 1.(2019菏泽模拟)萜类是广泛存在于植物和动物体 内的天然有机化合物,薄荷醇( )和香茅醇 ( )是两种常见的萜类化合物,下列有关这两种 化合物的说法中正确的是 ( ),A.薄荷醇环上的一溴代物有5种(不考虑立体异构) B.薄荷醇和香茅醇一定条件下都能与乙酸发生取代反应 C.利用酸性高锰酸钾溶液可鉴别薄荷醇和香茅醇 D.等质量的香茅醇和薄荷醇完全燃烧,薄荷醇消耗的氧气多,【解析】选B。薄荷醇结构不对称,六元环上的六个碳 原子均有氢原子相连,所以环上的一溴代物有六种,A 错误;两种有机物分子中都含有OH,因此一定条件下 都能够与乙酸发生酯化反应,B正确;两种有机物含羟 基或碳碳双键,均能够与酸性高锰酸钾溶液反应而使 其褪色,所以酸性高锰酸钾溶液无法鉴别,C错误;薄荷,醇和香茅醇分子式都为C10H20O,因此等质量两种醇完全燃烧,香茅醇消耗氧气相等,D错误。,2.(2019郑州模拟)双酚A(也称BPA)常用作塑料制品添加剂,其结构简式如图所示。下列关于双酚A的叙述正确的是 ( ),A.双酚A分子的核磁共振谱有4组峰 B.双酚A分子中所有的碳原子可能共平面 C.1 mol双酚A最多可与2 mol Br2反应 D.双酚A与足量H2反应的产物属于芳香醇,【解析】选A。A.该分子中有4种氢原子,则其核磁共振氢谱有4组吸收峰,故A正确;B.该分子具有甲烷和苯的结构特点,苯中所有原子共平面,甲烷呈正四面体结构,所以该分子中所有C原子不可能共平面,故B错误;C.苯环上酚羟基的邻对位H原子能被溴取代,所以1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生取代反应,故C错误;D.双酚A和足量氢气加成后不存在苯环,所以其加成后的产物不属于芳香醇,但属于醇,故D错误。,3.(2019三明模拟)下列四种有机物的分子式均为C4H10O。,(1)能被氧化成醛的是_。 (2)能被氧化成酮的是_。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。,【解析】能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 “CH2OH”,和符合题意;能被氧化成酮的醇分 子中必含有基团“ ”,符合题意;若与羟 基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同, 则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。 答案:(1) (2) (3),考向二 烃的衍生物之间的相互转化 【通考点融会贯通】 1.烃及其衍生物之间的转化关系图,2.官能团与反应类型,【通考题触类旁通】 角度1 烃的衍生物之间的相互转化 1.(2019株洲模拟)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为:,以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为:,下列说法错误的是 ( ) A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应 B.1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到 D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上,【解析】选B。有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和 羧基3种官能团及苯环,可发生取代反应、加成反应、 消去反应和氧化反应,A正确;酚羟基和羧基都能与 NaOH溶液发生中和反应,而醇羟基不能,故1 mol B最 多能与3 mol NaOH反应,B错误;迷迭香酸在稀硫酸催 化下水解,生成 和,其中后者可由B转化得到,C正确;有 机物A中含有苯环和酚羟基,可看作苯分子中2个H原子 分别被2个OH取代形成,而苯环是平面结构,酚羟基 的氧原子肯定在苯环所在的平面上,通过OH键的旋 转,酚羟基中的氢原子也可能在该平面,故A中所有原 子可能处于同一平面上,D正确。,2.某酯A,其分子式C6H12O2,已知 又知B、C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A结构可能有 ( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,【解析】选C。A的分子式为C6H12O2,A能在碱性条件下 反应生成B和D,B与酸反应,应为盐,D能在Cu催化作用 下发生氧化,应为醇,则A应为酯,E不能发生银镜反应, 说明E不含醛基,所以E至少含有3个碳,则C可能为甲 酸、乙酸、丙酸,如C为甲酸,则D为CH3CHOHCH2CH2CH3、 CH3CH2CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH(CH3)CH3;如C为乙酸,则,D为CH3CHOHCH2CH3,如C为丙酸,则D为CH3CHOHCH3,所以A 结构可能有5种。,3.(2019南宁模拟)如图为有机物M、N、Q的转化关系,下列有关说法正确的是 ( ),A.M生成N的反应类型是取代反应 B.N的同分异构体有6种 C.可用酸性KMnO4溶液区分N与Q D.0.3 mol Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2,【解析】选C。对比M、N的结构简式,M生成N为加成反 应,A项错误;N的分子式为C4H8Cl2,C4H8Cl2为C4H10的二 氯代物,C4H10有两种同分异构体:CH3CH2CH2CH3和 ,采用定一移一法,C4H8Cl2的同分异构体有: CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、 CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、,、 、 ,共9种(含N),B项错 误;N中官能团为氯原子,N不能使酸性KMnO4溶液褪 色,Q中官能团为羟基,Q能使酸性KMnO4溶液褪色,用酸 性KMnO4溶液能鉴别N与Q,C项正确;1个Q分子中含2个 羟基,0.3 mol Q与足量Na反应生成0.3 mol H2,由于H2 所处温度和压强未知,不能用 22.4 Lmol-1计算H2的 体积,D项错误。,角度2 有机合成与推断 4.(新题预测)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:,回答下列问题: (1)A的化学名称为_,由A生成B的反应类型为_。 (2)C的结构简式为_。 (3)富马酸的结构简式为_。 (4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_。,(5)富马酸为二元羧酸,1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2(标准状况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有_ _(写出结构简式,考虑顺反异构)。,【解析】(1)A的化学名称为环己烷,由环己烷在光照 条件下与氯气发生取代反应,生成1-氯环己烷。 (2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C,C 的结构简式为 。 (3)丁二烯酸钠酸化得富马酸,其结构简式为 。,(4)考查Fe3+的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液,若溶液显血红色,则产品中含有Fe3+;反之,则无。,(5)富马酸为二元羧酸,1 mol富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,标准状况下体积为 44.8 L CO2;富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的 还有,答案:(1)环己烷 取代反应 (2) (3) (4)取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液, 若溶液显血红色,则产品中含有Fe3+;反之,则无 (5)44.8 、,【加固训练】 1.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为,下列说法正确的是 ( ) A.淀粉与纤维素互为同分异构体 B.M的分子式为C12H22O11 C.N的结构简式为C2H4O2 D.的反应类型属于取代反应,【解析】选D。制备乙酸乙酯的绿色合成路线:以淀粉 或纤维素为原料,经水解生成葡萄糖,葡萄糖氧化生成 乙醇,乙醇被氧化生成乙酸,乙醇、乙酸二者酯化生成 乙酸乙酯,A.淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,n 值不同,分子式不同,不是同分异构体,故A错误;B.淀 粉或纤维素水解最终产物为葡萄糖,所以M为葡萄糖, 分子式为C6H12O6,故B错误;C.纤维素水解得到葡萄糖M,葡萄糖氧化得到乙醇,乙醇氧化得到乙酸N,N的结构简 式为CH3COOH,故C错误;D.的反应是酸和醇反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,本质是酸脱 羟基醇脱氢,反应类型属于酯化反应,也属于取代反应, 故D正确。,2.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。,则下列说法正确的是 ( ) A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D.A的结构简式为,【解析】选D。根据现象及化学式,推知A为乙酸苯酚酯,B为苯酚钠,D为苯酚,F为三溴苯酚。G的符合题意的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。,3.(2019淄博模拟)已知某芳香族化合物Q的分子式为CxHx+3O3,其中氧元素的质量分数为24.74%。Q只有一个取代基,可发生如图转化关系。其中D为五元环状化合物;E可使酸性高锰酸钾溶液和溴水都褪色;D和E互为同分异构体;F和G都是高分子化合物。,请回答下列问题: (1)Q的结构简式_。 (2)C物质所含官能团的名称为_。 (3)E物质能发生的反应类型有_。 加成反应 消去反应 加聚反应 酯化反应 缩聚反应,(4)写出反应的化学方程式: 反应_,反应_。 (5)含有羧基的E的同分异构体有_(不含E)种,写出任意一种的结构简式_。,(6)关于有机物Q、A、E的下列说法正确的是_。 它们的含氧官能团相同 都能与金属钠反应放出氢气 都能使溴水褪色 都能发生取代和加成反应,【解析】Q分子中含3个氧原子,由氧元素的质量分数 知: 100%=24.74%,得x=11,Q的分子式为 C11H14O3。Q在碱性条件下水解,得到A和B,结合A的分子 式可推出A为苯甲醇。B经酸化得到C,根据原子守恒得 到C的分子式为C4H8O3,C有酸性说明含有羧基,又因为C 在浓